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* HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO (OU HIBRIDAÇÃO) Química Orgânica Fundamental Karen Farias * HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Introdução Foi Kekulé, 1858, quem estabeleceu a tetravalência do elemento carbono. * Introdução Assim, a molécula de metano (CH4) costuma ser representada como: HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO H I H – C – H I H Fórmula estrutural plana do metano. * Introdução Com a descoberta de novos fenômenos químicos, como por exemplo isomeria óptica, houve necessidade de aperfeiçoar o modelo de molécula plana apresentado. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Introdução Desse modo, Le Bel e Van’t Hoff, em 1874, lançaram a idéia do carbono tetraédrico, portanto espacial. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * * * * * * O carbono no estado fundamental HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * O carbono hibridizado HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Então, o que realmente acontece com o C? A hibridação é um fenômeno que permite ao átomo realizar um número maior de ligações, aumentando assim a sua estabilidade. Hibridação consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam, originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados de orbitais híbridos. Existem 3 tipos de hibridações para o átomo de carbono: sp3, sp2 e sp * Hibridização sp3 Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). * Hibridização sp3 Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”. Daí, hibridização sp3. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Hibridização sp3 Carbono hibridizado (gráfico energético) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Hibridização sp3 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Hibridização sp3 Nas ligações com outros átomos, forma quatro ligações “sigma”. Hibridação na molécula do metano CH4 Geometria tetraédrica * Hibridização sp2 Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”.Daí, hibridização sp2. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro. * Hibridização sp2 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) * Hibridização sp2 Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”. Geometria trigonal planar * Hibridização sp2 Carbono hibridizado (na molécula de eteno) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Hibridização sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros. Daí, hibridização sp. * Hibridização sp Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”. Geometria linear Ângulo de 180 * Hibridização sp Carbono hibridizado (a molécula de etino) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * * * Encerrando . . . Salientamos que o fenômeno da hibridização não é exclusividade do elemento carbono. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO * Encerrando . . . O enxofre, por exemplo, na formação do composto SF6 também apresenta o fenômeno da hibridização. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO *
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