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Química/ 3ª série Prof. Wagner André Química Orgânica Química/ 3ª série Objeto de conhecimento Introdução à Química Orgânica Habilidade Roteiro de Aula EM13CNT307 - Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas, arquitetônicas ou tecnológicas) e/ ou propor soluções seguras e sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano. Introdução à Química Orgânica O que é química orgânica? Características do carbono Hibridização do carbono Tipos de ligação O que vem a sua cabeça quando escuta a palavra Orgânica? Orgânica Os alimentos orgânicos são mais saudáveis? A agricultura orgânica tem ganhado espaço devido à preocupação com sustentabilidade e saúde. Agricultura orgânica Conservação do solo Tem baixo impacto ambiental Livre de agrotóxicos sintéticos Conservação do bem-estar animal O processo de produção é lento, a produtividade é menor e precisa de muita mão de obra. Mas o que é a orgânica? Teoria do vitalismo: os compostos orgânicos seriam obtidos por meio de uma “força vital” Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) eles teriam uma força vital que auxiliava na síntese Torbern Olof Bergman (1735-1784) “Substâncias orgânicas são produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais” Mas o que é a orgânica? A Teoria do Vitalismo foi derrubada! A matéria orgânica poderia ser produzida em laboratório. Friedrich Wöhler (1800-1882) foi o primeiro a sintetizar a ureia (substância orgânica) Mas o que é a orgânica? A química orgânica é o Ramo da Química que estuda os compostos do carbono. Todo composto orgânico tem em sua composição o elemento carbono. Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) Nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos dióxido de carbono (CO2) ácido carbônico (H2CO3) grafite (Cn) diamante (Cn) sulfeto de carbono (CS2). Exercícios Com base nos seus conhecimentos sobre química orgânica, assinale V para as alternativas Verdadeiras e F para as Falsas: ( ) O dióxido de carbono (CO2) é produzido na respiração humana, portanto, trata-se de uma substância orgânica; ( ) A Ureia (CH4N2O) é um composto orgânico produzido no corpo humano, mas que também pode ser obtido em laboratório; ( ) Toda substância orgânica tem o carbono em sua composição; ( ) A teoria do vitalismo mostrou que as substâncias orgânicas podem ser obtidas tanto em organismos vivos quanto em laboratório. V V F F Postulados de Kekulé O carbono é tetravalente Faz 4 ligações químicas As quatro valências do carbono são iguais entre si! Como o carbono faz quatro ligações químicas? Características do átomo de carbono Número atômico Número de massa A distribuição eletrônica do carbono é 1s2 2s2 2p2 Hibridização Tipos de hibridização: sp3 sp2 sp O carbono faz até 4 ligações 2py 2px 2s 2pz Estado fundamental Estado excitado 1s2 2s2 2p2 2px 2py 2pz 1s2 2s1 2p3 2px 2py 2pz 1s2 2s1 2p3 Estado hibridizado sp3 sp3 sp3 sp3 A hibridização é um rearranjo de orbitais (mudança na forma, energia e orientação) Hibridização Rearranjo do orbital 2s com os orbitais 2px, 2py e 2pz; ocorre quando o carbono faz apenas ligações simples Hibridização Hibridização sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 Rearranjo do orbital 2s com os orbitais 2px, 2py e 2pz; Hibridização do etano sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 s s s + sp3 sp3 sp3 sp3 s s s sp3 sp3 sp3 sp3 s s s s s s Hibridização Hibridização sp2 ocorre quando o carbono faz uma ligação dupla sp2 sp2 sp2 2pz Rearranjo do orbital 2s com os orbitais 2px e 2py; 2py 2px 2s 2pz Hibridização do eteno sp2 sp2 sp2 2pz 2py 2px 2s 2pz 2py 2px 2s 2pz Estado fundamental Estado excitado O orbital 2pz difere em energia Estado hibridizado 2pz sp2 sp2 sp2 2pz 2pz sp2 sp2 sp2 2pz 2pz sp2 sp2 sp2 2pz s s 2pz sp2 sp2 sp2 2pz + s s Ligação π Ligação σ σ s s s s Hibridização Hibridização sp ocorre quando o carbono faz uma ligação tripla Ou duas ligações duplas 2py sp sp 2pz 2py 2px 2s 2pz Rearranjo do orbital 2s com o orbital 2px. Hibridização do etino sp sp 2py 2pz 2py 2px 2s 2pz 2py 2px 2s 2pz Estado fundamental Estado excitado Estado hibridizado Os orbitais 2py e 2pz diferem em energia sp 2py 2pz s + 2pz 2py sp sp 2py 2pz s 2pz 2py sp s sp 2py 2pz 2pz 2py sp sp 2py 2pz 2pz 2py sp s Postulados de Kekulé O carbono faz ligações múltiplas O átomo de carbono pode fazer ligações duplas ou triplas com um segundo átomo Ligações duplas Ligação tripla 2 pares de e- compartilhados 3 pares de e- compartilhados Tipos de ligação As ligações podem ser Dependendo do modo como os orbitais interagem sigma pi σ π Sobreposição frontal σ . . Sobreposição lateral π . . Livre rotação no eixo Rotação no eixo impedida 1 ligação σ e 2 ligações π. 1 ligação σ e 1 ligação π. 1 ligação σ. C-C C=C C≡C 109,28° 120° 180° Tipos de ligação A hibridização e o tipo de sobreposição orbital definem a geometria da molécula Tipos de ligações Ligações no carbono Tipos de ligações hibridização Ângulos adjacentes Geometria 4 σ sp3 109°28’ Tetraédrica 3 σ 1π sp2 120° Trigonal 2 σ 2π sp 180° Linear C C C C Exercícios Indique qual composto vai contra os postulados de Kekulé para os compostos orgânicos e justifique: c) b) a) d) RESPOSTA: Letra b, pois nesse composto existe um átomo de carbono com 6 ligações. Exercícios Indique o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) dos carbonos numerados nos compostos abaixo: 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 1- Dupla 2- Simples 3- Dupla 1- Simples 2- Dupla 3- Simples 4- Tripla 1- Simples 4- Simples 2- Simples 5- Simples 3- Simples 6. Simples 4 Exercícios Indique o tipo de hibridização dos carbonos marcados abaixo: * * * sp3 sp sp Postulados de Kekulé O carbono pode se ligar a vários elementos químicos O carbono está na coluna 4A, no “meio” do 2º período Metais Não metais Hidrogênio (H); Oxigênio (O); Nitrogênio (N); Halogênios (F, Cl, Br, I); Enxofre; Fósforo; Metais (Mg, Ca, Pb...). Postulados de Kekulé Os átomos de carbono se ligam e formam cadeias O carbono pode se ligar a outros átomos de carbono e formar cadeias com as mais variadas disposições. A cadeia carbônica é o “esqueleto” de todos os compostos orgânicos Postulados de Kekulé Os diferentes tipos de cadeias e ligações que o carbono faz podem ser vistas em formas alotrópicas. Nanotubo Grafite Diamante Fulereno As mais variadas aplicações industriais Classificação do carbono P P S P P Carbono primário Quando está ligado a apenas um átomo de carbono Carbono secundário Quando está ligado a dois átomos de carbono Carbono terciário Quando está ligado a três átomos de carbono Carbono quaternário Quando está ligado a quatro átomos de carbono Classificação do carbono T Q P P P P P P P Carbono primário Quando está ligado a apenas um átomo de carbono Carbono secundário Quando está ligado a dois átomos de carbono Carbono terciário Quando está ligado a três átomos de carbono Carbono quaternário Quando está ligado a quatro átomos de carbono Indique quantas ligações simples, duplas e/ou triplas tem os compostos abaixo: Exercícios 4 lig. Simples e 1 lig. Tripla 4 lig. Simples e 1 lig. dupla 12 lig. Simples e 1 lig. dupla 15 lig. Simples e 2 lig. Duplas e 1 tripla (UFRJ- Adaptado) A estrutura do geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada abaixo. Exercício 1: uma ligação σ e uma ligação π. 2: uma ligação σ. 3: uma ligação σ. 1 2 3 Indique os tiposde ligação (σ ou π) das ligações 1,2 e 3. (Unip-SP) Dada a molécula: pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente: a) sp2 , sp2 , sp2 , sp3 b) sp, sp, sp, sp2 c) sp, sp2 , sp, sp3 d) sp2 , sp3 , sp2 , sp e) sp2 , sp, sp2 , sp3 Exercício 1 2 3 4 Exercício Sobre o composto ao lado, responda: a) Quais carbonos são primários? b) Quais carbonos são secundários? c) Quais carbonos são terciários? d) Quais carbonos são quaternários? 7 carbonos primários 2 carbonos secundários 3 carbonos terciários 1 carbono quaternário CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010. REIS, Martha. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. v. 3, 1ª ed. Ed FTD, São Paulo, 2010. CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na abordagem do cotidiano. v. 3, 5ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2009. FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. v. 3, 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004. LISBOA, J. C. F. Ser Protagonista Química. v. 3, Editora SM. 2011. SANTOS, W.; MOL, G. Química cidadã. Vol 3, 2ª ed. Ed Nova Geração, São Paulo, 2013. REFERÊNCIAS image1.png image6.svg image2.png image3.png image4.svg image5.png image7.png image8.png image9.png image10.png image11.png image12.png image13.png image14.png image15.png image16.png image17.png image18.png image19.png image20.jpeg image21.png image22.png image23.jpeg image24.png image25.png image26.jpeg image27.png image28.png image29.svg C Cl H H H C H H H Cl C H H H Cl C H Cl H H image30.png image31.png image32.png image33.png image34.png image35.png image36.svg A 109.5° image37.png image38.svg C C H H H H H H image39.png image40.png image41.svg A 120° image42.png image43.svg H C H H C H image44.png image45.png image46.png image47.svg 180° A image48.png image49.svg H C C H image52.png image53.svg C C C O C C C N image50.png image51.png image54.png image55.png image56.png image57.png image58.png image59.svg H 3 C H 2 C C H C H 2 image60.png image61.svg H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 H 2 C image62.png image63.svg H 3 C C C H 2 C C H 3 image64.png image65.svg H 3 C C C H 3 H C C H 3 C H C H 3 image66.png image67.svg H 2 C H C C H 2 H C C H 2 image68.png image69.svg C H 3 C C H 3 C C H H C C H 2 image70.png image71.svg H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 H 2 C image72.png image73.svg C H H 3 C C H 3 C H C H 2 image74.png image75.svg H 3 C H C C C C H 3 C H 3 image76.png image77.svg H 3 C H 2 C C C C H 3 image78.png image79.png image80.png image81.png image82.png image83.png image84.png image85.png image86.svg image87.png image88.png image89.svg image90.png image91.png image92.png image93.png image94.png image95.png image96.png image97.png image98.png image99.png image100.png image101.svg H 3 C C C H 3 H C H 2 C H 2 C C C H 3 H C H 2 C O H image102.png image103.svg H 2 C C C C H 3 C H 3 image104.png