Preparacao_Acetanilida

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I- IC 357 
 Professores: Rosane Nora e Marco Edilson 
 
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
 
1. INTRODUÇÃO: Reação de Substituição Nucleofílica Acílica 
 
 A acetilação de uma amina é uma reação ácido-base típica de Lewis, no qual o grupo amino 
básico efetua um ataque nucleofílico sobre o carbono carbonílico que é o centro ácido. A reação, 
em geral, transcorre muito rapidamente com cloreto de ácido, mais lentamente com anidrido de 
ácido e ainda mais lentamente ainda com ácidos. Neste último, para que a reação ocorra é 
necessário temperatura elevada. Por exemplo, a fabricação industrial da acetanilida é conduzida 
aquecendo uma mistura de anilina e ácido acético durante um período de 6-8 horas1. Utilizando 
anidrido acético e ácido acético a reação com as aminas ocorrem com velocidade razoável e com 
bons rendimentos a temperatura ambiente. 
A preparação da acetanilida pode ser feita com diferentes condições reacionais2 para 
otimizar métodos de síntese com o máximo de conversão e seletividade e com geração de um 
mínimo de subprodutos e rejeitos, uma aplicação do conceito de “Química Verde”, na 
minimização do custo e impacto ambiental 3. 
Segurança no laboratório: A indicação de Risco e Segurança para os reagentes e solventes 
usados na prática: 
 - Anidrido acético – irritante e corrosivo 
 - Ácido acético glacial - irritante 
 - Anilina - tóxico 
 - Ácido clorídrico – corrosivo 
 - Acetanilida – nocivo por ingestão 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
NH2
+
 O
O O
N
O
H
CH3CO2H+
 
anidrido acético acetanilida ácido acéticoanilina
PM= 93,13g/mol PM = 102,09g/mol PM = 135,17g/mol
PM =60,05g/mol
d = 1,02 g/mL d= 1,08g/mL p.f = 114-1150C d- 1,049g/m L
CH3CO2H
 
 
Em um erlenmeyer de 150 mL colocar 4,0 mL de ácido acético glacial e depois 3,5 mL ( 
3,57g, 0,038 mols) de anilina, com agitação constante. Adicionar então, 5,0 mL (4,32g, 0,042mols) 
de anidrido acético, em três porções de aproximadamente 1,5 mL cada, mantendo a agitação 
constante. A reação se processa rapidamente. Deixar a mistura reacional em repouso por 10 
 2 
minutos. A seguir adicionar à esta mistura reacional 60 mL de água destilada fria. Ocorrerá 
formação de um precipitado. Resfriar a mistura reacional em banho de gelo e filtrar em funil de 
Büchner sob vácuo. Lavar os cristais com água gelada para remoção de reagentes residuais ou 
produtos secundários da reação, solúveis em água e/ou possíveis de serem eliminados na filtração. 
Três porções de aproximadamente 10 mL de água gelada são suficientes. Deixar o produto secar. 
Recristalização: Em um erlenmeyer de 250 mL aqueça 100 mL de água destilada. E um becher 
coloque a acetanilida a ser recristalizada. Adicione, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida 
até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de água possível). Adicionar 
carvão ativo (~ 2% em peso) se for necessário (não adicione o carvão ativo à solução em 
ebulição), ferva por alguns minutos e filtre a solução quente através de papel filtro. Resfriar para 
permitir a formação de cristais. Filtrar novamente em funil de Büchner, secar ao ar ou em estufa a 
50 ºC. Pesar para determinar o rendimento bruto. Determinar o ponto de fusão (113 - 115 °C). 
 
3. TESTE DE CONFIRMAÇÃO: 
 Fazer o teste usando dois tubos de ensaio: no primeiro colocar alguns cristais de acetanilida 
sintetizada e no segundo algumas gotas de anilina. Adicionar a cada tubo 1 mL de solução aquosa 
de HCl a 20% (v/v). Observar. 
 
4. QUESTÕES 
1. Que tipo de reação ocorre na síntese da acetanilida? Escreva o mecanismo da reação. 
2. Sugira um outro método de síntese da acetanilida. 
3. Por que a anilina é solúvel em HCl e a acetanilida não? 
4. Que características deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalização? 
5. O ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza para uma amostra? Explique. 
 
Referências: 
1. Brewster, R.Q.,Vanderwerf, C.A., McEwen. Curso Practico de Quimica Organica Ed. 
Alhambra 1976. p.191. 
2. Dias, A. G.; da Costa, M. A. e Guimarães, P. I C. Guia Prático de Química Orgânica. Vol.II: 
Síntese Orgânica – Executando experimentos. Ed. Interciências, RJ, 2008. 
3. Prado, A.G.S. “Química verde, os Desafios da Química do Novo Milênio” Quim. Nova 5, 
2003.