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GQO - Química Orgânica II Experimental 
 
Nome do aluno(a): Paulo Vitor da Silva Braga 
 
Pré-relatório número: 3 
 
1 - Experimento: Síntese da p-nitroanilina 
 
2 - Reação: 
 
Esquema 1: Síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida¹ 
 
3 - Mecanismo da reação: 
 
Esquema 2: Mecanismo da reação da síntese da p-nitroanilina² 
1 
 
 
 
4 - Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos: 
Substância Massa 
Molar 
(g/mol) 
P. Fusão 
(oC) 
P. Ebulição 
(oC) 
Densidade 
à 20 oC 
(g/cm3) 
Solubilidade (g/L) 
p-nitroanilina3 138 146-147 336 1,44 Insolúvel 
Ácido sulfúrico 40%4 98,08 10,49 340 1,1 Solúvel 
p-nitroacetanilida5 180,16 215-217 312,97 1,340 2,2 
Hidróxido de sódio6 40,00 323 1388 1,53 1,074 
 
 
5 - Cálculos das massas e volumes utilizados: 
- p-nitroacetanilida (0,04 mol): 
m = n * M → m = 0,04 * 180,16 = 7,21 g 
 
 
6- Fluxograma dos experimentos: 
 
 
 
7- Toxidez dos reagentes e produtos: 
p-nitroanilina: Ao ser inalado pode causar dor na cabeça e tosse. Pode causar irritação 
ocular.7 
2 
 
 
p-nitroacetanilida: Provoca irritação cutânea; irritação ocular grave; Pode provocar irritação 
das vias respiratórias.8 
Ácido Sulfúrico 40%: Pode-se ser nocivo se ingerido, provoca queimadura severa à pele e 
dano aos olhos, lesões oculares graves.9 
Hidróxido de sódio: Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.10 
 
8 - Reação do teste de confirmação: 
 
Esquema 3: Reação da p-nitroanilina com o p-dimetilaminobenzaldeído formando a Base de 
Schiff vermelha. 
9 - Bibliografia (Normas da ABNT): 
1. Costa, Amanda Rodrigues Pinto; Santos, Mayane Barbosa; Lima, Carolina Guimarães de 
Souza; Boechat, Fernanda da Costa Santos. Apostila de Química Orgânica II Experimental, 
Departamento de Química Orgânica – Universidade Federal Fluminense. 
2. Síntese da p-nitroanilina. Disponível em: 
 . Acesso em: 23 set. 
2025. 
3. CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. 4 - Nitroanilina. Ficha de 
Informação de Produto Químico. Disponível em: 
. Acesso em: 23 set. 2025. 
4. CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. Ácido sulfúrico. Ficha de 
Informação de Produto Químico. Disponível em: 
3 
 
https://pt.scribd.com/document/492872365/Sintese-da-p-nitroanilina
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=4%20-%20NITROANILINA
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=4%20-%20NITROANILINA
 
. Acesso em: 23 set. 2025. 
5. MERCK MILLIPORE. 4'-Nitroacetanilida. Produto químico, CAS 104-04-1. Disponível em: 
. 
Acesso em: 23 set. 2025. 
6. CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. Hidróxido de Sódio. Ficha de 
Informação de Produto Químico. Disponível em: 
. Acesso em: 23 set. 2025. 
7. CARL ROTH GmbH + Co. KG. Ficha de Dados de Segurança: 4-Nitroanilina 98,5%, para 
síntese, nº 9850. Versão atual. Disponível em: 
. Acesso em: 23 set. 
2025. 
8. ChemicalBook. "4'-Nitroacetanilide | 104-04-1". ChemicalBook. Disponível em: 
. Acesso 
em: 8 set. 2025. 
9. ÊXODO CIENTÍFICA QUÍMICA FINA INDÚSTRIA E COMÉRCIO LTDA. Ficha de 
Informações de Segurança de Produtos Químicos: Ácido Sulfúrico Solução 40% V/V. São 
Paulo, 21 mar. 2020. Disponível em: 
. Acesso em: 23 set. 2025. 
10. ÊXODO CIENTÍFICA QUÍMICA FINA INDÚSTRIA E COMÉRCIO LTDA. Ficha de 
Informações de Segurança de Produtos Químicos: Hidróxido de Sódio Lent. PA ACS 1kg. 
São Paulo, 30 maio 2025. Disponível em: 
. Acesso em: 23 set. 2025. 
 
4 
 
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81CIDO%20SULF%C3%9ARICO
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81CIDO%20SULF%C3%9ARICO
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880
https://produtosquimicos.cetesb.sp.gov.br/ficha/produto/38
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/pt/9/SDB_9850_PT_PT.pdf
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1191136.htm
https://exodocientifica.com.br/fispq_por_codigo/AS05067SO.pdf

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