Lista20aula2038_20ReaC3A7C3B5es20OrgC3A2nicas20E2809320AdiC3A7C3A3o20-20QuimC3ADca201 pdf

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Química 1 - Prof. Virgílio 
Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
01. (Pucrj) 
O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação 
do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico 
(indicado por X na equação). 
 
 
 
Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO 
afirmar que: 
 
a) é um alcano, e a reação é de adição. 
b) é um alcino, e a reação é de eliminação. 
c) é um alceno, e a reação é de adição. 
d) é um álcool, e a reação é de substituição. 
e) é uma cetona, e a reação é de eliminação. 
 
 
02. (Fuvest) 
Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) 
está localizado no 40. período e no grupo 7A (ou 17), 
logo abaixo do elemento cloro (Cℓ). Com relação à 
substância simples bromo (Br2, ponto de fusão - 7,2 °C, 
ponto de ebulição 58,8 °C, sob pressão de 1 atm), um 
estudante de Química fez as seguintes afirmações: 
 
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, 
o Br2 deve ser uma substância gasosa. 
II. Tal como o Cℓ2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse 
caso, o Br2 deve formar o 1,2-dibromoetano. 
III. Tal como o Cℓ2, Br2 deve reagir com H2, formando 
um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve formar 
o brometo de hidrogênio. 
 
É correto somente o que o estudante afirmou em: 
 
a) I 
b) I e II 
c) II e III 
d) I e III 
e) III 
 
 
 
 
 
 
 
 
03. (Puccamp) 
 A questão seguinte refere-se a vitamina A. Sua fórmula 
molecular estrutural é: 
 
Para a hidrogenação de 1 mol de vitamina A, sem perda 
da função alcoólica, quantos mols de H2 são 
necessários? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
 
04. (Unirio) 
O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma 
das mais importantes matérias-primas. A partir dele 
pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, 
precursor para a fabricação de canos e tubulações de 
plástico, cortinas para box, couro artificial, etc. A 
preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido 
clorídrico é uma reação de: 
 
a) adição. 
b) eliminação. 
c) oxidação. 
d) sulfonação. 
e) saponificação. 
 
05. (Ufrn) 
Numa reação de adição de HCℓ ao CH3 – CH = CH2, 
obtém-se como produto principal 
 
A explicação para esse resultado é que o átomo de 
carbono secundário é 
 
a) menos hidrogenado e mais positivo. 
b) menos hidrogenado e mais negativo. 
c) mais hidrogenado e mais positivo. 
d) mais hidrogenado e mais negativo. 
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Química 1 - Prof. Virgílio 
Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
 06. (Pucrj 2023) 
A hidrogenação de óleos vegetais é uma reação 
utilizada na transformação do óleo em derivados sólidos 
ou semissólidos. Dependendo das condições 
empregadas nas reações e da característica desejada 
para o produto, a hidrogenação pode ser total ou 
parcial. Abaixo é apresentado um esquema genérico 
desse processo. 
 
 
 
Sobre a reação e as estruturas mostradas acima, 
considere as afirmações a seguir. 
 
I. A reação pode levar à formação das chamadas 
gorduras trans. 
II. Os óleos vegetais apresentam a função éster. 
III. Após o processo de hidrogenação total, o produto é 
considerado uma gordura insaturada. 
 
É correto o que se afirma em: 
 
a) I, apenas 
b) III, apenas 
c) I e II, apenas 
d) II e III, apenas 
e) I, II e III 
 
 
07. (Ufrr-pss 3 2023) 
Quando uma molécula orgânica insaturada reage com 
bromo e o seu produto apresenta um decréscimo no 
número de ligações pi e um acréscimo no número de 
ligações sigma, pode-se dizer que essa molécula 
orgânica sofreu uma reação de: 
 
a) Eliminação 
b) Substituição 
c) Adição 
d) Rearranjo 
e) Nenhuma das anteriores 
 
 
 
 
 
08. (Ufpr 2022) 
Muitas substâncias orgânicas são responsáveis pelo 
aroma característico de especiarias que utilizamos no 
preparo de alimentos. Exemplos dessas substâncias são 
o eugenol, extraído do cravo-da-índia, o isoeugenol, 
presente na noz-moscada, e a vanilina, obtida a partir 
da baunilha. Essas e outras substâncias de origem 
natural podem ser submetidas a transformações que 
levarão a produtos que terão as mais diversas 
aplicações. 
 
 
 
Entre as substâncias mostradas acima, qual(is) pode(m) 
ser transformada(s) em um produto com fórmula 
C10H14O2 quando submetida(s) às condições de reação 
de redução de alquenos (gás hidrogênio na presença de 
metal – Pt ou Pd)? 
 
a) Apenas o eugenol. 
b) Apenas o isoeugenol. 
c) Apenas a vanilina. 
d) Vanilina e eugenol. 
e) Eugenol e isoeugenol. 
 
 
09. (Pucrj 2022) 
O estireno reage com a água, na presença de um 
catalisador ácido, para formar um álcool aromático, 
como indicado na reação abaixo. 
 
 
 
Considerando que essa reação está em equilíbrio, 
observa-se que 
 
a) na direção direta, acontece uma reação de adição. 
b) o papel do catalisador é deslocar o equilíbrio, no 
sentido de produzir mais 1-feniletanol. 
c) o papel do catalisador é deslocar o equilíbrio, no 
sentido da formação do estireno. 
d) na direção inversa, acontece uma reação de 
substituição. 
 
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Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
10. (Uea 2022) 
Analise a reação representada a seguir. 
 
Ni
2HC CH H alceno
Δ
 + ⎯⎯→ 
 
A preparação do alceno a partir do etino e do níquel 
como catalisador é uma reação de 
 
a) condensação. 
b) desidratação. 
c) adição. 
d) substituição. 
e) eliminação. 
 
 
11. (Uea 2021) 
Um método que apresenta maior rendimento na 
produção de etanol do que a fermentação de açúcares 
é o da reação de eteno com água no estado de vapor, 
sob alta pressão, na presença de um catalisador. 
A representação simplificada dessa reação é: 
 
2 2 3 2CH CH HOH CH —CH —OH= + ⎯⎯→ 
 
Esse tipo de reação é classificada como 
 
a) hidratação. 
b) desidratação. 
c) substituição. 
d) esterificação. 
e) halogenação. 
 
 
12. (Puccamp 2018) 
A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por 
meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação de 
_____I_____ na qual uma cadeia carbônica 
_____II_____ se transforma em outra 
_____III_____ saturada. 
 
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente 
substituídas por 
 
a) adição − insaturada − menos 
b) adição − saturada − mais 
c) adição − insaturada − mais 
d) substituição − saturada − menos 
e) substituição − saturada − mais 
 
13. (Ufu 2018) 
Em países cuja produção da cana não é 
economicamente viável, utiliza-se reações do eteno 
2 4(C H ) em meio ácido para produção do álcool. 
Essa reação ocorre, porque 
 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de 
catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente 
ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na 
estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, 
sofrem adição do grupo OH, característico do álcool. 
 
 
14. (Ueg) 
Um mol de uma molécula orgânica foi submetido a uma 
reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do 
cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de 
H2(g) nesse processo. O composto orgânico submetido à 
reação de hidrogenação pode ser o 
Dado: H 1.= 
 
a) cicloexeno 
b) 1,3-cicloexadieno 
c) benzeno 
d) 1,4-cicloexadieno 
e) naftaleno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
15. (Ufpa) 
Um medicamento expectorante pode ser sintetizado 
conforme o seguinte esquema reacional: 
 
 
A seguir estão propostas cinco possíveisestruturas para 
esse medicamento. 
 
 
A estrutura correta é a 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
16. (Pucrj) 
Considere que, na reação representada a seguir, 1mol 
do hidrocarboneto reage com 1mol de ácido 
bromídrico, sob condições ideais na ausência de 
peróxido, formando um único produto com 100% de 
rendimento. 
 
 
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa 
reação, faça o que se pede. 
 
a) Represente a estrutura do produto formado 
utilizando notação em bastão. 
 
 
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, 
segundo as regras de nomenclatura da IUPAC. 
 
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do 
hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por 
um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em 
bastão. 
 
 
 
17. (Unifor) 
Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação 
do eteno com o ácido clorídrico (HC ) e assinale a 
alternativa que corresponde ao produto formado. 
 
a) 3 3CH CH 
b) 2 2C CH CH C 
c) C CHCHC 
d) 3 2CH CH C 
e) 2 2CH C CH C 
 
 
18. (Cefet MG) 
Para sintetizar o 2,3 diclorobutano,− um químico 
utilizou o gás cloro como um dos reagentes. Nesse caso 
específico, o segundo reagente necessário à síntese foi 
o 
 
a) but 2 eno.− − 
b) butan 2 ol.− − 
c) but 1,3 dieno.− − 
d) butan 1,3 diol.− − 
e) butan 2,3 diol.− − 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
19. (G1 - cps) 
 
Outro método usado na conservação dos alimentos é a 
substituição de compostos poli-insaturados (óleos), que 
apresentam várias ligações duplas, por compostos em 
que predominam as ligações simples (gorduras), pois os 
óleos são muito mais propensos à oxidação do que as 
gorduras; portanto a indústria os substitui por gorduras, 
dando preferência à gordura trans, devido ao menor 
custo de produção, porém, embora ela faça o alimento 
durar mais, é mais prejudicial para a saúde. 
Esse tipo de gordura é produzido através da 
hidrogenação que transforma ligações duplas em 
ligações simples, pela adição de hidrogênio, conforme 
mostra a figura. 
 
 
 
Nas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode 
ocorrer a formação da gordura trans. 
Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à 
conscientização do consumidor sobre esta gordura, a 
indústria vem substituindo-a por outro tipo de gordura 
ou reduzindo o percentual de gordura nos alimentos. 
Analisando o texto e observando o que ocorre na 
hidrogenação, é correto afirmar que 
 
a) o óleo pode ser transformado em gordura, através 
da hidrogenação. 
b) os compostos que apresentam ligações simples são 
mais propensos à oxidação. 
c) o consumidor prefere alimentos com gordura trans, 
pois não são prejudiciais à saúde. 
d) os alimentos que apresentam compostos poli-
insaturados têm maior prazo de validade. 
e) os alimentos que apresentam compostos poli-
insaturados são mais prejudiciais à saúde. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20. (Pucrj) 
Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o 
que confere maior reatividade desses hidrocarbonetos 
em relação ao alcanos. Com relação aos 
hidrocarbonetos, assinale a opção em que não ocorrerá 
uma reação de adição. 
 
a) Etino + H2O 
b) Etano + Br2 
c) Eteno + 2C 
d) Buteno + H2O 
e) Propino + Br2 
 
 
21. (Unichristus - Medicina 2023) 
Nos hidrocarbonetos insaturados, como alcenos e 
alcinos, a reação orgânica característica é a adição 
eletrofílica. Quando os reagentes eletrofílicos 
apresentam hidrogênio ácido, a citada adição eletrofílica 
obedece à Regra de Markovnikov. Entretanto, a 
hidroboração/oxidação de alcenos é uma reação de 
adição que corresponde a uma hidratação, mas ocorre 
o efeito anti-Markovnikov. Em outras palavras, na 
hidroboração/oxidação, o hidrogênio ácido se adiciona 
ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação. A 
hidroboração/oxidação pode ser esquematizada da 
seguinte forma: 
 
 
 
A partir das informações expostas, afirma-se que o 
produto da hidroboração/oxidação do composto 
metilbut-2-eno é 
 
a) 3-metilbutan-1-ol. 
b) 2-metilbutan-2-ol. 
c) 2-metilbutan-1-ol. 
d) 2,2-dimetilbutan-1-ol. 
e) 3-metilbutan-2-ol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
22. (Uepg-pss 3 2023) 
A respeito das quatro reações de adição mostradas 
abaixo, identifique as alternativas que demonstram os 
produtos que podem ser obtidos por cada síntese e 
assinale o que for correto. 
 
 
01) O produto 1 é o 3-metil-2-bromopentano. 
02) O produto 2 é o 3-metil-2,3-dicloropentano. 
04) O produto 3 é o 3-metilpentano. 
08) O produto 4 é o 3-metil-2-hidróxi-pentano. 
 
Soma:__ 
 
23. (Unesp 2022) 
Um dos métodos de obtenção de cetonas em 
laboratório consiste na hidratação catalítica de alcinos, 
representada genericamente por: 
 
 
Para que a cetona formada nessa reação seja a acetona, 
R e R’ devem ser, respectivamente, 
 
a) H e H 
b) 2 5C H e 3 7C H 
c) 3CH e 2 5C H 
d) 3CH e H 
e) 3CH e 3CH 
 
24. (Uepg-pss 3 2021) 
Sobre o composto 3-metil-pent-2-eno, considerando a 
sua estrutura, assinale o que for correto. 
01) É classificado como um hidrocarboneto alifático com 
cadeia insaturada, ramificada e homogênea. 
02) A disposição espacial das moléculas do composto 
indica a presença de diastereoisômeros. 
04) Sofre reação de hidratação, ao reagir com a água 
em meio ácido, formando um álcool denominado 3-
metil-pentan-2-ol. 
08) Reage com o cloreto de hidrogênio (HC ), através 
de uma reação de adição, formando o composto 
denominado 2-cloro-3-metilbutano. 
 
Soma:__ 
 25. (Ufrn) 
Os mecanismos de reações são modelos criados pelos 
químicos, baseados em evidências experimentais, para 
explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação 
química ocorra. O mecanismo normal de adição do HBr 
à dupla ligação do propeno, na ausência de peróxido , 
quando se obtém o produto mais abundante, é descrito 
a seguir: 
 
— Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica 
da molécula de HBr, formando os íons correspondentes. 
— Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion 
hidrogênio ao propeno produz um carbocátion (íon de 
carbônio) instável, muito reativo. 
— Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao 
carbocátion formando o 2-bromopropano. 
 
O processo descrito está corretamente representado 
por: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
d) 
 
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Lista aula 38: Reações orgânicas - adição 
 
 RESPOSTAS DAS QUESTÕES DISPONÍVEL NO 
BANCO DE QUESTÕES DO RESPECTIVO 
TÓPICO/SUBTÓPICO 
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