exercicios_OrgBiol_lista_1

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Universidade Federal do Rio Grande do Norte 
Centro de Ciências Exatas e da Terra - Departamento de Química 
Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/exercicios_OrgBiol_lista_1.pdf 
1- Comente as principais características do átomo de carbono na formação de compostos orgânicos. 
 
2- Complete a tabela: 
Hibridação sp3 sp2 sp 
No orbitais híbridos 
No orbitais 2p puros 
No de grupos ligados ao carbono 
No de ligações sigma 
No de ligações pi 
Geometria em torno do carbono 
 
3- a) Determine as cargas formais nas estruturas de Lewis a seguir; 
 b) Indique qual estrutura corresponde a maior estabilidade ou menor energia; 
 c) Fundamente sua indicação. 
C
HH
N
O CH3A
C
HH
N
O CH3B 
 
4- a) Represente e nomeie os sete grupos alquila C5H11; 
 b) Classifique o átomo de carbono de união com a cadeia principal. 
 
5- Escreva os nomes oficiais para as estruturas: 
(A) (B)
(C)
 
 
6- Atribua os valores de p.e. aos hidrocarbonetos: 
 a) p.e. (oC ) : 9,5, 29,0, 36,0 hc: pentano, 2,2-dimetilpropano, 2-metilbutano 
 b) p.e. (oC ) : 99,0, 137,0 , 151,0 hc: dimetileptano, nonano, 2,2,4,4-tetrametilpentano 
 
7- Qual dos isômeros com fórmula molecular C8H18 tem: 
 a) o ponto de ebulição mais alto b) o ponto de ebulição mais baixo 
 c) o maior número de carbonos terciários d) somente carbonos primários e quaternários 
 
8- Represente e nomeie as estruturas dos seis alcanos cíclicos com a fórmula C5H10, incluindo os 
isômeros cis-trans. 
 
9- Represente os isômeros geométricos: 
a) 1,2-Dimetilciclopropano b) 1,3-Dimetilciclobutano c) 1,3-Dimetilcicloexano 
d) 1,2-Dimetilciclopentano e) 1,2-Dimetilcicloexano f) 4-Propenilciclopenteno 
 
10- Por quais razões o cicloexano não é planar? 
 
11- a) Nomeie os compostos mostrados nas projeções de Newman a seguir; 
 b) Represente estas estruturas em perspectiva; 
 c) Represente as estruturas (A), (B) e (C) em cavalete. 
CH3H3C
H
H
H3C H
CH3H3C
H
H
H
CH3 CH3
H3C H
H
H3C H CH3H
H
H3C
H H
H
H H
CH3
H
H
H
H
C
(A) (B) (C) (D)
(E)
 
 
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12- Represente em projeção de Newman a conformação de menor energia do 1-bromo-2-
metilpropano. 
 
13- Considere a numeração dos átomos de carbono na representação do cicloexano a seguir e: 
a) represente os átomos de hidrogênio direcionados para cima do anel em C1 e C2; 
 b) represente o átomo de hidrogênio direcionado para baixo do anel no carbono 4; 
 c) identifique cada um desses átomos de hidrogênio como equatorial ou axial; 
 d) represente a outra conformação cadeira com os átomos de hidrogênio citados. 
 
14- a) Represente o equilíbrio entre as conformações cadeira alternativas dos isômeros cis-trans do 
1,2-dimetilcicloexano, 1,3-dimetilcicloexano e 1,4-dimetilcicloexano; 
 b) indique com (a) o grupo metila axial e com (e) o equatorial; 
 c) indique quais dos isômeros têm as conformações alternativas com igual energia; 
 d) indique qual a conformação é a de menor energia entre todas. 
 
15- Considerando as respostas da questão anterior, complete a tabela a seguir correlacionando 
(a)axial-(e)equatorial com cis-trans para os grupos metila dos cicloexanos dissubstituídos. 
 
Isômero cis trans 
1,2 ----------- ou ----------- ----------- ou ----------- 
1,3 ----------- ou ----------- ----------- ou ----------- 
1,4 ----------- ou ----------- ----------- ou ----------- 
 
16- Represente os quatro isômeros cis-trans admitidos pela fórmula estrutural a seguir. 
O isômero de menor energia corresponde ao mentol. 
Identifique-o. 
 
 
 
17- Todos os compostos a seguir apresentam oito átomos de carbono, porém dois deles não são 
isômeros dos demais. Identifique-os. 
(A)
(B)
(C) (E) (F) (G) (H) 
18- Represente as fórmulas estruturais: 
 a) biciclo[4.2.0]octano b) biciclo[2.2.2]octano c) biciclo[4.2.0]octano d) espiro[2,5]octano 
 e) espiro[3.4]octano f) espiro[2.4]heptano g) 2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]heptano 
 
19- a) Represente os orbitais envolvidos em uma dupla e em uma tripla ligação carbono-carbono; 
 b) Identifique as características estruturais referentes a: 
- um orbital híbrido sp2 
- entrosamento de orbitais híbridos sp2 para formar uma ligação σ 
- entrosamento de orbitais p para formar uma ligação π; 
- um orbital híbrido sp; 
 
20- Ocimeno é um trieno encontrado em óleos essenciais de muitas plantas. Qual é o seu nome 
segundo a IUPAC? 
 
 
 
21- α-Farneseno é um constituinte da cera natural encontrada em maçãs. Qual o seu nome IUPAC? 
α-Farneseno 
1
23
4
5 6
OH
2-isopropil-5-metilcicloexanol
Ocimeno
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22- Represente as estruturas correspondentes aos nomes sistemáticos: 
a) (E)-2,4-Dimetilexa-1,4-dieno b) (Z)-3,3-Dimetil-4-propilocta-1,5-dieno 
c) 4-Metilpenta-1,2-dieno d) (3E,5Z)-2,6-Dimetilocta-1,3,5,7-tetraeno 
e) 3-Etilept-2-eno f) (E)-2,2,5,5-Tetrametilex-3-eno 
 
23- Menteno, um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1-Isopropil-4-
metilcicloexeno. Represente a estrutura. 
 
24- Represente e nomeie os 13 isômeros do hexeno, C6H12. 
 
25- Aleno, Propa-1-2-dieno, tem duas ligações duplas adjacentes. 
 a) Que hibridação tem o átomo de carbono central? b) Represente os orbitais π; 
 c) Que forma tem a molécula do aleno? 
 
26- Represente o produto em cada reação: 
 
CH3
+ HCla ) + HBrb )
 
 c) 1-Etilciclopenteno + HBr ? d) 2,2,4,Trimetilhex-3-eno + HI ? 
 
27- Determine a configuração E,Z para cada uma das duplas C=C: 
 
C C
CH3
H
CH2OH
CH3
H
C C
O
C
Cl CH3
O
OH
C C
CH3
CH2
C
CH2CH3
N
OH
C C
CH
CH2
CO
C
O
O
OH CH3
CH2CH3
 
28- Nomeie os ciclo-alquenos: 
a b c d e f 
 
29- Escreva a estrutura dos álcoois que são formados pela adição de água aos alquenos: 
 
a b c
 
30- Represente estrutura do alqueno com fórmula molecular indicada, que leva ao produto 
considerado como principal em cada equação a seguir. Obs: mais de um alqueno pode possibilitar a 
formação do produto indicado. 
O Ha) H2SO4C5H10 + H2O Cl
Br
Brb)
C5H10 + Br2
(dois alquenos)
c)
C7H12 + HCl
(dois alquenos)
 
31- O produto de hidratação do limoneno, alqueno encontrado nas cascas da laranja e do limão, é 
empregado como expectorante. Sua preparação comercial é 
realizada com ácido sulfúrico diluído, conforme a equação: 
 a) represente a estrutura do hidrato; 
 b) represente seus dois isômeros na conformação cadeira 
com o substituinte mais volumoso em equatorial. 
+ 2 H2O
H2SO4
C10H20O2
Hidrato
limoneno
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32- O tratamento do 1-metil-1-vinilciclopentano com HCl forma principalmente 1-cloro-1,2-
dimetilcicloexano, conforme a equação a seguir. Apresente uma explicação para o fato. 
Cl
+ HCl
 
 Dica: o intermediário da reação é um carbocátion secundário que se converte a outro de menor 
energia, através de um rearranjo molecular pela abertura do anel e o fechamento em outro maior. 
 
33- Proponha uma explicação para as diferenças nos valores de comprimento da ligação C-C nos 
compostos a seguir: 
 CH3—CH3 1,537 Ǻ CH2=CH—CH=CH2 1,468 Ǻ 
 CH2=CH—CH3 1,510 Ǻ HC≡C—CH3 1,459 Ǻ 
 
34- Represente as estruturas correspondentes aos compostos com fórmula C5H10: 
 a) quatro alquenos que não apresentam isomerismo cis-trans; 
 b) dois alquenos com isomerismo cis-trans; 
 c) quatro ciclo-alcanos que não apresentam isomerismo cis-trans; 
 d) dois ciclo-alcanos que apresentam isomerismo cis-trans;