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UERGS/NH- Química Orgânica – Fevereiro 2013 Adapted from”Master Organic Chemistry” http://www.masterorganicchemistry.com/2011/09/19/introduction-to-acid-base-reactions/ 1 Prof. Marcelo Christoff Introdução às Reações Ácido-Base Inicialmente, o foco é reconhecer o que está para acontecer; depois é possível entender por que as coisas acontecem desta maneira. Uma analogia útil é como se lê um romance ou assiste um filme pela primeira vez, segue- se a trama e, depois de entender o enredo, analisa-se a relação entre os personagens, a criação, o sentido da obra e assim por diante. O "foco" de uma reação química é basicamente analisar quais as ligações são quebradas e quais as ligações soa formadas. No diagrama a seguir estão descritas reações químicas tipo ácido-base (transferência de próton, envolve ligação covalente, acompanhadas da formação de um sal, envolve ligação iônica), destacando-se as ligações quebradas e formadas nas colunas à direita UERGS/NH- Química Orgânica – Fevereiro 2013 Adapted from”Master Organic Chemistry” http://www.masterorganicchemistry.com/2011/09/19/introduction-to-acid-base-reactions/ 2 Prof. Marcelo Christoff Analisando em detalhe, a reação abaixo ocorre a partir da quebra das ligações covalente CH e iônica NaNH2 seguindo-se a formação de uma ligação covalente NH e uma ligação iônica C- Na+. Existem quatro "agentes" nesta reação – como também ocorre em qualquer reação de ácido-base – nomeados assim: O reagente em que a ligação de H é quebrada: o ácido. O reagente onde a ligação de H será formada: a base. O produto formado sem a ligação de H (que quebrou): a base conjugada. O produto formado com a ligação de H formada: o ácido conjugado. E observando o inverso desta reação, verifica-se uma reação de mesmo tipo, com quebra e formação de ligação de H acompanhada de quebra e formação de ligação iônica, ou seja também uma reação ácido-base. Porem, neste sentido não se verifica reação significativa UERGS/NH- Química Orgânica – Fevereiro 2013 Adapted from”Master Organic Chemistry” http://www.masterorganicchemistry.com/2011/09/19/introduction-to-acid-base-reactions/ 3 Prof. Marcelo Christoff Há apenas uma coisa que mostra esta reação não acontece de forma apreciável no sentido inverso: a experiência. Uma forma de combinar tanto as reações no sentido para "frente ou direto" e "inverso" é usar uma seta de equilíbrio que pode identificar pelo tamanho o sentido mais favorável conhecido. No caso da reação em análise, o ponto de equilíbrio favorece o produto à direita, sendo representada a equação com a seta de equilíbrio conforme abaixo: De forma quantitativa, o equilíbrio de uma reação química é descrita pela constante de equilíbrio, K que consiste no quociente entre as UERGS/NH- Química Orgânica – Fevereiro 2013 Adapted from”Master Organic Chemistry” http://www.masterorganicchemistry.com/2011/09/19/introduction-to-acid-base-reactions/ 4 Prof. Marcelo Christoff concentrações em equilíbrio de produtos e de reagentes. Em reações aquosas, o solvente é excluído por não apresentar mudança de concentração significativa ao longo da reação (é praticamente constante), sendo usual indicar esta constante de equilíbrio de ácidos em água como Ka. No exemplo acima: 2 2 - NaNHCHHC NHHNaCHC Ka Portanto, as reações ácido-base não são igualmente prováveis. Quais os fatores que determinam a força de ácidos e bases? Quando ocorre o equilíbrio de uma reação ácido-base?
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