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Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental Leia o fragmento de texto: “A reação de Diels & Alder é uma reação de adição. São tantas, no entanto, as suas peculiaridades que um tratamento especial torna-se necessário”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 215. Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre a rota experimental de Diels & Alder, assinale a alternativa correta. A O produto final é um composto de cadeia aberta. B A reatividade do dieno está relacionada à diminuição da densidade eletrônica das ligações pi. C Duplas sem conjugação são mais reativas e as conjugadas à carbonila são menos reativas. D Configura uma reação de adição 1-4 sobre um dieno conjugado. E A reação, quando executada com compostos cíclico, causa rompimento dos anéis.
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Respostas

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Vamos analisar cada uma das alternativas em relação à reação de Diels-Alder: A) O produto final é um composto de cadeia aberta. - Incorreto. A reação de Diels-Alder geralmente forma um produto cíclico, não um composto de cadeia aberta. B) A reatividade do dieno está relacionada à diminuição da densidade eletrônica das ligações pi. - Incorreto. Na verdade, a reatividade do dieno aumenta com o aumento da densidade eletrônica nas ligações pi, pois isso facilita a interação com o dienófilo. C) Duplas sem conjugação são mais reativas e as conjugadas à carbonila são menos reativas. - Correto. Duplas ligações não conjugadas são geralmente mais reativas na reação de Diels-Alder, enquanto as que estão conjugadas a grupos como carbonilas tendem a ser menos reativas. D) Configura uma reação de adição 1-4 sobre um dieno conjugado. - Incorreto. A reação de Diels-Alder é uma adição 1-2, não 1-4. E) A reação, quando executada com compostos cíclicos, causa rompimento dos anéis. - Incorreto. A reação de Diels-Alder geralmente forma anéis, não causa rompimento. Portanto, a alternativa correta é: C) Duplas sem conjugação são mais reativas e as conjugadas à carbonila são menos reativas.

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