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11/09/2013 1 LIPÍDEOS LIPÍDEOS Grupo de compostos que, apesar de quimicamente diferentes entre si, exibem a insolubilidade em água como característica definidora comum a todos LIPÍDEOS • Classificação LIPÍDEOS (origem grega Lipos, que significa gordura) são substâncias de origem biológica, solúveis em solventes orgânicos como clorofórmio e metanol, sendo insolúveis ou pouco solúveis em água. Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, bem como a maioria dos componentes não-protéicos da membrana celular são lipídeos. 11/09/2013 2 • Ácidos Graxos São ácidos carboxílicos com grupos laterais de hidrocarbonetos de cadeia longa (4 a 36 átomos de carbono). Raramente são encontrados livres na natureza, ocorrendo preferencialmente na forma esterificada (éster). ÁC. CARBOXÍLICO (Ácido Graxo) + ÁLCOOL (Glicerol) ÉSTER H2O MONOACILGLICEROL São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo. DIACILGLICEROL São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos. 11/09/2013 3 São glicerídeos que possuem três hidroxilas esterificadas com ácidos graxos. TRIACILGLICEROL (TRIGLICERIDEOS) 3 ÁC. GRAXOS + GLICEROL GLICERÍDEO + 3 ÁGUA Triacilgliceróis (Triglicerideos) • Triacilgliceróis simples: Possuem um só tipo de resíduo de ácido graxo, sendo sua denominação fundamentada na composição • Triacilglicerois mistos: São mais comuns, possuem dois ou três diferentes resíduos de ácido graxo, sendo denominadas de acordo com a posição desses resíduos na molécula de glicerol. 11/09/2013 4 • Triacilgliceróis simples • Triacilgliceróis mistos Triacilgliceróis (Triglicerideos) • São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo; • São encontrados no fígado e no músculo; • São substâncias de reserva de energia para os animais, sendo a classe mais abundantes dos lipídeos animais. • Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva; • No reino animal, as gorduras servem como depósito energético e isolante térmico; Os trigliceróis são eficientes reservas de energia. As gorduras são formas altamente eficientes de armazenamento de energia. As gorduras fornecem 6 vezes mais energia metabólica do que a mesma massa de glicogênio hidratado. Nos animais, os adipócitos são especializados na síntese e no armazenamento de triacilglicerideos. O conteúdo de gordura de humanos normais (21 a 26%) permite que sobrevivam a jejum de 2 a 3 meses 11/09/2013 5 ÁCIDOS GRAXOS H 3 C - (CH 2 ) 14 - COOH AC. PALMÍTICO ÓLEO DE PALMA H 3 C - (CH 2 ) 16 - COOH AC. ESTEÁRICO GORDURA DE CARNEIRO AC. HEXADECANÓICO AC. OCTADECANÓICO H3C- (CH2)7-CH=CH(CH2)7-COOH AC. OLÉICO CIS-9-AC. OCTADECANÓICO T ri g li c e rí d o s m a is u s a d o s n o o rg a n is m o h u m a n o 14 Ácidos Graxos saturados - Possuem ligações simples; - São geralmente sólidos à temperatura ambiente; - Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo... ( principalmente produtos animais); óleo de coco, folhas de palmeiras); 15 Ácidos Graxos Insaturados • Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla)ou poliinsaturados (duas ou mais ligações duplas); • São geralmente líquidos à temperatura ambiente; • Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados; • Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais; • Devem ser ingeridos através dos alimentos (Azeite de oliva, óleo de canola e de milho, amêndoa, castanha-do-pará, abacate, semente de linhaça, truta e salmão) • São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas (Eicosanoide C20) 11/09/2013 6 ÁCIDOS GRAXOS - INSATURADO CIS GORDURA SATURADA ÓLEO INSATURADA Gordura Animal Óleo Vegetal 18 Gorduras e Óleos • Diferem entre si somente pelo fato das gorduras serem sólidas e os óleos serem líquidos à temperatura ambiente. • São misturas complexas de triacilgliceróis simples e mistos, cuja composição em ácidos graxos depende do organismo que os produz. Óleos Vegetais são mais ricos em resíduos de ácidos graxos insaturados do que as gorduras animais. 11/09/2013 7 – CH = CH– + H2 – CH2– CH2– A HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA DO ÓLEO PRODUZ IR GORDURA 150o C ÓLEO ( COMESTÍVEL ) GORDURA ( MARGARINA ) HIDROGENAÇÃO CIS 150°C 11/09/2013 8 CIS TRANS GORDURA TRANS HIDROGENAÇÃO 150°C Para que é que o homem inventou as “Gorduras Trans”? Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se estragarem, •sem ganharem ranço, •nem azedar, nem apodrecer! As “Gorduras Trans” são gorduras artificiais, sintetizadas industrialmente! Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados que existem nas mercearias estão protegidos por uma camada das “Gorduras Trans”. As “Gorduras Trans” são aquelas que têm uma quantidade não só de ligações saturadas, mas exagerada, por todos os lados, de dupla ligação trans. 11/09/2013 9 GORDURA SATURADA ÓLEO INSATURADA MEMBRANA CELULAR Lipídios de membranas Fosfolipídios FOSFATO GLICEROL LIPÍDEOS Membrana Celular – Bicamada lipídica 11/09/2013 10 Ácidos Graxos Essenciais - AGEs • Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo. • São necessários para a integridade das membranas biológicas • Para crescimento e reprodução. Ácidos graxos insaturados - Ômega • Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como (ômega). A representação é baseada: • no número de carbonos; • número de duplas ligações; • posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3). Ácidos Graxos Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Cadeia curta Cadeia longa C6-C12 Babaçu Óleos de amêndoas C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dendê Ômega 9 Oliva Canola Açafrão Girassol Ômega 6 Ômega 3 Linoléico Milho Algodão Soja Açafrão Girassol Linolênico Linhaça Óleo de pescado Atum Salmão 11/09/2013 11 31 ÔMEGA -6 • Exemplo: C18:3n6, ou seja, • 18 contém 18 carbonos • 3 contém três duplas ligações • n6 a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6). Lipídeos 32 ÔMEGA -3 • C18:3n3 • Contém 18 C; • 3 duplas ligações; • n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono a partir do grupo metila terminal ( ômega 3); Lipídeos Ômega 3 Funções: • Dão origem aos ácidos graxos poliinsaturados (AGPI); • Fazem parte da composição das membranas biológicas; • Apresentam propriedades antiinflamatórias; • Previne doenças coronarianas( arritmias cardíacas). Principais Fontes: • Óleos vegetais: • Óleo de soja -7% • Óleo de canola-10% • Peixes (C20:5) • Óleo de peixe(C22:6) Inibem o crescimento de placas aterosclerótica 11/09/2013 12 Classificação• São classificados de acordo com a natureza química; • São classificados em 2 grandes grupos: • Simples - ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras • Complexos - fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos; Lipídeos Lipídeos Simples • São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool. São divididos em: • Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e glicerol – Acilglicerois • Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono-hidroxiálcoois. Lipídeos *De acordo com a presença de Ácidos Graxos (acg): formam sabões, reagem com as bases. REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO * CONSISTE EM FAZER REAGIR A GORDURA COM UMA BASE FORTE. 11/09/2013 13 11/09/2013 14 H3C–(CH2)14– C– OH || O HO – (CH2)30–CH3 ÁC. PALMÍTICO ÁLCOOL MERICÍLICO + REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO H3C – (CH2)14 – C – || O O – (CH2)30 – CH3 + H2O PALMITATO DE MERICILA (C47) (CERA DE ABELHA) CÉRIDA (CERÍDEOS) -Cerídeos: São encontrados na cera produzida pelas abelhas, na superfície das folhas (cera de carnaúba) e dos frutos (a manga). Exerce função de impermeabilidade e proteção. -A cera dos ouvidos, ou cerume, constitui a camada protetora secretada pelas glândulas do ouvido. - A cera de abelha é usada em odontologia para fazer moldes. Lipídios compostos • São compostos que apresentam outros grupos na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois; • Fosfolipídeos • Glicolipídeos • Esfingolipídeos • Esteróides Lipídeos São os principais componentes lipídicos das membranas biológicas Importantes componentes das membranas, derivados da aminoálcoois C18 (derivados C16 a C20) São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. 11/09/2013 15 Estrutura da membrana plasmática: “MODELO MOSAICO FLUIDO” (Singer & Nicolson, 1972) - bicamada lipídica “fluida” - Fosfolipídios (esfingolipídios e fosfoglicerídeos) e glicolipídios e glicoesfingolipídios - com porções hidrofílica (glicerol fosforilado) e hidrofóbica (duas caudas de ácidos graxos) - membrana anfipática - Colesterol – regula fluidez da membrana Esteróides – colesterol • São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. • Formados por longas cadeias carbônicas dispostas em quatro anéis ligados entre si. • Prostaglandinas (endométrio), tromboxanos (plaquetas) e leucotrienos (músculo liso) – derivados do ácido araquidônico (derivado de uma ácido graxo essencial: ácido linoleico). • Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural. • Lipídeos que não contém Acg, não são saponificáveis, desempenham funções importantes no metabolismo – Ex: vitaminas liposolúveis • Vitamina A – Ácido retinóico (Cegueira Noturna) • Vitamina D* – Calciferol (Metabolismo do Cálcio) • Vitamina E – Tocoferol (Formação de Gametas) • Vitamina K* – Filoquinona (Anti-hemorrágico) Terpenos óleos aromáticos (origem vegetal) 11/09/2013 16 FUNÇÃO DOS TRIGLICERÍDEOS • Reserva energética (animais e sementes oleaginosas), sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos): • Armazenamento e transporte de combustível metabólico albuminas • Componente estrutural das membranas biológicas ENERGIA Quando necessário Lipases quebra em ácidos graxos e glicerol ácidos graxos (insolúveis em água) ligam-se a Albuminas transportados pelo sangue para outros tecidos (FONTE DE ENERGIA) FUNÇÃO • Combustível alternativo à glicose são os compostos bioquímicos + calóricos para geração de energia metabólica • Isolamento térmico (manutenção da temperatura do corpo) más condutoras de calor • Isolamento elétrico e mecânico (proteção de células e órgãos) Panículo Adiposo, o qual ajuda a dar a forma estética característica Ex.: mão • Originam moléculas mensageiras como hormônios, etc. 11/09/2013 17 FUNÇÕES TECIDO ADIPOSO • Triacilgliceróis acumuladas principalmente no tecido adiposo, para ocasiões em que há alimentação insuficiente. • Reserva sob forma de gordura é muito favorável a célula por 2 motivos: – são insolúveis na água não contribuem para pressão osmótica dentro da célula – são ricas em energia 11/09/2013 18 QUEM VAI PAGAR O CHURRASCO HOJE?????? AVISO O conteúdo ministrado em sala de aula são apenas “guias” para facilitar o estudo!!! A utilização desses “guias” NÃO isenta a necessidade e responsabilidade do aluno de estudar por livros.
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