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Anotações de Química Orgânica Biológica Básica

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Centro de Ciências Exatas e da Terra 
Departamento de Química 
Disciplina: Química Orgânica Biológica Básica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Anotações de aulas 
relacionando conteúdos para estudos 
nos livros indicados pelo programa da disciplina. 
 
 
 
 
 HIDROCARBONETOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof Humberto Conrado Duarte 
fevereiro 2010
 CCET – Departamento de Química – Química Orgânica Biológica Básica Prof. Humberto 
http://www.ccet.ufrn.br/duarte/orgbio.htm 
1 
INTRODUÇÃO 
 HIDROCARBONETOS: 
 - compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio. 
 De uma forma abrangente os hidrocarbonetos são classificados como alifáticos ou aromáticos. 
 ALIFÁTICO: do grego ―aleiphar”, gordura 
 
 Os alifáticos se classificam: 
 a) quanto à forma estrutural em acíclicos, cíclicos ou em gaiola; 
 b) quanto à hibridização de um ou mais dos átomos de carbono em saturados (alcanos) e insaturados 
(alcenos ou alcinos). 
 
monoinsaturados
poliinsaturados
saturados
insaturados
Hidrocarbonetos
cíclicos
acíclicos
ramificados
lineares
saturados
insaturados
alcanos
monocíclicos
saturados
insaturados
alcanos
alcenos
policíclicos
alcinos
gaiola
alifáticos
cicloalcanos
cicloalcenos
cicloalcinos (> C 8)
aromáticos
alcenos
alcinos
monoinsaturados
poliinsaturados
mononucleares
polinucleares
monoinsaturados
poliinsaturados
 
 
 
HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ACÍCLICOS SATURADOS 
 O nome genérico dos hidrocarbonetos saturados acíclicos, lineares ou ramificados, é alcano. 
 ALCANOS: fórmula geral CnH2n + 2 : série homóloga; parafinas; 
 
NOMENCLATURA 
 A nomenclatura dos alcanos é definida pelo número de átomos de carbono da cadeia. 
 Os primeiros quatro hidrocarbonetos acíclicos não ramificados recebem os nomes metano, etano, propano e 
butano. 
 Os nomes dos membros superiores desta série consistem de um prefixo numérico correspondente e do sufixo ―–
ano‖ com elisão da terminação ―a‖ do primeiro termo. 
 
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2 
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
Octil
678 12345
Pentil
12345
 Nomes de alcanos lineares 
n Nome n Nome n Nome n Nome 
1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano 31 Hentriacontano 
2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 32 Dotriacontano 
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 33 Tritriacontano 
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 
5 Pentano 15 Pentadecano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 
6 Hexano 16 Hexadecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 
7 Heptano 17 Heptadecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 
8 Octano 18 Octadecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 
9 Nonano 19 Nonadecano 29 Nonacosano 100 Hectano 
10 Decano 20 Icosano 30 Triacontano 132 Dotriacontaectano 
 (n= número total de átomos de carbono) 
 ISÔMEROS: compostos diferentes com a mesma fórmula molecular; 
 ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS: compostos com a mesma fórmula molecular que diferem na seqüência de 
seus átomos  alcanos ramificados 
Alcanos isoméricos por átomos de carbono (sem considerar estereoisomeria) 
n
o
 de átomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 20 40 
n
o
 de compostos 1 1 1 2 3 5 9 336.319 69.491.178.805.831 
 
GRUPOS ALQUILA (substituintes, ramificações) univalentes (R de res íduo e não de radical): 
Grupos alquila lineares 
 Grupos substituintes univalentes correspondendo à hidrocarbonetos acíclicos saturados, ligados à cadeia 
principal através de um átomo de carbono terminal em substituição a um de seus átomos de hidrogênio, são 
nomeados pela simples substituição da terminação ―-ano‖ por ―-il‖. O átomo de carbono referido, pelo qual este 
grupo se liga à cadeia principal, é considerado como de número 1. 
 
 
 
Grupos substituintes ramificados 
Grupos substituintes univalentes correspondendo à hidrocarbonetos acíclicos saturados e ramificados, ligados à 
cadeia principal através de um átomo de carbono terminal em substituição a um de seus átomos de hidrogênio, são 
nomeados: 
 a) determinando-se a cadeia principal e as ramificações; 
 b) prefixando-se a designação das cadeias laterais (ramificações) ao nome do alquila não ramificado 
correspondente à cadeia principal, 
 b) iniciando-se a contagem numérica a partir do átomo de carbono ligado à cadeia principal. 
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3 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
12345
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
123456
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
12345
1-Metilpentil 5-Metilhexil2-Metilpentil 
Os substituintes ramificados a seguir recebem os nomes indicados ou são nomeados como c adeias secundárias, 
entre parênteses. 
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2CH3 CH2 C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
(1,1-dimetiletil)
tert-butil
(2-metilpropril)
isobutil
(1-metiletil)
isopropil
(1-metilpropil)
sec-butil
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
(1-metilbutil)(2,2-dimetilpropil)
neopentil
(3-metilbutil)
isopentil
(4-metilpentil)
isoexil
(1,1-dimetilbutil)
tert-pentil
representa a ligação
com a cadeia principal
 
Observações: 
 O emprego da palavra ―normal‖ ou a letra ―n‖ para designar cadeia não ramificada não é recomendado pela 
IUPAC. 
 Nas representações de fórmulas devem ser utilizados colchetes para indicar unidades repetitivas e parênteses 
para as ramificações. 
 O nome do último grupo substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal e sem a utilização de hífen ou 
espaço entre eles. 
 Grupos substituintes complexos são considerados pela primeira letra do seu nome para fins de ordenamento 
alfabético. 
 A letra “t‖ é utilizada como abreviatura para trans e não deve ser utilizada em substituição a “tert-‖; 
 Prefixos: 
 iso-: do grego, igual; designa estrutura com dois grupos metilas (igual) em um mesmo carbono na 
extremidade da cadeia e nenhuma outra ramificação; (CH3)2CHCH2CH2CH3 iso-hexano, (CH3)2CH— 
isopropril 
 neo-: do grego, novo; designa estrutura com três grupos metilas em um mesmo carbono na extremidade da 
cadeia e nenhum outro substituinte. É reservado para o pentano e o hexano, não pode ser empregado para 
isômeros do heptano e superiores porque há diferentes seqüências de átomos com três grupos metilas em 
um mesmo átomo de carbono; (CH3)3CCH2CH3 neo-hexano, (CH3)3CH2— neopentil, (CH3)3CCH2CH2— 
neo-hexil 
 iso- e neo- fazem parte do nome e são considerados na ordenação alfabética. 
 sec- e tert- são termos numéricos e por isso não fazem parte do nome para fins de citação em ordem 
alfabética. 
 sec- é utilizado exclusivamente para sec-butil; não pode ser empregado para isômero do pentano pela 
possibilidade de duas estruturas diferentes com átomos de carbono secundários. Para o propila é 
empregado o nome isopropila; 
 tert- pode ser empregado tanto para tert-butila como para tert-pentila porque cada um dos nomes descreva 
apenas um grupo alquila; não pode ser empregado para isômero do hexano por haver dois grupos alquilas 
diferentes com carbonos terciários; 
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4 
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C
tert-butila tert-pentila
ambos com seis átomos de carbono, um deles terciárioprefixo é aplicável
prefixo tert- não se aplica
 
 Quando houver duas ou mais cadeias laterais diferentes estas são citadas em ordem alfabética. 
a)- grupos idênticos sem ramificações: os nomes simples dos ligantes são primeiramente ordenados para 
receberem os prefixos (não considerados na ordenação) de multiplicidadedi -, tri-, tetra- etc. 
4-Etil-3,3-dimetil-heptano
(etil é citado antes do metil)
4,6,8-Trietil-2,10-dimetilundecano
12
3
4
56
7
 
b) grupo complexo: considera-se a primeira letra do seu nome completo 
12
3
4
5
612
11
10
9
8
713
1'
2'
3'
4'
5' 7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano
(dimetilpentil como substituinte simples completo)
 
c) duas ou mais cadeias laterais em posições equivalentes: a ordem alfabética determina a menor numeração 
4-Etil-5-metiloctano 4-Isopropil-5-propiloctano
123457
8 6
123457
8 6
 
d) nomes de grupos complexos compostos de palavras idênticas: prioridade para citação é dada ao grupo que 
contenha a menor localização no primeiro ponto de diferença citado. 
123
4
5
612
11
10
9
8
713
6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
 
e) duas ou mais cadeias de igual número de átomos de carbono, a principal: 
 I) a com o maior número de cadeias laterais 
1234567
123456
78
9
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano
(e não 2,3-Dimetil-4-sec-butil-heptano)
5-Butil-3,6-dimetilnonano
 
 II) a cujas cadeias laterais tenham os menores números de localização 
1234567
4-Isobutil-2,5-dimetil-heptano
 
 
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5 
III) a que tenha cadeias laterais menos ramificadas 
 
 
 
 
 IV) a que tenha os localizadores mais baixos 
 
(a)
(b)
(c) cadeia (c) 2, 3, 5, 6, 8
cadeia (a): 2, 3, 5, 6, 7
cadeia (b) 2, 4, 5, 6, 7
5-(1,3-Dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano
 
Ponto de ebulição forças de atração intermoleculares; 
Moléculas apolares: compartilhamento de elét rons ligações C-C e C-H (eletronegatividades próximas) 
nuvens eletrônicas próximas  distorção temporária  dipolo induzido 
 
- aumenta com a extensão da cadeia 
  maior superfície de contato intermolecular; 
- diminui com ramificações 
  menor superfície e maior dificuldade de contato intermolecular. 
 Pontos de fusão e ebulição de alguns alcanos. 
Nome Estrutura pf (
o
C) pe (
o
C) 
Butano 
 
- 138,3 - 0,5 
Isobutano 
 
- 159,0 - 12,0 
Pentano 
 
- 129,7 36,0 
Isopentano 
 
- 160,0 27,9 
Neopentano 
 
- 20,0 9,5 
Hexano 
 
- 95,0 68,0 
2-Metil-pentano 
 
- 153,7 60,3 
3-Metil-pentano 
 
- 118,0 63,3 
2,3-Dimetil-butano 
 
- 128,8 58,0 
2,2-Dimetil-butano 
 
- 98,0 49,7 
Heptano 
 
- 91,0 98,0 
 
 
(e não 5-Isopropil-6-(1-propilpentil)dodecano)
6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano
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6 
ANÁLISE CONFORMACIONAL 
 - confôrmeros ou rotâmeros do butano 
 
 Conformações: Eclipsada 0
o
 Gauche (60
o
) Eclipsada 120
o
 Anti ou em oposição 
 
 em cavalete: 
CH
3
H
H
CH
3
H
H
CH
3
H
H
CH
3H
H
eclipsada 120o
CH
3
H H
CH
3
H
H
CH
3
H
H CH
3
H
H
gauche (300o)
CH
3
H H
CH
3 H
H
CH
3
H
H
CH
3
H
H
eclipsada 240o
CH
3
H H
CH
3
HH
CH
3
H
H
CH
3
H H
anti 180o
CH
3
H
HCH3H
H
CH
3
HH CH3
H
H
gauche (60o)
CH
3
H
H
CH
3
H H
CH
3
H
H
CH
3
HH
eclipsada 0o
 
 
 Nas conformações eclipsadas há proximidade máxima entre as ligações adjacentes (grupos substituintes) dos 
átomos de carbono, elevando-se a tensão de torção devido à energia de repulsão; 
 A tensão de torção é máxima quando os grupos mais volumosos (metila) estão eclipsados (em coicindência); 
 A tensão de torção é mínima quando os grupos mais volumosos estão em oposição (anti , conformação não 
eclipsada). 
 
 
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7 
 
 
CICLOALCANOS 
ciclopropano
C3H6
ciclobutano
C4H8
ciclopentano
C5H10
cicloexano
C6H12
cicloeptano
C7H12
ciclodecano
C10H20
ciclo-octano
C8H16
ciclononano
C9H18
 
Exemplos de biomoléculas com estrutura cíclica: 
OH
H
CH
3
H
CH
3
H
H
H
CH
3
OH
CH
3
colesterol
 
NH
2
H
H
H
OH
O
H OH
O prostaglandina
 
CH
3
CH
3
CH
H
OOH
Ácido crisantêmico
- flores do crisântemo
- ésteres : inseticidas 
 
Substâncias cíclicas mais comumente encontradas na natureza contêm anéis de seis membros, porque estes 
assumem as conformações cadeira e barco, completamente livres de tensão angular. 
 
 
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8 
 
Conformação cadeira: 
- ângulos de ligação 111
o
 muito próximos do tetraédrico; sem tensão angular; 
- nenhuma ligação eclipsada; 
- ligações adjacentes estão em relação gauche ou em oposição. 
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
CH
2
H
HH
CH
2H
1
2
4
6
H
H
H
H
 
CH
2
H
HH
CH
2
H
1
2
4
6
H
H
H
H
equatorial
axial
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6 equatorial
equatorial
equatorial
equatorial
equatorial
equatorial
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
axial
axial
axial
axial
axial
axial
 
A conformação barco é livre de tensão angular, porém apresenta tensão de torção por ligações eclipsadas além da 
tensão por repulsão entre os átomos de hidrogênio do ―mastro‖ . 
 
 A molécula do cicloexano tem menor energia na conformação cadeira, porém as conversões ocorrem com 
grande velocidade passando pelas conformações (de maior energia) meia cadeira, barco torcido e barco. 
 
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9 
ISOMERIA CIS-TRANS EM CICLOALCANOS 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
HH
HH
CH
3 CH3
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
H
CH
3
HH
CH
3 CH3
H
CH
3
H
CH
3
H
CH
3 H
CH
3
=
=
ou =
cis-1,3-dimetilciclopentano
=
trans-1,3-dimetilciclopentano
1,3-dimetilciclopentano
ou
 
 
 
CH
3
CH
3 CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
trans-1,4-dimetil-cicloexano
cis-1,4-dimetil-cicloexano
1,4-dimetil-cicloexano
axiais
equatoriais
 
 
 
Com um substituinte os confôrmeros não são equivalentes 
CH
3
CH
3
oscilação
de anel
confôrmero
cadeira mais estável
confôrmero cadeira
menos estável
 
substituinte em equatorial: 
 - relação anti com os carbonos do anel; 
 - substituinte estende-se para o espaço distanciando-se da molécula; 
 - distanciamento máximo, sem interação estérica; 
 
substituinte em axial: 
 - relação gauche com os carbonos do anel - interação estérica; 
 - ligação paralela com as outras duas axiais do mesmo lado: 
 maior proximidade entre elas  interações diaxiais 1,3 (desfavoráveis, repulsão) 
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CH
3
CH
3
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
CH
3
H
H
H
CH
3
H
H
H
H
HH
CH
3
H
HH
CH
3
H H
H
CH
3
H
H
H
H H
H
CH
3
H
H
H
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
61
3
5
CH3
H
H
H
gauche
61
3
5
CH3
H
H
H
anti
anti
anti
6
2
45
H3C anti
6
2
45
H3C
gauche
 
H
H
H
CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
interações
1,3-diaxiais
 
CICLOEXANO DISSUBSTITUÍDO 
cis-1,4-dimetilcicloexano 
H
HH
H
CH
3
H
H
H
CH
3
H
H
H
H H
H
CH
3
H
H
H
H H
H
CH
3
H
H
H
CH
3
CH
3
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
CH
3
HH
HCH3
HH
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
CH
3
H
HH
CH
3
H H
HCH3
HH
H
CH
3
H H
HCH3
HH
H
CH
3
CH
3
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
6
1
2
3
4
5
anti
6
2
45
H3C
anti
6
2
45
H3C
gauche
6
1
2
3
4
5 23
5
1
H H
gauche
2 13
5
CH3
H
H
H
anti
anti
gauche
H
6
1
2
3
4
5 61
3
5
CH3
H
H
H
gauche
61
3
5
CH3
H
H
H
anti
anti
6
1
2
3
4
5
anti
anti
6
24 3
6
24 3
gauche
gauche
gauchegauche
 
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11 
H H
H
CH
3
H
H
H
1
3
56
H3C
gauche
H H
H
CH
3
H
H
H
anti
1
3
56
H3C
anti
H
HH
CH
3
12
4
6
CH3
H
H
H
gauche
H
HH
CH
3
12
4
6
CH3
H
H
H
anti
anti
CH
3
CH
3
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
CH
3
H
H
H
CH
3
H
H
H
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
 
 
 
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
H H
CH
3
2
3
4
5
1
CH
3
H
H
H
H
H H
CH
32
4
5
6
H
H
CH
3
H
CH
3
H H
H
5
6
3
1
CH
3
CH
3
1
2
3
4
56
H
H CH3
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
isômero cis-1,2
mesma estabilidade
isômero trans-1,2
maior estabilidade
- quatro interações diaxiais 1,3
- quatro interações gauche:
 metila em C1 com C5 e C3
 metila em C2 com C4 e C6
12
4
6
3
5
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
H
CH
3
H1
2
3
5
H
H
H
H
H
CH
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
isômero cis-1,3
Interações diaxiais 1,3
mais fortes entre os
dois metilas
confôrmero de
menor energia
12
3
4 5
6
metilas distanciados e
em anti com carbonos do anel
ambos com a mesma estabilidade: 
isômero trans-1,3
confôrmero de
menor energia
- quatro interações diaxiais 1,3
- quatro interações gauche:
 metila em C1 com C3 e C5
 metila em C4 com C2 e C6
isômero trans-1,4
ambos com a mesma energia: 
um substituinte em equatorial e um em axial
isômero cis-1,4
confôrmero de 
maior energia
 
 
 
 
 
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12 
CICLOALCANOS BICICLICOS 
1- ANÉIS CONDENSADOS (ou fundidos): ciclos compartilhando dois átomos de carbono adjacentes 
 
quatro
átomos
de carbono
quatro
átomos
de carbono
nenhum átomo de carbono na ponte 
quatro
átomos
de carbono
dois
átomos
de carbono
nenhum átomo de carbono na ponte 
 Biciclo[4.4.0]decano Biciclo[4.2.0]octano H
H
H
H
H
H
H
H
trans-decalina cis-decalina
 
2- ANÉIS PONTEADOS: ciclos compartilhando dois átomos de carbono não-adjacentes com um ou mais átomos de 
carbono entre eles (ponte). 
1 átomo de
carbono na
ponte
 
dois átomos
de carbono
na ponte
 
CH
3
CH
3CH
3
O
cânfora
 biciclo[2.2.1]heptano (norbornano) biciclo[2.2.2]octano 
 
3- ANÉIS ESPIRO: dois ciclos compartilhando um átomo de carbono; relativamente raros 
 
 
 Espiro[4.3]octano Espirononano 
 
ALCENOS 
- hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas 
- olefinas: do latim oleum(óleo) e facere (fazer); termo da literatura antiga para descrever compostos 
gasosos, que ao serem tratados com cloro resultavam em líquidos oleosos (gás formador de óleo). 
 
Sistemática de nomenclatura 
1- Identificar o nome do alcano correspondente à cadeia mais longa que contenha a dupla ligação; 
2- Determinar a localização da dupla ligação de modo que sua numeração seja a menor possível; 
3- Identificar os nomes e posições de substituintes na cadeia; 
4- Relacionar os substituintes em ordem alfabética com suas respectivas localizações, não considerando os 
prefixos quantitativos (di, tri, tetra, etc...) para designar o mesmo grupo em várias posições na cadeia; 
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13 
5- Substituir o sufixo –ano do alcano correspondente à cadeia principal por –eno, precedido da localização da 
dupla ligação; havendo outras duplas ligações compõe-se o sufixo com quantitativo como –dieno, -trieno, -
tetraeno, etc...; 
1
2
3
4
7
10
Tetradeca-2,7,11-trieno
(e nãoTetradeca-3,7,12-trieno)
3-Etil-8-metil-4-propildeca-2,7-dieno
1
2
35
6
7
8
9
10
11
12
13
14 4
 
 
CICLOALCENOS: o carbono da dupla tem prioridade sobre grupos alquila. 
Br
4-Metil-ciclopenteno 2-Eti-cicloexa-1,3-dieno 7-Bromo-cicloepta-1,3,5-trieno 
 
GRUPO ALQUENILA MONOVALENTE: sufixo –enil em substituição ao –il do alquila correspondente. 
5-But-2-enildeca-1,6-dieno 5-But-3-enildeca-1,6-dieno5-But-1-enildeca-1,6-dieno
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1'
2'
3' 4'
10
 
 
Os nomes não sistemáticos de alguns grupos alquenilas são adotados como oficiais: 
CH CH
2 CH2 CH CH2= valência livre vinil alil
fenil
grupo arila
 
 
Bifenil
2-Fenilnaftaleno
4-Vinil-hepta-1,5-dieno 4-Alilocta-1,5-dieno
 
 
GRUPO ALQUENILA BIVALENTE 
 Grupo alquenila bivalente é nomeado com o sufixo –ilideno em substituição ao –il do aquila 
correspondente, com exceção do metileno. 
C CH
2 C
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
2
vinilideno
isopropilideno
etilidenometileno 
 
3-Metilenocicloexeno 4-Isopropilideno-hepta-2,5-dieno
Ciclopentilidenocicloexano Bicicloexilideno Bicicloexiliden-2-eno
4-Etilidenociclopenteno
 
 
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14 
ESTEREOISOMERIA 
Estereoisômeros: compostos com a mesma fórmula molecular, a mesma seqüência de átomos, porém com arranjos 
espaciais diferentes. 
 
C C
CH
3
H
CH
2
CH
3
H
C C
CH
3
H CH
2
H
CH
3
- compostos diferentes;
- a mesma fórmula molecular
- a mesma sequência de átomos
- arranjos espaciasi diferentes
 
 
 
Se um dos carbonos da dupla apresentar o mesmo substituinte a molécula não admite estereoisomeria. 
CH
3
C C
CH
3
CH
2
H
CH
3
H
H
C C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
2-Metilpent-2-eno 2-Metilpent-1-eno
- sem possibilidade para estereoisomeria
 
 
 
- a dupla ligação C=C é planar; 
- o plano é formado pelos dois átomos de carbono em conjunto com os quatro átomos dos substituintes, a eles 
ligados; 
- se os quatro grupos substituintes forem diferentes, como descrever os arranjos espaciais? 
 Por exemplo: 
CH
2
CH
C C
CH
2
HCH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3 CH2CH2CH3
C
CH
2
CH
3
H
CH
C
CH
3
CH
3
4-isopropil-hept-3-eno
 
 
ISOMERIA E,Z 
1- Classificar os grupos substituintes de cada um dos átomos de carbono da dupla ligação em prioridades 1 e 2, 
seguindo a convenção Cahn-Ingold-Prelog: 
a)- pelo número atômico do átomo do grupo substituinte ligado ao carbono da dupla; 
b)- se ambos os substituintes forem ligados através de átomos do mesmo elemento, a prioridade é definida 
pelos átomos em cada seqüência; 
c)- ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo número de ligações simples para ambos os átomos 
envolvidos; 
CH CHR
C C
CH CHR
C C
C
C CR
C
C CR
equivalente a equivalente a
 
 
2- Verificar as relações ente as prioridades: 
- substituintes com a mesma prioridade juntos: Isômero Z; do alemão zusammen, ―junto‖ 
- substituintes com a mesma prioridade em oposição: Isômero E; do alemão entgegen, ―oposto‖ 
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15 
 
C C C C
1 1
2 2
juntos
1
12
2
opostos
 
CH
3
H
CH
3
C
C C
CH
2
H
CH
2
C
H
C C
Br
H
CH
CH
3
CH
3
(E)-3-Metilpenta-1,3-dieno (E)-1-Bromo-2-isopropilbuta-1,3-dieno
 
 
(2E,7Z)-3-Etil-8-metil-4-propildeca-2,7-dieno
(2E,5E)-4-Isopropilideno-hepta-2,5-dieno
(E)-5-[(Z)-But-1-enil)]deca-1,6-dieno
5-[(2Z)-But-2-enil]ciclopenta-1,3-dieno
 
 
 
Qual a isomeria em cada dupla C=C a seguir? 
C C
NH
O
C
C H
O
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
3
H
C C
S
O
C
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
H
 
Duplas conjugadas 
C
C
C
CH
H
H
H
H
CH
3
CH
3
C C C C
H
H
H
H
H
CH
2
CH CH
2
CH CH
3
_
. . +
CH
2
CH CH CH CH
3
CH
3
C C C C
H
H
H
H
H CH3
C C C C
H
H
H
H
H
. .
+
_
CHCHCHCH
2
CH
3
CH
3
C C C C
H
H
H
H
H
. .
_
+
=
1-3-pentadieno
+. ._
 
Duplas isoladas 
H
CC C CH2 C
H
H
H H
H
C
C
CH
2
CH
H
H H
C
H
H
CC C CH2 C
H
H
HH H
H
CC C CH
2C
H
H
HH H
H
. .
_+
CH
2
CH CH
2
CH CH
2 CH2 CH CH2 CH CH2
. ._ +
CC C CH
2
C
H
H
HH H
H
. .
_ +
CH
2
CHCH
2
CHCH
2
. .+
=
1-4-pentadieno
_
 
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16 
ALENO 
 
 
 
 
 
As duas ligações do aleno: 
- partilham o mesmo átomo de carbono com hibridação sp 
- são perpendiculares entre si 
 
BUTA-1,3-DIENO 
 
- orbitais p alinhados perpendicularmente ao plano molecular inte ragem entre si; 
- composto pode existir em duas conformações planares; 
- a forma s-cis sofre a interferência estérica dos hidrogênios internos 
 
 
ALGUMAS REAÇÕES DE ALCENOS 
 
1- REAÇÕES DE ADIÇÃO 
a) Adição de hidrogênio = hidrogenação 
(empregada na indústria de alimentos para converter óleos vegetais em gorduras saturadas ou margarinas). 
C C H H C C
H H
+
catalisadoralceno
(insaturado)
alcano
(saturado)
 
 
Representação do mecanismo de hidrogenação de alcenos com catálise heterogênea 
 
Etapa 1 : o catalisador ativa o hidrogênio através de ligações metal -hidrogênio em sítios reativos na superfície do 
metal. 
 
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17 
Etapa 2 : um átomo de hidrogênio é transferido da superfície do catalisador para um dos átomos de carbono da 
dupla ligação – o outro átomo de carbono liga-se ao metal: 
 
 
Etapa 3 : o segundo átomo de hidrogênio é transferido, formando o alcano e regenerando o catalisador 
 
 
 
b) Adição de Halogênios : halogenação 
C C C C
Cl Cl
+ 1,2-dicloro-alcanoCl2
(reações também com Br2 e I2) 
 
c) Adição de ácidos halogenídricos : hidroalogenação 
C C
C C
H Cl
C C
H Bralceno
HBr
HCl
halogenetos de alquila
 
 
C CH
2
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
Br H H Br
C CH
2
CH
3
CH
3+ HBr
2-bromo-2-metil-propano
- único produto formado
1-bromo-2-metil-propano
- não é formado 
 
 
 
 
 
 
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18 
Modelo representativo da adição de um ácido halogenídrico a um alceno 
a) aproximação de um haleto de hidrogênio (HX) de um alceno 
 
b) interação do haleto de hidrogênio com elétrons - Estado de Transição 
 
c) Os elétrons são usados para formar uma ligação carbono-hidrogênio. O carbocátion é formado no carbono mais 
substituido. 
 
d) ataque do ânion ao carbocátion produz o haleto de alquila 
 
Regra de Markonikov: 
na adição de HX à um alceno, o hidrogênio liga-se ao átomo de carbono que possua mais átomos de hidrogênio 
e o halogênio ao átomo de carbono que possua menos. 
 
d) Adição de Água : hidratação 
- um alceno não reage com água pura; 
- reage na presença de um acido forte produzindo álcoois 
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19 
C C
H
H
OH H
H
HC C
H
H H
H
H O H+
H2SO4
método industrial
 
 
A Regra de Markonikov também é válida 
C CH
2
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
OH H
+ H2O
H2SO4
250 oC
 
 
Adição de água com catálise ácida à alcenos 
H O H
C
H
H
H
H
C C
CH
3
CH
3
H
CH
3
C
CH
3
H
H
C C
CH
3
CH
3
H
H
O
H
H
H
C C
CH
3
CH
3
H
OH
H
CH
3
H
C CCH
3
H
+
. .. .
H
+
+
. .
. .
+
. . ..
..
H
+
primeira etapa
- adição eletrofílica
segunda etapa
- adição nucleofílica
catalisador restituído
ao meio
forma-se o íon carbônio (carbocátion) mais substituído:
- grupos alquila substituintes cooperam na estabilização da carga
+
íon carbônio primário
apenas um grupo alquila
 
 
 2- REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO 
 - Polímeros : compostos de elevada massa molecular, formados por unidades que se repetem ( monômeros) 
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
HH
H
C C
H
HH
H
C C
H
HH
H
+ +
etileno polietileno 
 
C C
CH
3
H
H
H
C C
CH
3
H
H
H
C C
CH
3
H
H
H
C C
H
HCH
3
H
C C
H
HCH
3
H
C C
H
HCH
3
H
+ +
propileno polipropileno 
C C
H
H
H
CH CH
2
CH CH
2
estireno poliestireno
 
 
 
 
 
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20 
 
Homopolímeros de adição derivados de monômeros etilênicos 
 
Monômero Polímero Nome Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Polietileno Plásticos, bolsas, 
isolantes elétricos brinquedos 
 
Polipropileno Revestimentos, calçados, 
implantes biomédicos 
 
Poliestireno Simulador de madeira, 
embalagens 
 
Cloreto de polivinila Embalagens, simulador de couro, discos 
fonográficos, pisos, capas, hidráulicos. 
 
Cloreto de 
polivinilideno 
Embalagens, revestimentos estofados 
 
 
Teflon 
Politetrafluoretileno 
Revestimentos utensílios 
cozinha, isolante elétrico 
 
Poliacrilonitrila, 
Orlon, Acrilam 
Fiação, perucas 
 
 
Acetato de polivinila Adesivos, tintas, goma de mascar, capa 
textil. 
 
Polimetacrilato 
Lucite, Plexiglas 
Substituto de vidro 
 
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
n
 
C C
H
Cl
H
H
C C
HH
H Cl
n
 
C C
H
CH
3
H
H
C C
HH
H CH
3
n
 
C C
HH
H
n
 
C C
HH
H
Cl
C C
Cl
H
H
C C
H
H Cl
Cl
n
 
C C
F
FF
F
n
 
F
F
F
F
C C
C C
H
H C
H
n
 
H
C C
C
H
H
C C
H
H
H
O
C
OCH
3
n
 
H
C C
O
H
H
C
OCH
3
C C
H
H O
C
OCH
3
CH
3
n
 
CH
3
C C
O
H
H
C
OCH
3
N
N
Etileno
Propileno
Estireno
Cloreto de vinila
Cloreto de 
vinilideno
Tetrafluoretileno
Cianoetileno
Acetato de vinila
Metacrilato de
 metila
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21 
Alcinos 
 Muito pouco é conhecido sobre as funções biológicas de alcinos 
O
Br
COOH
ácido crepenínico
isolado da semente da dália
antibiótico
- folhas da Bidens pilosa
- atividade contra larva de 
mosquitos e nematóides
Cl
Chondriol : antiviral 
isolado de alga marinha
 
 
(1995) Quarta forma alot rópica do carbono: 
- cadeia linear com até 500 átomos 
- hibridização sp alternando ligações simples e triplas; 
- preparada pela vaporização induzida por laser do grafite 
C CCC C CCCCC C C
poliino 
 
Nomenclatura de alcinos 
Hidrocarbonetos insaturados acíclicos com uma tripla ligação são nomeados substituindo-se o sufixo –ano 
do nome do hidrocarboneto saturado correspondente por –ino. 
Se há duas ou mais triplas ligações, o nome incluirá o respectivo prefixo numérico –diino. -triino, etc. 
A cadeia é numerada de modo a conferir os números mais baixos às triplas ligações. 
Os nomes genéricos destes hidrocarbonetos são alcino, alcadiino, alcatriino, etc. 
Undeca-1,5,9-triino
5
2
1
9
6
10
11
10-Etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
1
2 4
7
9
10 12
Undeca-2,8-diino
3 8 9
11
2
1
 
Hidrocarbonetos insaturados acíclicos contendo ambas as ligações dupla e tripla, são nomeados com a 
terminação –ino. 
A numeração da cadeia será determinada por uma dupla ou por uma tripla, contanto que leve aos menores 
números possíveis para as insaturações. 
Quando a dupla e a tripla ligação estiverem em posições equivalentes a prioridade é dada à dupla. 
3
4
5
6
2
1
Hex-1-en-5-ino
3
4
6
2
1
5 3
4
6
2
1
5
(E)-Hex-4-en-1-yne (E)-Hex-3-en-1-ino (E)-Hexa-1,3-dien-5-ino
1
3
4
5
6
2
 
Hidrocarbonetos acíclicos insaturados ramificados são nomeados como derivados dos hidrocarbonetos 
lineares que contém o número máximo de duplas e triplas ligações. 
Os critérios para a escolha da cadeia principal são: 
1) o número máximo de insaturações 
2) o maior número de duplas ligações 
3) o maior número de átomos de carbono 
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22 
(E)-3,4-Dietil-hexa-1,3-dien-5-ino (E)-5-Etinil-hepta-1,3,6-trieno4-Vinil-hept-1-en-6-ino
 
10
2
1
4
7
6
11
9
5
2
1
3
8 610
(3E,6E,8E)-5-((E)-Pent-3-enil)deca-3,6,8-trien-1-ino
(2E,4E,7E)-((E)-6-Pent-3-enil)undeca-2,4,7-trien-9-ino
 
 
Obtenção do acetileno : 
3C + CaO CaC2 + CO
2500 oC
CaC2 + 2 H2O CH CH + Ca(OH)2
2 CH4 CH CH + 3 H2
1500 oC
pirólise
 
 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
Michael Faraday (1825, Londres) isolou o benzeno do resíduo oleoso da queima de óleo de baleia, 
que se acumulava nas lamparinas de iluminação pública. Devido ao cheiro foi originalmente denominado 
como aromático 
 August Kekulé (1865) propôs a primeira estrutura para o benzeno, considerando-a como um anel de 
seis membros com um átomo de hidrogênio ligado em cada átomo de carbono. 
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H
estrutura original proposta em 1865
 
 Embora a proposta atendesse à equivalência entre as ligações C-C e C-H, se mostrava inadequada por 
atribuir trivalência à todos os carbonos. 
 Em 1872, Kekulé formulou nova proposta para atender à tetravalência do carbono, no qual o anel 
contém três duplas ligações que alternam-se tão rapidamente que as duas formas não podem ser 
separadas. 
estruturas propostas em 1872 
 Detalhes interessantes: 
 - apenas em 1897 Thomson, físico laureado com Nobel em 1906, descobriu o elétron; 
 - o papel do elétron em ligações químicas se tornou claro apenas após outros trinta anos! 
 A proposta de Kekulé atendia aos fatos experimentais em que a b romação do benzeno resultava 
apenas em um bromobenzeno, e a bromação do bromobenzeno resultava em três isômeros do 
dibromobenzeno. 
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23 
Br
Br
BrBrBr Br
Br
Br
2
catalisador
Br
2
catalisador
+ +
 
 Embora a proposta fosse consistente com muitas observações experimentais, foi contestada por anos 
porque não respondia a todos os questionamentos. A maior objeção era devido a falta de justificativa para o 
comportamento químico at ípico do benzeno de não formar o hexaclorocicloexano, produto correspondente 
para a estrutura de alceno proposta. 
 As principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos são o carvão de pedra (ulha) e o petróleo. 
 
O modelo de ressonância 
 Postulado da teoria de ressonância 
 - molécula (ou íon) que pode ser representada por duas ou mais estruturas contribuintes, não pode ser 
representada adequadamente por nenhuma delas de forma isolada; 
 - benzeno pode ser representado como um híbrido de duas estruturas contribuintes equivalentes, 
denominadas como de Kekulé. Cada uma dessas estruturas contribui igualmente para o híbrido, e assim as 
ligações C-C não são nem simples nem duplas, mas intermediárias. 
 
 - nenhuma das duas estruturas existe, são alternativas; 
 - são utilizadas para atender as limitações de valência clássica e a tetravalência do carbono. 
Energia de ressonância 
 A energia de ressonância pode ser definida como a diferença de energia entre um híbrido de 
ressonância e sua estrutura contribuinte mais estável. 
 Uma forma de se estimar a energia de ressonância do benzeno consiste na comparação dos calores de 
hidrogenação, do cicloexeno com os do benzeno. Este método se baseia nos fatos de que a hidrogenação 
catalítica de um alceno é uma reação exotérmica e o calor de hidrogenação por dupla ligação varia apenas 
ligeiramente com o padrão de substituição, 
 Cicloexeno é prontamente reduzido a cicloexano com hidrogênio na presença de um metal de transição 
Ni
1 - 2 atm
+ H2 H 
o = - 28,6 kcal / mol
 
 Sob estas condições benzeno é reduzido muito lentamente. Para se processar rapidamente, a reação 
requer aquecimento e pressão bem elevada. 
+ 3 H2 H 
o = - 49,8 kcal / mol
Ni
200 - 300 atm
 
 Considerando o benzeno como cicloexatrieno, teoricamente o cálculo para o calor de hidrogenação 
seria H 
o
 = (3 x - 28,6) kcal/mol.= - 85,8 kca,/mol. Porém, experimentalmente o valor observado é de 
apenas – 49,8 cal/mol, consideravelmente menor! 
 A energia de ressonância é a diferença entre estes valores, 36,0 kcal/mol. 
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Conceito de aromaticidade 
 Por analogia com o benzeno, outros dois compostos, ciclobutadieno e ciclooctatetraeno, podem ser 
representados como híbridos de estruturas equivalentes contribuintes 
 
. Porém, estes não são aromáticos. 
 Após muitas tentativas de síntese, sem sucesso, o ciclobutadieno só pôde ser detectado a -269 
o
C, em 
1965, altamente instável, sem qualquer propriedade física ou química associadas com aromáticos. 
 Ciclooctatetraeno tem propriedades típicas de alcenos. Reage prontamente com halogênios, ácidos 
halogenídricos e oxidantes suaves. 
 Dois questionamentos muito importantes sobre compostos aromáticos: 
1. Quais são os princípios fundamentais subjacentes ao caráter aromático? 
2. Quais são as características estruturais de compostos insaturados, que têm uma grande energia de 
ressonância mas não sofrem reações típicas de alcenos, porém sofrem reações de substituição? 
 
Critério de Huckel para aromaticidade 
 Erich Huckel, físico-químico alemão, calculou em 1930 a energia de OMs para moléculas 
monocíclicas planares, nas quais cada átomo do anel tem um OA 2p disponível para conjuntos de OMs. 
 Suas comprovações foram: 
 moléculas contendo elétrons pi correspondentes à série 2, 6, 10, 14, 18, e assim por diante, em um 
sistema completamente conjugado, seriam aromáticas; 
 a série de números é generalizada como (4n + 2), onde n é um número inteiro positivo; 
 por sua vez, moléculas planares monocíclicas com 4n elétrons pi (4, 8, 12, 16,...) são especialmente 
instáveis e denominadas antiaromáticas. 
Em resumo, para um composto ser aromático é necessário: 
- ser cíclico; 
- ter um orbital p em cada átomo do anel; 
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- ser planar para permitir conjugação plena; 
- satisfazer o critério de Huckel (4n + 2) elétrons pi. 
 
Exceção 
 Hidrocarboneto cíclico com ligações duplas e simples alternadas é nomeado como anuleno. O nome, 
raramente utilizado, é derivado combinando-se o número de átomos no anel, entre colchetes, seguido da 
palavra ―anuleno‖, como por exemplo: [4]anuleno, [6]anuleno (benzeno), [8]anuleno (ciclooctatetraeno). 
 O [10]anuleno é cíclico, tem um orbital 2p em cada carbono e 10 elétrons pi ou n inteiro e igual a 2. 
Porém, apesar de atender a estes requisitos não é aromático porque o anel é muito pequeno para 
acomodar dois átomos de hidrogênio que apontam para o centro do anel provocando interações não-
ligantes que forçam o anel a assumir um conformação não-planar, na qual a sobreposição de todos os 10 
orbitais 2p não pode ser cont ínua. Por não ser planar não é aromático e apresenta reações típicas de 
alcenos. 
H
H interações não-ligantes
 
 
O modelo de Orbital Molecular para o benzeno 
 Linus Paulling desenvolveu, na década de trinta, os conceitos de hibridização de AO e da teoria da 
ressonância que proporcionaram a primeira descrição adequada da estrutura do benzeno, com as seguintes 
características: 
 - hexágono regular (planar); 
 - ligações C-C e C-H com ângulo de 120
o
; 
 - carbonos com orbitais híbridos sp
2
; 
 - cada carbono apresenta ligações sigma com dois outros adjacentes, sobrepondo orbitais híbridos sp
2
-
sp
2
, e uma sigma com hidrogênio pela sobreposição de orbitais sp
2
 – 1s; 
 - todosos carbonos têm comprimento, experimentalmente determinado, de 1,39 A
o
, valor próximo da 
média entre o de uma simples entre carbonos sp
3
 (1,54 A
o
) e o de uma dupla entre carbonos sp
2
 (1,33 A
o
). 
 - cada átomo de carbono também tem um orbital 2p, não hibridizado e perpendicular ao plano do anel; 
 - a combinação dos seis AO 2p origina um conjunto de seis OM pi, três ligantes e três antiligantes. 
 
 As razões para aromaticidade e antiaromaticidade, são mais 
bem compreendidas com o emprego de diagramas de energia de 
OMs . 
 A figura ao lado compara os níveis de energia entre os seis 
OMs do sistema da molécula do benzeno, formados pelas 
combinações dos seis OAs 2p dos átomos de carbono. 
 
, É comum representar o sistema π do benzeno pelo OM 1 , 
como duas saliências arredondadas, uma acima e outra abaixo do 
plano do anel. 
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 A figura é útil para modelar a densidade eletrônica do sistema pi, porém é preciso atentar que ela 
representa apenas o OM pi ligante de mais baixa energia. 
 O diagrama de OMs a seguir relaciona energia com configuração eletrônica. 
120 
A análise dos diagramas permite as seguintes conclusões: 
- o OM 1 , da combinação toda em fase, é o mais estável de todos e o de menor energia; 
- os OMs 2 e 3 são degenarados (que têm a mesma energia), ainda ligantes mas cada um deles tem um 
nodo; 
- os OMs 4 e 5 são antiligantes degenerados, cada um deles com dois nodos; 
- o OM 6 , da combinação toda fora de fase e com três nodos, é o menos estável de todos, o de maior 
energia. 
 A notável estabilidade do benzeno pode ser justificada pelo fato de que todos os seus seis elétrons 
 preenchem completamente os três OM ligantes e nenhum deles é alocado em orbital antiligante. A 
configuração do OM 1 é referida como ―concha fechada‖. 
Nomenclatura 
Alguns hidrocarbonetos aromáticos têm nomes não-sistemáticos aceitos pela IUPAC 
 
CH
3
Tolueno
CH
3
CH
3
o-xileno
CH
3
CH
3
m-xileno
CH
3
CH
3
p-xileno
CH
3
CH
3
CH
3
Mesitileno
CH
3
CH
3
Cumeno
CH
3
CH
3
CH
3
p-cimeno Estireno
OH
Fenol
NH
2
Anilina
 
 
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 - todos estes compostos podem ser nomeados de forma sistemática citando-se os nomes dos grupos 
substituinte, seguidos da palavra benzeno; 
- os grupos substituintes são citados em ordem alfabética; 
- a numeração do núcleo benzênico é feita de modo que o conjunto numérico atribuído seja o menor 
possível 
- anéis dissubstituidos: a posição relativa pode ser indicada pelos prefixos o-, m- e p- 
1,4-Dietilbenzeno 1,2,3-Trimetilbenzeno 1-Butil-3-etil-2-propilbenzeno 
 
1,3-Diisopropilbenzeno 4-Isopropil-1,2-dimetilbenzeno 1-Etil-4-vinilbenzeno
 (4-Etilestireno}
 
 
 
 
 
 Núcleo aromático como substituinte: grupo arila 
CH
2
benzilfenil
2-BenzilnaftalenoBifenil
9-FenIlantraceno
2-Fenilnaftaleno
Naftalen-1-il- Naftalen-2-il-
 
 
Hidrocarbonetos polinucleares : terminação eno ; 
- arranjos lineares constituidos por três ou mais anéis : nome formado pelo prefixo numérico grego e a 
terminação aceno. 
 
 
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 Em 1974 foi constatado que o hábito das pessoas de consumir produtos defumados provoca inflamação 
crônica nos intestinos. Posteriormente, as estatísticas mostraram que essas pessoas morrem de câncer 
mais cedo que as que não consomem. 
 Hidrocarbonetos aromáticos encontrados em carne defumada : 
 benzo[a]pireno 0,6 µg / kg benzo[g,h,i]perileno 0,2 – 1,5 µg / kg 
 benzo[a]antraceno 0,2 µg / kg criseno 0,3 – 0,6 µg / kg fluoranteno 1,1 – 8,0 µg / kg 
Benzo[a]pireno Fluoranteno
Criseno
Benzo[g,h,i]perileno
Benzo[a]antraceno
 
 Benzopireno é reconhecidamente cancerígeno, os outros são suspeitos. 
- alimentos defumados de forma caseira possuem teor de benzo[a]pireno muito maior que os 
industrializados pelo tempo de exposição à fumaça mais prolongado. 
- também são encontradas quantidades consideráveis de substâncias polic íclicas aromáticas em carne 
assada na brasa.. 
 
 Hidrocarbonetos aromáticos sofrem reação de Substituição Eletrofílica: que forma o produto mais 
estável. 
 - não sofrem reações de adição como os alcenos 
Br
Br
Br
H
H
+ Br2
FeBr3
produto de substituição
produto de adição
- não é formado
- aromaticidade preservada
- não aromático
- HBr

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