Lista_de_alcoois_orgII

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
ICE – Instituto de Ciências Exatas 
 
Lista de alcoóis e éteres – Química Orgânica II (IC 371-T01) 
Professor: Marco Edilson 
Monitor: Rarey 
 
 
 
1) O para-cianofenol é mais ou menos ácido que o fenol? 
 
2) Álcoois pode ser preparados pela hidratação dos alcenos. Se partirmos do reagente 1 
metilciclohexeno, como podemos formar tanto o 1-metilcicloexanol e 2-
metilcicloexanol? 
 
3) Esse mesmo reagente, pode ser usado para formar 2 dióis, tanto a forma cis, como a 
trans. Dê os meios reacionais para cada um desses procedimentos. 
 
4) Como você utilizaria a reação de adição de um reagente de Grignard a uma cetona para 
preparar o 2-fenil-2-propanol? 
 
5) 
 
 
 
 
 
 
 Forneça as condições reacionais. 
 
6) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) 
 
 
 
 
 
 
 
8) Partindo de álcoois, esboce uma síntese de cada um dos seguintes compostos: 
 
 a) brometo de benzila b)cloreto de cicloexila c) brometo de butila 
 
9) Esboce dois métodos para a preparação de éter isopropilmetílico através da síntese de 
Willianson. Um método fornece um rendimento muito melhor do éter do que o outro. 
Explique qual é o melhor e por quê. 
 
10) Escreva um mecanismo que explique a formação do tetraidrofurano (THF) a partir da 
reação do 4-cloro-1-butanol com o hidróxido de sódio. 
 
11) O tratamento do 2,2-dimetiloxirano, com metóxido de sódio em metanol fornece 
basicamente o 1-metóxi-2-metil-2-propano. 
 Qual fator explica esse resultado? 
 
12) O 2,2-dimetiloxirano, usado na questão anterior, se tratado com metanol e um ácido 
HA, forma o composto CH3-(CH3)C(OCH3)-CH2OH. Dê seu mecanismo e explique a 
formação especificamente deste produto, já que poderiam haver outras possibilidades. 
 
13) Forme os seguintes alcoóis a partir de compostos de Grignard e especifique os 
compostos usados em cada reação. 
a) Etanol 
b) 3-metil-3-hexanol 
c) 2-butanol 
d) 1,1-dimetil-1-etanol 
 
14) Mostre como você poderia realizar as seguintes transformações: 
a) Cicloexanol � Clorocicloexano 
b) Cicloexeno � clorocicloexano 
c) 1-Metilcicloexeno � 1-bromo-1-metilcicloexano 
d) 1-metilcicloexeno � trans-2-metilcicloexanol 
e) 1-bromo-1-metilcicloexano � cicloexilmetanol 
 
15) Qual meio reacional para a formação de álcoois a partir dos compostos a seguir? Dê os 
alcoóis, indicando o de maior acidez. 
a) Butanal 
b) Acetona 
c) Butanoato de etila 
d) Ácido butanóico 
 
16) Porque a função fenol é mais ácida que a função álcool? A partir do fenol, forme em 
duas etapas o éter etílico e fenílico. 
 
17) Dê o meio reacional da reação de formação do acido lático, CH3CH(OH)COOH, a 
partir do ácido 2-etoxipropanóico. 
 
18) A reação de inserção de um grupo alil na posição orto de um fenol, pode ser conseguida 
através do rearranjo de Claisen. Primeiro ocorre a formação de um éter, em duas etapas. 
E a partir deste éter, ocorre a formação do orto-Alilfenol, em um etapa. Dê o meio 
reacional em cada uma das três etapas citadas. 
 
19) A formação de um epóxido, o óxido de etileno, é dado a 300ºC. Dê o reagente e as 
condições em que a reação deve ser processada. O óxido de etileno pode reagir 
formando um diol. Qual é o diol formado, como também as condições de reação?