Síntese enantiosseletiva

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1. O que é a síntese enantiosseletiva?
A) A formação de compostos quirais sem controle sobre a estereoquímica.
B) A formação preferencial de um enantiômero sobre o outro em uma reação química.
C) A formação de uma mistura racêmica com igual quantidade de enantiômeros.
D) A síntese de compostos quirais que não possuem atividade óptica.
Resposta: B) A formação preferencial de um enantiômero sobre o outro em uma reação
química.
Explicação: A síntese enantiosseletiva é um processo no qual se busca a formação
preferencial de um único enantiômero (não a mistura de enantiômeros), controlando a
estereoquímica para gerar um produto quirale com a configuração desejada.
2. Qual é a principal diferença entre síntese enantiosseletiva e síntese estereosseletiva?
A) A síntese estereosseletiva resulta sempre em uma mistura racêmica.
B) A síntese enantiosseletiva forma preferencialmente um único enantiômero, enquanto
a estereosseletiva pode formar uma mistura de isômeros.
C) Na síntese enantiosseletiva não há controle sobre a estereoquímica do produto.
D) A síntese estereosseletiva controla apenas a configuração cis/trans, enquanto a
enantiosseletiva controla a formação de isômeros.
Resposta:
 B)
 A
 síntese
 enantiosseletiva
 forma
 preferencialmente
 um
 único
enantiômero, enquanto a estereosseletiva pode formar uma mistura de isômeros.
Explicação: A síntese enantiosseletiva visa formar um único enantiômero, enquanto a
estereosseletiva pode formar uma mistura, mas com uma preferência por um isômero
específico, seja ele enantiômero ou diastereômero.
3. Qual é o principal desafio na síntese enantiosseletiva?
A) Obter uma mistura racêmica de enantiômeros.
B) Controlar a estereoquímica para formar um único enantiômero de forma eficiente.
C) Evitar a formação de compostos quirais.
D) Conseguir isômeros que não sejam opticamente ativos.
Resposta: B) Controlar a estereoquímica para formar um único enantiômero de forma
eficiente.
Explicação: O principal desafio na síntese enantiosseletiva é a capacidade de induzir a
formação de apenas um enantiômero, já que os enantiômeros são compostos com
estereoquímicas opostas e, muitas vezes, são formados em proporções desiguais.
4. O que caracteriza um catalisador assimétrico em uma síntese enantiosseletiva?
A) Ele acelera a reação sem afetar a estereoquímica do produto.
B) Ele promove a formação de uma mistura racêmica de enantiômeros.
C) Ele induz a formação de um enantiômero preferencialmente.
D) Ele altera a composição química do produto final.
Resposta: C) Ele induz a formação de um enantiômero preferencialmente.
Explicação: Catalisadores assimétricos, ou organocatalisadores, são usados para induzir
a formação preferencial de um enantiômero específico, controlando a estereoquímica
da reação.
5. Qual é a vantagem de uma síntese enantiosseletiva em química farmacêutica?
A) A formação de uma mistura racêmica de compostos, aumentando a eficácia
terapêutica.
B) A obtenção de uma proporção 1:1 de enantiômeros, para que ambos tenham a
mesma eficácia.
C) A formação de um enantiômero específico que pode ter propriedades farmacológicas
desejadas, minimizando efeitos colaterais.
D) A obtenção de compostos não quirais com atividade terapêutica.
Resposta: C) A formação de um enantiômero específico que pode ter propriedades
farmacológicas desejadas, minimizando efeitos colaterais.
Explicação: Em muitos casos, apenas um enantiômero de um composto tem atividade
farmacológica desejada, enquanto o outro pode ser inativo ou até prejudicial. A síntese
enantiosseletiva permite obter apenas o enantiômero ativo, otimizando a eficácia e
reduzindo efeitos colaterais.
6. Em uma reação enantiosseletiva, qual das opções é mais provável de ser usada para
induzir a formação preferencial de um enantiômero?
A) O uso de um reagente quirale ou de um catalisador assimétrico.
B) A escolha de solventes não aquosos.
C) O uso de um excesso de reagente para gerar uma mistura.
D) A formação de um intermediário não quirale.
Resposta: A) O uso de um reagente quirale ou de um catalisador assimétrico.
Explicação: Para induzir a formação preferencial de um enantiômero, são usados
reagentes ou catalisadores quirais, que ajudam a controlar a estereoquímica da reação
e a formar um único enantiômero.
7. O que é a reação de hidroboração-oxidação de alcenos em termos de síntese
enantiosseletiva?
A) Uma reação que forma uma mistura racêmica de álcool.
B) Uma reação que forma um único enantiômero de álcool.
C) Uma reação que não possui controle sobre a estereoquímica do produto.
D) Uma reação que ocorre de forma estereoespecífica, gerando produtos de cis/trans.
Resposta: B) Uma reação que forma um único enantiômero de álcool.
Explicação: A reação de hidroboração-oxidação é um exemplo clássico de uma reação
enantiosseletiva, pois a adição do boro ocorre de maneira que favorece a formação de
um único enantiômero de álcool, especialmente quando é realizada com catalisadores
assimétricos.
8. O que é a catálise assimétrica na síntese enantiosseletiva?
A) A utilização de um catalisador quirale para controlar a estereoquímica da reação.
B) O uso de catalisadores que não afetam a estereoquímica do produto final.
C) A formação de uma mistura racêmica com catalisadores metálicos.
D) O uso de catalisadores para formar compostos não quirais.
Resposta: A) A utilização de um catalisador quirale para controlar a estereoquímica da
reação.
Explicação: A catálise assimétrica envolve o uso de catalisadores quirais para induzir a
formação de um único enantiômero durante a reação, controlando a estereoquímica do
produto final.
9. Qual é o objetivo de uma reação de Michael, em uma síntese enantiosseletiva?
A) Obter uma mistura de enantiômeros em igual proporção.
B) Controlar a formação de um enantiômero preferencial ao adicionar um nucleófilo.
C) Garantir a formação de um produto não quiral.
D) Formar uma mistura de produtos com a mesma configuração estereoquímica.
Resposta: B) Controlar a formação de um enantiômero preferencial ao adicionar um
nucleófilo.
Explicação: A reação de Michael pode ser realizada de maneira enantiosseletiva, onde o
uso de catalisadores ou reagentes quirais leva à formação preferencial de um
enantiômero, controlando a estereoquímica da reação.
10. Qual dos seguintes fatores pode ser utilizado para garantir uma síntese
enantiosseletiva em uma reação?
A) A escolha de reagentes quirais ou o uso de catálise assimétrica.
B) O aumento da temperatura para promover a reação.
C) O uso de solventes não polares.
D) A ausência de qualquer tipo de catalisador.
Resposta: A) A escolha de reagentes quirais ou o uso de catálise assimétrica.
Explicação: Para garantir uma síntese enantiosseletiva, é fundamental utilizar
reagentes quirais ou catalisadores assimétricos, que induzem a formação de um único
enantiômero.