Exercícios de Química Orgânica

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UFRN – CCET – INSTITUTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA BIOLÓGICA I PROFA. GRAZIELLE MALCHER 
 
 
II LISTA DE EXERCÍCIOS - BIOMOLÉCULAS 
 
 
1. Explique por que os grupos ácido carboxílicos dos aminoácidos são mais ácidos 
(pKa = 2) que o ácido acético (pKa = 4,75). 
 
R
OH
O
NH3
+
 
CH3 OH
O
 
um aminoácido ácido acético 
 
2. Desenhe as estruturas de Fischer dos aminoácidos abaixo e identifique se eles possuem 
designação D ou L: 
a) (S)-alanina b) (R)-aspartato 
 
3. Forneça a estrutura química dos peptídeos abaixo e indique as ligações peptídicas em 
cada uma delas. Classifique as unidades de aminoácidos (apolar, polar ácido, polar básico, 
polar neutro ou polar aromático). Indique quais formariam ligação dissulfeto caso fosse um 
oligopeptídeo. Admita que tos os resíduos são aminoácidos L. 
a) Val-Cys b) Ser-Gli c)Phe-Met-Ala 
 
4. Represente a forma do aminoácido que é esperada predominar no pH indicado. 
a) Alanina em um pH 10 
b) Ácido glutâmico em um pH 3 
c) Tirosina em um pH 9 
d) Histidina em um pH fisiológico 
 
5. No corpo humano, os aminoácidos desempenham papéis cruciais em diversas funções 
metabólicas. Sua forma iônica em solução varia de acordo com o pH do meio, o que 
influencia suas propriedades químicas e biológicas. Considere a glicina, um aminoácido 
que possui um grupo carboxila () e um grupo amino () em sua estrutura. Os valores de 
 da glicina são  (grupo carboxila) e  (grupo amino). 
a) Descreva as formas iônicas predominantes da glicina em soluções com os 
seguintes valores de pH: 1,0, 6,0 e 12,0. 
b) Determine o ponto isoelétrico (pI) da glicina e explique o que ele representa. 
c) Como a carga líquida da glicina pode influenciar sua solubilidade em diferentes 
pHs? 
 
 
6. Cada um dos ácidos carboxílicos vistos a seguir foi tratado com bromo e PBr3, seguido 
por água, e o α-haloácido resultante foi então tratado com excesso dde amônia. Em cada 
caso, represente e dê o nome do aminoácido que é produzido. 
 
a) OH
O
CH3
CH3 
b) OH
O
 
 
7. Indique os reagentes necessários para produzir cada um dos aminoácidos a seguir 
utilizando uma reação de Hell-Volhard-Zelinski. 
a) Leucina b) Valina 
 
8. Mostre como você usaria a síntese do amidomalonato pra preparar uma mistura racêmica 
da Valina. Observe a reação geral abaixo como modelo. 
 
 
9. Forneça as estruturas solicitadas nos itens abaixo: 
a) Do ácido linoleico (C18:2, ω-6); 
b) Do ácido linolênico (C18:3, ω-9); 
c) Do produto de hidrogenação do ácido do item a; 
d) Do produto de reação do ácido palmítico (C16:0) com metanol; 
e) De um monoterpeno com produto de junção cabeça-cauda; 
 
10. Forneça a estrutura dos triglicerídeos a seguir e coloque-os em ordem crescente de 
ponto de fusão. Sabendo das fórmulas dos ácidos (ácido esteárico (C18:0), ácido palmítico 
(C16:0), ácido palmitoleico (C16:1, ω-7). 
 
Triestearina, tripalmitina e tripalmitoleína 
 
11. Um triglicerídeo opticamente inativo sofreu hidrólise básica para se obter um 
equivalente de ácido palmítico (C16:0) e dois equivalentes de ácido láurico (C12:0). 
Represente a estrutura do triglicerídeo e mostre o mecanismo envolvido na referida reação. 
 
12. Observe os compostos abaixo e classifique como monoterpeno, sesquiterpeno, 
diterpeno, triterpeno e tetraterpeno. Escolha um para indicar as unidades isoprênicas, 
circulando-as e indicando a cabeça e a cauda de cada das unidades do composto escolhido. 
 
 CH3 CH3
CH3
CH3
 
retinol limoneno zingibereno