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GQO - Química Orgânica II Experimental Nome do aluno(a): Paulo Vitor da Silva Braga Pré-relatório número: 3 1 - Experimento: Síntese da p-nitroanilina 2 - Reação: Esquema 1: Síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida¹ 3 - Mecanismo da reação: Esquema 2: Mecanismo da reação da síntese da p-nitroanilina² 1 4 - Constantes Físicas dos Reagentes e Produtos: Substância Massa Molar (g/mol) P. Fusão (oC) P. Ebulição (oC) Densidade à 20 oC (g/cm3) Solubilidade (g/L) p-nitroanilina3 138 146-147 336 1,44 Insolúvel Ácido sulfúrico 40%4 98,08 10,49 340 1,1 Solúvel p-nitroacetanilida5 180,16 215-217 312,97 1,340 2,2 Hidróxido de sódio6 40,00 323 1388 1,53 1,074 5 - Cálculos das massas e volumes utilizados: - p-nitroacetanilida (0,04 mol): m = n * M → m = 0,04 * 180,16 = 7,21 g 6- Fluxograma dos experimentos: 7- Toxidez dos reagentes e produtos: p-nitroanilina: Ao ser inalado pode causar dor na cabeça e tosse. Pode causar irritação ocular.7 2 p-nitroacetanilida: Provoca irritação cutânea; irritação ocular grave; Pode provocar irritação das vias respiratórias.8 Ácido Sulfúrico 40%: Pode-se ser nocivo se ingerido, provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos, lesões oculares graves.9 Hidróxido de sódio: Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.10 8 - Reação do teste de confirmação: Esquema 3: Reação da p-nitroanilina com o p-dimetilaminobenzaldeído formando a Base de Schiff vermelha. 9 - Bibliografia (Normas da ABNT): 1. Costa, Amanda Rodrigues Pinto; Santos, Mayane Barbosa; Lima, Carolina Guimarães de Souza; Boechat, Fernanda da Costa Santos. Apostila de Química Orgânica II Experimental, Departamento de Química Orgânica – Universidade Federal Fluminense. 2. Síntese da p-nitroanilina. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 3. CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. 4 - Nitroanilina. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 4. CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. Ácido sulfúrico. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: 3 https://pt.scribd.com/document/492872365/Sintese-da-p-nitroanilina https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=4%20-%20NITROANILINA https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=4%20-%20NITROANILINA . Acesso em: 23 set. 2025. 5. MERCK MILLIPORE. 4'-Nitroacetanilida. Produto químico, CAS 104-04-1. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 6. CETESB - Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. Hidróxido de Sódio. Ficha de Informação de Produto Químico. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 7. CARL ROTH GmbH + Co. KG. Ficha de Dados de Segurança: 4-Nitroanilina 98,5%, para síntese, nº 9850. Versão atual. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 8. ChemicalBook. "4'-Nitroacetanilide | 104-04-1". ChemicalBook. Disponível em: . Acesso em: 8 set. 2025. 9. ÊXODO CIENTÍFICA QUÍMICA FINA INDÚSTRIA E COMÉRCIO LTDA. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos: Ácido Sulfúrico Solução 40% V/V. São Paulo, 21 mar. 2020. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 10. ÊXODO CIENTÍFICA QUÍMICA FINA INDÚSTRIA E COMÉRCIO LTDA. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos: Hidróxido de Sódio Lent. PA ACS 1kg. São Paulo, 30 maio 2025. Disponível em: . Acesso em: 23 set. 2025. 4 https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81CIDO%20SULF%C3%9ARICO https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81CIDO%20SULF%C3%9ARICO https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880 https://produtosquimicos.cetesb.sp.gov.br/ficha/produto/38 https://www.carlroth.com/downloads/sdb/pt/9/SDB_9850_PT_PT.pdf https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1191136.htm https://exodocientifica.com.br/fispq_por_codigo/AS05067SO.pdf