lista de exercícios

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
Lista de Exercícios 
 
Problema 1. Use os símbolos de cargas parciais (+ e -) para mostrar a direção da polaridade das ligações em cada um 
dos seguintes compostos: 
a. CH3Cl b.CH3COOH c. CH3NH2 d. ICl 
e. FBr f. CH3OH g. HOBr h. CH3MgBr 
 
Resposta: Como sugestão, utilize a tabela de eletronegatividade para indicar as polaridades das ligações: 
 
 
 
Desta forma, temos: 
 
 
 
Problema 2. Expanda as estruturas condensadas dos seguintes compostos para mostrar as ligações covalentes e os 
pares de elétrons não ligantes: 
a. CH3NHCH2CH3 b. (CH3)2CHCHO c. CH3CONH2 d. CH3COCl 
e. (CH3)2CCHCl f. CH3SH g. CH3CCCH3 h. CH3Br 
 
Resposta: O ponto de partida da solução desta questão é a construção da estrutura de Lewis de cada 
molécula. Na resposta, a expansão foi feita somente para apresentar as ligações e pares não-ligantes 
envolvidos. Neste cado não foi levado em consideração as hibridizações dos átomos. 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
 
 
 Problema 3. Qual das seguintes moléculas você espera que apresente um momento de dipolo igual a zero? Justifique a 
sua resposta. 
a. CH3CH3 b. CH2Cl2 c. H2C=CH2 d. NH3 
e. CH2O f. CO2 g. CH2CHBr h. BF3 
 
Resposta: Nesta questão deve ser levada em conta a geometria da molécula para o cálculo do momento de dipolo 
resultante. 
 
a. 
 
b. 
 
c. 
 
d. 
 
 

 0 Debye 

 1.64 Debye 

 0 Debye 

 1.42 Debye 
e. 
 
f. 
 
g. 
 
h. 
 
 

 2.3 Debye 

 0 Debye 

 1.40 Debye 

 0 Debye 
 
Problema 4. Desenhe todas as estruturas de ressonância possíveis para cada uma das seguintes espécies: 
 
 
 
Resposta: O ponto de partida da solução desta questão é a estrutura de Lewis de cada molécula. 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
 
 
 
Problema 5. Qual estrutura de ressonância tem maior contribuição para o híbrido de ressonância? 
 
 
Resposta: Deve-se levar em conta a estabilidade do íon gerado. Quanto maior a estabilidade, maior a contribuição para o 
híbrido de ressonância. As respostas das letras a e b baseiam-se no fato do carbocátion secundário ser mais estável que 
carbocátion primário. Na letra c, o oxigênio é mais eletronegativo que carbono, acomodando melhor a carga negativa 
gerada. 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Problema 6. Para cada um dos seguintes compostos, diga qual a hibridização correspondente a cada átomo de carbono. 
a. CH3CH(CH3)CH2Cl b. CH3CH2CH(OH)CH2OH c. NCCH2CN d. CH3COCl 
e. (CH3)2CC(CH3)2 f. CH3SH g. CH3COOCH3 h. CH3Br 
 
Resposta: Para cada um dos seguintes compostos, diga qual a hibridização correspondente a cada átomo de carbono. 
 
 
 
Problema 7. Desenhe todos os tipos de ligações de hidrogênio que são encontradas nos seguintes compostos. 
a. CH3CH2CH2NH2 b. CH3OH (puro e em água) 
 
 
Resposta: Desenhe todos os tipos de ligações de hidrogênio que são encontrados nos seguintes compostos. 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Problema 8. (a) Qual é o ácido mais forte, aquele que tem um pKa de 5,2 ou aquele com um pKa de 5,8? (b) Qual é o 
ácido mais forte, aquele que tem uma constante de dissociação ácida de 3,4 x 10-3 ou de 2,1 x 10-4? Justifique as suas 
respostas. 
 
Resposta: Quanto menor o valor de pKa mais forte é o ácido. Uma molécula com pKa de 5,2 é mais ácida se comparada 
com outra que apresente um pKa de 5,8. (b) Da mesma forma, quanto menor o valor de pKa, mais dissociado estará a 
molécula e consequentemente mais forte será o ácido, apresentando uma maior constante de dissociação (pois a relação 
de pKa e Ka é logarítmica). Então, o ácido mais forte é aquele que tem uma constante de dissociação de 3,4 x 10-3. 
 
 
Problema 9. Escreva as bases conjugadas das estruturas (a-c) e os ácidos conjugados das estruturas (d-f), considerando 
meio aquoso. 
a. COOH b. OH c.
CH3CH2NH2
Od. e. CH3CH2COO f. CH3CH2Br
..
..
..
..
..
..
.. .. ..
.. ..
..
..
..
..
.... ..
 
 
Resposta: Para responder esta questão deve ser utilizada a teoria de Brønsted-Lowry sobre par ácido/base conjugada ou 
base/ácido conjugado. 
 
..a. COO b. O c. CH3CH2NH2
OHd. e. CH3CH2COOH f.
..
..
..
.. ..
..
.... ..
Não tem
 
 
Problema 10. Ordene os compostos de (a-d) em ordem crescente de basicidade e os compostos de (e-g) em ordem 
crescente de acidez, justificando a sua resposta. 
 a. NH3 b. CH3NH2 c. (CH3)2NH d. ICH2CH2NH2 
e. CH3CH2COOH f. ClCH2COOH g. (Cl)2CHCOOH 
 
Resposta: Quanto mais disponível estiver o par de elétrons não-ligante do nitrogênio, mais básica será a molécula. 
Grupos doadores de densidade eletrônica aumentam a basicidade e grupos retiradores de elétrons a diminuem, por 
tornarem este par menos disponível. O raciocínio oposto se aplica na discussão da acidez das moléculas. Com isso a 
ordem crescente fica: 
 
Basicidade: d < a < b < c 
Acidez: e < f < g 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
Poblema 11. Escreva as estruturas resultantes da clivagem homolítica e heterolítica das ligações C-Br nas seguintes 
estruturas. 
(CH3)3C-Br CH3CH2CH2Br 
 
 
 
Resposta: Escreva as estruturas resultantes da clivagem homolítica e heterolítica das ligações C-Br nas seguintes 
estruturas. A clivagem homolítica produz somente uma espécie de carbono reativo (carbono radical). Já a cisão 
heterolítica pode produzir duas espécies carregadas, uma positiva (carbocátion) e outra negativa (carbânion). 
 
Br(CH3)3C
CH2CH3 CH2 Br
Homolítica Heterolítica Heterolítica
+
+
+
+
+
+
..
+
Br
... .
..
+
Br
... .-. ...Br... . -. .
..Br
... . (CH3)3C..-(CH3)3C+(CH3)3C. ..Br... . ...Br... . ..CH2CH3 CH2+CH2CH3 CH2 -CH2CH3 CH2. 
 
Problema 12. Coloque os seguintes carbocátions em ordem decrescente de estabilidade: 
H CH2
+
a. b. c.
H CH3
+
CH3
+
 
 
Resposta: Para justificar a resposta, ver o Problema 5. Ordem decrescente de estabilidade: c > a > b 
 
Problema 13. Coloque as duas séries abaixo de carbocátions em ordem crescente de estabilidade: 
(CH3)3C(CH3)2CH a. b. c. d.
+ + + +
CH3CH2 CH3
CH2CHCH2 C6H5CH2 (CH3)2CN(CH3)2 (CH3)2COHe. f. g. h.
+ + + +
 
 
Resposta: Para a primeira série de reativos de carbono, a justificativa da resposta é a mesma da Questão 12. A ordem 
crescente de estabilidade é a seguinte: 
 
Série 1: d < c < b < a 
 
Para a segunda série de carbocátions, além de analisar se o carbocátion é primário, secundário ou terciário, entram 
também em questão efeitos mesoméricos, e de hibridização, pois as estruturas apresentam ligações do tipo 
hibridizações para os átomos de carbono, respectivamente. Além disso, deve-se analisar se os substituíntes próximos 
deste reativo de carbono são doadores ou retiradores de elétrons. Então: 
 
a) Estabilidade crescente do carbocátion em relação à substituição: 1º < 2º < 3º 
b) Estabilidade crescente do carbocátion em relação à hibridização: sp < sp2 < sp3 
(Quanto maior o caráter s do orbital, mais eletronegativo ele é, tornando o carbocátion instável) 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
c) Estabilidade crescente do carbocátion em relação às formas mesoméricas: quanto maior o número de formas 
mesoméricas possíveis de serem construídas, mais estável é o carbocátion. 
d) Estabilidade crescrente do carbocátion em relação aos substituíntes: grupos doadores estabilizam e grupos retiradores 
de elétrons desestabilizam o carbocátion. 
 
Desta forma, a ordem crescente de estabilidade é: 
 
Série 2: h < g < e < f 
 
Problema 14. Coloque em ordem crescente de estabilidade as três séries seguintes de carbânions: 
CH3COCH2 CH2NO2 CH3CH2OC(O)CHC(O)OCH2CH3h. i. j.
..- ..- ..-
CH2CH CHC CH3CH2 CNa. b. c. d.
..- ..- ..- ..-
(C6H5)2CH CH3 (C6H5)CH2 e. f. g.
..- ..- ..-
 
 
Resposta: Por analogia têm-se que para carbânions, deve-se também analisar se o mesmo é primário, secundário ou 
terciário, se existem efeitos mesoméricos, de hibridização e também analisar se os substituíntes próximos deste reativo de 
carbono são doadores ou retiradores de elétrons. Então: 
 
a) Estabilidade crescente do carbânion em relação à substituição: 3º < 2º < 1º 
b) Estabilidade crescente do carbânion em relação à hibridização: sp3 < sp2 < sp 
(Quanto maior o caráter s do orbital, mais eletronegativo ele é, tornando o carbânion mais estável) 
c) Estabilidade crescente do carbânion em relação às formas mesoméricas: quanto maior o número de formas 
mesoméricas possíveis de serem construídas, mais estável é o carbânion. 
d) Estabilidade crescrente do carbânion em relação aos substituíntes: grupos doadores desestabilizam e grupos 
retiradores de elétrons estabilizam o carbânion. 
 
Desta forma, a ordem crescente de estabilidade é: 
 
Série 1: c < a < b < d 
Série 2: f < g < e 
Série 3: h < i < j 
 
Problema 15. Escreva a estrutura para cada um dos seguintes compostos: 
a. 2,3-dimetil-hexano d. brometo de neopentila 
b. 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano e. 1,1-dimetil-cicloexano 
c. 2,2-dimetil-4-propiloctano f. 5,5-dibromo-2-metiloctano 
 
Resposta: 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
 
Problema 16. Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto de ebulição. Explique a sua decisão. 
 
a. CH3(CH2)5Br, CH3(CH2)3Br, CH3(CH2)4Br
b. CH4
c. CH3(CH2)3CH3, CH3(CH2)3OH, CH3(CH2)3Cl, CH3(CH2)4OH
, CH3(CH2)6CH3, (CH3)2CH(CH2)3CH3 , (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3 
 
 
Resposta: Quanto maior a interação entre as moléculas, maior será o seu ponto de ebulição. Desta forma, a ordem 
decrescente de ponto de ebulição é: 
 
Série a 
CH3(CH2)5Br (154-158oC) > CH3(CH2)4Br (130oC) > CH3(CH2)3Br (100-104oC) 
(Como todos apresentam interação do tipo dipolo-dipolo, o que conta é a massa) 
 
Série b 
Octano (125-127oC) > 2,4-Dimetil-hexano (108-109oC) > 2-Metil-hexano (90oC) > Metano (-161oC) 
(Como todos apresentam interação do tipo van der Waals, o que conta é a massa e estrutura) 
 
Série c 
Pentanol (136-138oC) > Butanol (116-118oC) > CH3(CH2)3Cl (77-78oC) > Pentano (35-36oC) 
 (O que conta é a interação mais forte e depois a massa) 
 
Problema 17. Desenhe o 1,2,3,4,5,6-hexametilcicloexano na posição cadeira com todos os grupos metila: 
a. Em posição axial 
b. Em posição equatorial 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Resposta: 
 
a
e
metila
metila em posição axial
metila em posição equatorial
a
e
a
e
a
e
a
e
a
e
a
e
a.
a
a
a
a
a
a
b.
e e
e
e
e
e
 
 
Problema 18. Usando as projeções de Newman, desenhe o confôrmero mais estável para: 
a. 3-Metilpentano, considerando a rotação em torno da ligação C2-C3. 
b. 3-Metilexano, considerando a rotação em torno da ligação C3-C4. 
 
Resposta: 
 
3-metilpentano 3-metilexano
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
H
Et
H
Me
Et
H
Me
Et
H
H
Me
H
 
 
Problema 19. Explique porque as ligações carbono-carbono no ciclopropano são mais fracas do que no cicloexano. 
 
Resposta: A partir da estrutura do ciclopropano pode-se observar que os orbitais envolvidos nas ligações sigma C-C não 
se encontram sobre o mesmo eixo, fazendo com que a sobreposição entre os orbitais envolvidos seja menos efetiva, 
resultando em uma ligação mais fraca. 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
 
Problema 20. Ordene os seguintes confôrmeros do 1-cloropropano de acordo com sua estabilidade relativa. 
1 2 3 4
H CH3
H
HH
Cl
HH
Cl
CH3
H H
H
H
CH3
HH
Cl H
H
H3C
HH
Cl
 
 
Resposta: A sugestão para a resolução desta questão é a análise dos grupos mais volumosos e ver se eles estão em 
conformação estrela ou eclipsados. Lembre-se que a conformação estrela é mais estável que a conformação eclipsada. 
Desta forma temos: 
 
Ordem crescente de estabilidade: 2 < 4 < 3 <1 
 
Problema 21. Assinale entre cada par (1-2), (3-4) e (5-6) o confôrmero mais estável. 
5 6
CH3
H
H
H
H3C
HCH3H
CH3
CH3H
CH3
1 2
HH
CH3
CH2CH3
H F
HH
CH3
F
CH3CH2 H
3
CH3H
CH3
CH3
H CH3
CH3
4
CH3H
CH3
H3C H
 
 
Resposta: Idem explicação da Questão 20. Desta forma temos: 
 
Par 1-2: o confôrmero mais estável é o 1. 
Par 3-4: o confôrmero mais estável é o 4. 
Par 5-6: o confôrmero mais estável é o 6. 
 
Problema 22. Discuta as propriedades físicas dos haletos de acila/arila com seus análogos alcanos e álcoois. 
 
Resposta: Por apresentarem interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, que são de força intermediária se 
comparadoscom os alcanos (forças de van der Waals) e os álcoois (ligação de hidrogênio), os haletos de arila/acila 
apresentarão propriedades físicas também intermediárias, isto é, pontos de ebulição maiores que os análogos alcanos e 
menores que os dos álcoois. 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
Problema 23. Dê o nome dos seguintes compostos: 
F Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H3C Br
CH3CH2CBr
CH3
CH3 Br
Cl
Br
Br Br
a. b. c.
d. e. f.
 
 
Resposta: Nomenclatura dos compostos: 
a. Fluoro-ciclohexano ou fluoreto de ciclohexila 
b. 1,2,3,4,5,6-Hexacloro-benzeno 
c. 1-Bromo-1-metil-ciclohexano 
d. 2-Bromo-2-metil-butano 
e. 3-Bromo-6-cloro-1-hepteno 
f. 1,1,1-Tribromo-hexano 
 
Problema 24. Moléculas que contêm ligações do tipo R-X (X = F, Cl, Br, I) são polares? Justifique a sua resposta. 
 
Resposta: Apesar da ligação do tipo R-X (X = F, Cl e Br) ser polarizada devido a grande diferença de eletronegatividade 
entre os átomos envolvidos, depende da geometria molecular a polaridade final da molécula. Exemplo: CCl4 possui 
ligações do tipo R-X, mas é apolar. 
 
Problema 25. Os álcoois 1-4 apresentam em solução aquosa os valores de pKa indicados. Seus alcóxidos podem ser 
utilizados como bases e com o nucleófilos. Assinale: 
OH OH OH CH3OH
 1
pKa= 19,2
 2
pKa= 17,1
 3
pKa= 15,9
 4
pKa= 15,1
 
a. O álcool cujo alcóxido é a base mais forte 
b. O álcool cujo alcóxido é a base mais fraca 
c. O álcool cujo ácido é o mais fraco 
 
Resposta: Quanto menor o valor de pKa (ou maior valor de Ka) mais forte o ácido. Desta forma: 
 
a. O álcool cujo alcóxido é a base mais forte (ácido mais fraco): 1 
b. O álcool cujo alcóxido é a base mais fraca (ácido mais forte): 4 
c. O álcool cujo ácido é o mais fraco (maior pKa): 1 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
 
Problema 26. Qual é o ácido mais forte entre cada um dos seguintes pares de compostos. Justifique a sua resposta. 
 
a. CH3CHCH2OH ou CH3CHCH2OH
F Br
b. CH3CCH2OH ou CH2CHCH2OH
Cl
Cl
Cl
Cl
c. Benzeno ou Fenol
d. CH3(CH2)2COOH ou CH3(CH2)3OH e. CH3CHCOOH ou CH3CH2COOH
CH3
f. CH3CCOOH ou CH3CHCOOH
CH3
CH3
I
 
 
Resposta: Para responder esta questão, lembre-se que grupos doadores de densidade eletrônica diminuem a acidez de 
uma molécula ácida e grupos retiradores de elétrons a aumentam. Isto está relacionado com a estabilidade da base 
conjugada. Desta forma: 
 
a. CH3CHCH2OH 
F
b. CH3CCH2OH ou 
Cl
Cl
c. Fenol
d. CH3(CH2)2COOH e. CH3CH2COOH f. CH3CHCOOH
I
 
 
 
Problema 27. Escreva a estrutura para cada um dos seguintes compostos: 
a. 1-Metil-ciclopentanol 
b. Álcool neopentilico 
c. 6-Bromo-4-etil-2-eptanol 
d. 3,4-Dimetil-ciclopentanol 
 
Resposta: 
 
 
 
Problema 28. Dê o nome para cada um dos seguintes compostos e classifiqueo-os (quando necessário) em primários, 
secundários ou terciários. 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
HO
Cl
CH3
CH3CH2CHCH2SH
C(CH3)3
CH3
OH
CH3CHCH2CH3
OCH3
O
OH
OH
CH3CHCH3
SCH3
(CH3)3CCH2CH2OH
a.
h.
b.
e.
c.
f.
d.
g.
 
 
Resposta: Nomenclatura dos compostos e classificação: 
 
a. 3-Cloro-4-metil-ciclohexanol (secundário) 
b. 2-Etil-3,3-dimetilbutanotiol (primário) 
c. 2-Metoxibutano 
d. 4-Metil-fenol (p-metil-fenol ou p-hidróxi-tolueno) (secundário) 
e. 3,3-dimetil-1-butanol (primário) 
f. ciclohexano-1,2-diol (1,2-cicloexanodiol) (secundário) 
g. 2-Isopropoxipropano 
h. Metil-isopropil-tioéter 
 
Problema 29. Qual dos seguintes compostos irá formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas? E qual irá formar 
ligações de hidrogênio com etanol? 
a. CH3CH2CH2COOH b. CH3CH2N(CH3)2 c. CH3CH2CH2CH3 
d. CH3CH2CH2CH2Br e. CH3CH2CH2NHCH3 f. CH3CH2OCH2CH2OH 
 
Resposta: A ligação de hidrogênio forma-se entre átomos de H e FON. Então: 
 
a. Forma entre suas moléculas e com etanol 
b. Forma com etanol 
c. Não forma em nenhum dos casos 
d. Não forma em nenhum dos casos 
e. Forma entre suas moléculas e com etanol 
f. Forma entre suas moléculas e com etanol 
 
Problema 30. Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de solubilidade em água. Justifique a sua 
resposta. 
 
CH3(CH2)2OH, CH3(CH2)3Br, CH3(CH2)3OH, HO(CH2)3OH 
 
Resposta: Água é polar e pode formar ligação de hidrogênio. Desta forma, quanto mais polar e maior a probabilidade de 
formação de ligação de hidrogênio entre a molécula a ser solubilizada e a água, mais solúvel ela será neste solvente. 
Então tem-se a ordem decrescente de solubilidade em água: 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
HO(CH2)3OH > CH3(CH2)2OH > CH3(CH2)3OH > CH3(CH2)3Br 
 
Problema 31. Escreva a estrutura para cada um dos seguintes compostos: 
a. 2-Metil-N-propil-1-propanamina 
b. N-Etil-etanamina 
c. N-Metil-N-propil-propanamina 
d. m-Cloro-anilina 
e. 2-Amino-etanol 
 
Resposta: 
 
2-metil-N-propil-1-propanamina
N-etil-etanaminaN-metil-N-propil-propanamina m-cloro-anilina2-amino-etanol
NH2
Cl
N
H2N
OH
N
H
H
N
 
 
Problema 32. Dê os nomes das estruturas abaixo, classificando-as, quando for o caso, em primárias, secundárias e 
terciárias. 
 
CH3CHCH2CH3
NH2
N(CH3)2
Br NH2
H3C H
a. b. c.
 
 
Resposta: Nomenclatura dos compostos e classificação: 
 
a. 2- Butanamina (primária) 
b. N,N-Dimetilbenzenamina (N,N-dimetilanilina) (terciária) 
c. 6-Bromo-2-hexanamina (primária) 
 
Problema 33. Abaixo estão representadas duas anilinas substituídas A e B. Qual delas, em sua opinião é a mais básica? 
Justifique sua resposta. 
 
N
Na. b.
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Resposta: Ambas estruturas apresentam um átomo de nitrogênio com hibridização sp3 e com três ligantes, sendo dois 
deles átomos de carbono sp3 e um deles sp2. Desta forma, a hibridização e os átomos ligados ao nitrogênio não 
respondem a pergunta, pois ambas nestes aspectos são idênticas. Basicidade é a disponibilidade do par de elétrons não 
ligantes presente no nitrogênio. Uma das estruturas disponibiliza-o mais que a outra, e a questão está nos graus de 
liberdade que as moléculas apresentam e que são distintos. A molécula a apresenta somente translação e a b apresenta 
além da translação, uma rotação em torno da ligação C(sp2)-N, o que torna este par menos disponível, fazendo com que 
a estrutura a seja a mais básica. 
 
Problema 34. Coloqueos compostos nitrogenados em ordem crescente de basicidade. Justifique a sua resposta. 
a. NH3 
b. CH3NH2 
c. (CH3)4N+NO3- 
 
Resposta: Quanto mais disponível o par de elétrons do átomo de nitrogênio, mais básica será a amina. Então, a ordem 
crescente de basicidade é: c < a < b. 
 
Problema 35. Como você compararia, em relação a uma amina primária simples, a basicidade da seguinte classe de 
compostos? 
a. amidas de ácidos carboxílicos: CH3CONH2 
b. imidas: CH3CONHCOCH3 
c. enaminas: CH2CHN(CH3)2 
 
Resposta: Basicidade é a disponibilidade do par de elétrons não ligantes presente no nitrogênio. Todas as estruturas 
(amidas, imidas e enaminas) podem ser escritas como uma forma mesomérica onde o átomo de nitrogênio aparece 
protonado, não tornando possível desta forma a disponibilidade do par de elétrons. Com isso, estas três estruturas são 
menos básicas que uma amina primária simples, onde não é possível construir nenhuma forma mesomérica. 
 
 
 
 
Problema 36. Defina os seguintes termos: 
a. Centro quiral g. Dextrorrotatório 
b. Polarímetro h. Enantiômero 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
c. Rotação específica i. Atividade óptica 
d. Luz polarizada j. Isômero geométrico 
e. Estereoisômeros k. Composto meso 
f. Mistura racêmica l. Levorrotatório 
 
Resposta: 
 
a. Centro quiral. Moléculas com um ou mais centros quirais são caracterizados pela sua 
configuração absoluta a partir do número de ligantes e da sua disposição no espaço. Em 
química orgânica, o carbono tetraédrico é o elemento estudado na maioria dos casos. Mas 
identifica-se também outros elementos, como o silício, o germânio, o chumbo, o fósforo, o 
enxofre, etc. Na química inorgânica, os metais de transição constituem também centros quirais. 
No caso do carbono, o conceito de centro quiral é associado à um átomo de carbono ligado a 
quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. Ele é comumente 
representado por c*, podendo também ser chamado de centro assimétrico ou carbono 
estereogênico. 
 
b. Polarímetro. Equipamento utilizado para a determinação do desvio da luz polarizada por um estereoisômero 
ópticamente ativo (enantiômero). Abaixo segue uma representação do aparelho: 
 
 
c. Rotação específica. Rotação em graus da luz plano-polarizada após a passagem por 1 g de substância por 1 ml de 
 
 
cl 



 
 
d. Luz polarizada. É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada 
incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível 
polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz. 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
 
 
e. Estereoisômeros. São moléculas cujos átomos tem a mesma forma estrutural, mas diferem na forma como esses 
mesmos átomos estão orientados no espaço. Estas definições podem ser melhor entendidas a partir do organograma 
abaixo: 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
f. Mistura racêmica. Uma mistura de dois isômeros em quantidades iguais (equimolar) Esta mistura tem a propriedade de 
não desviar o plano da luz polarizada (ópticamente inativa). 
 
g. Dextrorrotatório. Enantiômero que desvia o plano da luz polarizada em sentido horário ao observador. 
 
h. Enantiômero. São estereoisômeros que apresentam a relação imagem/objeto não sobreponíveis, nem por rotação nem 
por translação. São estereoisómeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, excepto pela interação com o 
plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais. 
 
 
 
i. Atividade óptica. Algumas substâncias, sólidas ou líquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da 
luz polarizada. São chamadas substâncias ópticamente ativas. Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) 
dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio é para a esquerda (no 
sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou pelo sinal -). Quando uma 
substância ópticamente ativa é atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotação no plano de vibração, que é então 
passado por um analisador, que faz a leitura do ângulo de rotação (desvio do plano). 
 
j. Isômero geométrico. Isômero que apresenta diferente conectividade espacial entre seus substituíntes, mas que não é 
baseada em um centro tetraédrico. 
 
k. Composto meso. Molécula que apresenta dois ou mais centros quirais e cuja estrutura se sobreponha à sua imagem 
no espelho. São moléculas que apresentam um plano de simetria interno. Não são quirais. 
 
l. Levorrotatório. Enantiômero que desvia o plano da luz polarizada em sentido anti-horário ao observador. 
 
Problema 37. Qual dos seguintes compostos apresenta centro quiral (centro estereogênico)? 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
H3C CH3
H3C
CH3 CH3H3C
g. h. i.
Brd.
CH2=CHCHCH3
NH2
Cl
Cl
OH
a. b. c.
Br
e. f.
 
 
Resposta: 
 
H3C CH3 CH3H3C
g. i.CH2=CHCHCH3
NH2
OH
a. c.
*
* *
* * *
 
 
Problema 38. Abaixo são apresentadas 7 projeções de Fischer diferentespara o CHClBrF em. Relacione as estruturas (b-
e) com a estrutura (a). 
H Br
Cl
F
Cl F
Br
H
H Br
F
Cl
H Cl
F
Br
F Cl
H
Br
a. b. c. d. e.
 
 
Resposta: Sabendo que um número de trocas ímpar ou par geram o enantiômero ou a mesma molécula, 
respectivamente, temos: 
 
b é enantiômero de a (1 troca) 
c e a são a mesma molécula (2 trocas) 
d e a são a mesma molécula (2 trocas) 
e é enantiômero de a (3 trocas) 
 
Problema 39. Desenhe o par de enantiômeros para os seguintes compostos utilizando as projeções de Fischer: 
OH
c.b. ClCH2CH2CHCH2CH3
CH3
a. CH3CHCH2OH
Br
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Resposta: 
 
HO CH(CH3)2
H
CH3
H CH2CH3
CH3
CH2CH2Cl
Br CH2OH
CH3
H
c.a. b.
H CH(CH3)2
OH
CH3
H CH2OH
CH3
Br
CH3 CH2CH3
H
CH2CH2Cl
 
 
Problema 40. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a. (R)-1-Bromo-1-cloropropano 
b. (R)-2-Cloro-1-propanol 
c. (S)-2-Nitropentano 
d. meso-Ciclopentano-1,2-diol 
e. (R)-2-Butanol 
f. (S)-2-Iodo-heptano 
g. (R)-3-Cloro-2,6-dimetil-heptano 
 
Resposta: 
(R)-1-bromo-1-cloropropano (R)-2-cloro-1-propanol (S)-2-nitropentano
meso-ciclopentano-1,2-diol(R)-2-butanol
(S)-2-iodoheptano(R)-3-cloro-2,6-dimetil-heptano
Cl
I
Cl
Br
OH
Cl
NO2
HO
HO
OH
 
 
Problema 41. Designe a configuração absoluta de cada carbono quiral nos compostos: 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
a. b. c.
e. f. g.
d.
H COOH
NH2
CH3
CH3CH2 CH=CH2
H
CH3
ClCH2 CH(CH3)2
Cl
CH3
Cl
OH
Br
Cl
OCH3
 
 
Resposta: Configuração absoluta dos centros quirais: 
a. (S) b. (2S, 3S) c. (S) d. (1R, 3R) e. (S) f. (S) g. (S) 
 
Problema 42. Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para o 2-Cloro-3-hexanol. 
 
Resposta: 
 OH
Cl
(2R,3R)-2-cloro-3-hexanol
OH
Cl
OH
Cl
(2S,3R)-2-cloro-3-hexanol
OH
Cl
(2S,3S)-2-cloro-3-hexanol(2R,3S)-2-cloro-3-hexanol
 
 
Problema 43. Quais das seguintes projeções representam o mesmo enantiômero? 
 
CH3CH2 OH
H
CH3
HO CH2CH3
H
CH3
H CH2CH3
CH3
OH
H OH
CH3
CH2CH3
d.c.a. b.
 
 
Resposta: As seguintes projeções representam o mesmo enantiômero: ad e bc. 
 
Problema 44. Para cada uma das seguintes moléculas indique a hibridização de cada átomo de carbono e diga qual o 
ângulo aproximado para cada ligação: 
a. CH3CCH 
b. CH3CHCH2 
c. CH3CH2CH3 
 
Resposta: 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
a. b.H3C C C H
sp
2
sp
3
spspsp
3
sp
2
C C
H
H
H
H3C
ângulo CCH: 180o
ângulo CCC: 180o
ângulo CCH: 120o
ângulo HCH: 120o ângulo CCH: ~109o
ângulo CCC: ~109o
ângulo HCH: ~109o
c. sp3
sp
3
sp
3C
C
C
HH
H H
H H
H H
 
 
 
Problema 45. Compare a acidez dos hidrogênios dos alcenos e alcinos em função da hibridização dos átomos de 
carbono. 
 
Resposta: Quanto maior o caráter s do orbital, maior a sua eletronegatividade. Desta forma, carbonos mais 
eletronegativos conseguem uma estabilização mais significativa da base conjugada gerada, tornando-a mais fraca e 
consequentemente fazendo com que o ácido que a gerou seja mais forte. Desta forma alcinos, que possuem hibridização 
sp (50% de caráter s) são mais ácidos que alcenos (~33% de caráter s) e alcanos (25% de caráter s). 
 
Problema 46. Dê a fórmula estrutural para os seguintes compostos: 
a. (E)-4-Metil-2-hexeno 
b. cis-1,3-Pentadieno 
c. (2Z,4Z)-Hexadieno 
d. cis-1,2-Dibromoeteno 
e. (E)-3-Cloro-2-hexeno 
f. 1-Bromo-3-metilcicloexeno 
g. (3Z,1E)-4-Metil-1-isopropilcicloexa-1,3-dieno 
 
Resposta: 
 
(E)-4-metil-2-hexeno
cis-1,3-pentadieno (2Z,4Z)-hexadienocis-1,2-dibromoeteno
(E)-3-cloro-2-hexeno (3Z,1E)-4-metill-1-isopropilcicloexa-1,3-dieno
Cl
1-bromo-3-metilcicloexeno
Br
BrBr
 
 
Problema 47. Explique o fato do 1-cloropropeno apresentar dois valores de momento dipolar: 1,97 e 1,71 Debye. 
 
Resposta: A solução do problema baseia-se nas estruturas possíveis para os isômeros geométricos do 1-cloropropeno, 
onde os somatórios dos momentos dipolares das ligações C-Cl e C-C serão diferentes: 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Cl
Me
Cl Me
1.97 D 1.71 D
(E)-1-Cloropropeno (Z)-1-Cloropropeno
 
 
 
Problema 48. Explique as diferenças verificadas nos pontos de ebulição dos seguintes compostos: 
a. Éter etílico (35 oC) 
b. Acetona (56 oC) 
c. Hexano (65 oC) 
d. Acetato de etila (77 oC) 
e. Etanol (78 oC) 
f. Ácido acético (118 oC) 
 
Resposta: A análise das propriedades físicas dos compostos apresentados deve ser feita levando em consideração suas 
interações intermoleculares, bem como a sua massa molecular. Estruturas que apresentam ligações de hidrogênio 
apresentarão um ponto de ebulição mais alto, tais como etanol (78 oC) e ácido acético (118 oC), por ser esta a interação 
mais forte. Em segundo lugar, aparecem os compostos que apresentam interaçõs do tipo dipolo-dipolo: acetato de etila 
(77 oC), acetona (56 oC) e éter etílico (35 oC). Apesar do éter etílico apresentar maior massa (74 g/mol) em relação à 
acetona (53 g/mol), esta última tem um maior ponto de ebulição por apresentar uma interação dipolo-dipolo mais forte. E 
finalmente o hexano, que apesar de apresentar uma massa maior que a acetona e o éter etílico e próxima do acetato de 
etila não tem um ponto de ebulição muito elevado (65 oC) por apresentar interações intermoleculares do tipo van der 
Waals. 
 
Problema 49. Explique em poucas palavras a grande solubilidade dos compostos carbonilados em água. 
 
Resposta: Os compostos carbonilados são em geral solúveis em água pois apresentam uma ligação forte, curta e muito 
polar (carbonila). Além disso, esta ligação permite que exista interações do tipo ligação de hidrogênio com a água, 
aumentando significativamente a sua solubilidade neste solvente. 
 
Problema 50. A ordem de reatividade na adição nucleofílica à carbonila é: H2C=O > RCH=O > R2C=O. Explique esta 
ordem baseando-se em fatores estéricos e eletrônicos. 
 
Resposta: A ordem de reatividade na adição nucleofílica à carbonila mostra que o formaldeído é mais reativo que 
aldeídos em geral, que por sua vez, são mais reativos que as cetonas. Esta sequência baseia-se em dois fatores. Um fator 
estérico que diz que qualquer outra parte da molécula que causar um impedimento estérico diminuirá a velocidade de 
reação, o que torna os aldeídos mais reativos que as cetonas. E um segundo fator, que é eletrônico e diz que aldeídos 
também são favorecidos em relação às cetonas, já que as cetonas, por possuírem, em geral, substituíntes doadores de 
densidade eletrônica, estabilizam mais o sítio eletrofílico no carbono carbonílico, diminuindo assim a sua reatividade. 
 
Problema 51. Desenhe a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a. Anidrido etanóico-2-propenóico 
b. Brometo de 3-pentenoíla 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
c. Ácido p-cloro-benzóico 
d. Formamida 
e. Pentanoato de etila 
f. Ácido cicloexano-carboxílico 
g. N,N-Dimetil-hexanamida 
h. Acetato de sódio 
i. Propionato de isobutila 
j. Anidrido propiônico 
 
Resposta: 
 
anidrido etanóico-2-propenóico brometo de 3-pentenoíla ácido p-cloro-benzóico
formamida
pentanoato de etila ácido cicloexano-carboxílico
N,N-dimetil-hexanamida acetato de sódio propionato de isobutila
anidrido propiônico
O
OO
Br
O
COOHCl
OH2N
O
O
O
HO
O
N
Na+
O
-O
O
O
O
OO
 
 
Problema 52. Mostre o equilíbrio ceto-enólico para cada um dos seguintes compostos e prediga qual é o tautômero mais 
estável em cada caso: 
a. CH3CHO 
b. C6H5COCH3 
c. ClCH2CHO 
 
Resposta: 
 
O
H
OH
H
O OH
O
H
Cl
OH
H
Cl
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. FabianoSevero Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
Problema 53. Como é formado o íon enolato? Justifique a sua resposta e apresente um exemplo. 
 
Resposta: O íon enolato é formado devido aos hidrogênios em posição alfa em relação à carbonila serem 
excepcionalmente ácidos em relação aos análogos alcanos. Com isso, a utilização de uma base relativamente forte pode 
abstraí-lo, fazendo com que a base conjugada formada seja estabilizada por ressonância com a ligação dupla da 
carbonila, como mostrado abaixo: 
 
-
R
O
H B
R
O
R
O
HB+
:
:
:
: ::
:
-
-
::
 
 
Problema 54. Nomear os seguintes benzenos substituídos: 
a. b. c. d.
CH3
NH2
CH3
H3C
CH2BrBr CH2Cl
 
 
Resposta: 
 
a. 2,6-Dimetil-anilina 
b. 1-bromo-4-(clorometill)benzeno 
c. 1-(bromometil)benzeno 
d. 1-ciclohexil-3-metilbenzeno 
 
Problema 55. Dê as estruturas e os nomes de todos os isômeros possíveis de: 
a. Monobromoanilinas 
b. Dinitrotoluenos 
 
 
Resposta: 
 
NH2 NH2 NH2
Br
Br
Br
2-bromo-anilina 3-bromo-anilina
4-bromo-anilina
o-bromo-anilina m-bromo-anilina
p-bromo-anilina
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
CH3
NO2O2N
2,6-dinitrotolueno
CH3
NO2
NO2
2,3-dinitrotolueno
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
O2N
2,4-dinitrotolueno
2,5-dinitrotolueno
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2O2N
3,4-dinitrotolueno
3,5-dinitrotolueno
 
 
 
Problema 56. Nomear os seguintes compostos: 
 
a. b. c. d.
N
CH3
CH3
S
O2N NO2
O OCH3N
CH3
Cl
 
Resposta: 
a. 1,3-dimetil-1H-pirrol ou N-metil-3-metil-pirrol 
b. 3,4-dinitrotiofeno 
c. 3-cloro-4-metilpiridina 
d. 2-metoxifurano 
 
Problema 57. Explique porque a quinolina (a) apresenta comportamento básico e o indol (b) não. 
 
N
N
H
a. b.
 
 
Resposta: A quinolina apresenta 10 elétrons pi provenientes das 5 ligações duplas presentes nos anéis condensados. 
Desta forma o par de elétrons do nitrogênio não é necessário para a aromaticidade, já que 10 é um número de Hückel. 
Com isso, este par de elétrons encontra-se em um orbital sp2, perpendicular aos orbitais p que formam a nuvem pi, 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
 
QUI 02 020 - Química Orgânica Teórica Fundamental 
Prof. Dr. Fabiano Severo Rodembusch 
www.gpfotoquimica.com 
podendo ser disponibilizado para espécies eletrofílicas. Já no caso do indol, observam-se 4 ligações duplas, isto é, oito 
elétrons pi. Para obedecer a regra de Hückel e consequentemente atingir a aromaticidade, esta molécula necessita de 
mais dois elétrons. Estes são provenientes do nitrogênio, fazendo com que não estejam disponíveis como no caso da 
quinolina. Estes elétrons localizam-se em um orbital p e entram na conjugação da molécula. 
N
..
. . .
.
.
..
. .. N
.
.
.
.
. ..
.
H
..