exercícios de funções orgânicas

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Escola Sesi Campinas 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
COMPONENTE CURRICULAR: Química 
 
Professor(a): Márcio 
3° Bimestre 
 
Ano: 3 ª Turma: 
 
Data,_____/_____/2019 
 
 
 
Aluno(a): 
 
 
 
 
Lista de Exercícios – Funções Orgânicas 
01 - (UNIFOR CE) Uma questão que vem sendo 
amplamente estudada e discutida no campo do 
abastecimento de água são as cianobactérias e as 
cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por 
algumas espécies de cianobactérias em água doce ou 
salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos 
(microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), 
citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos 
(lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura 
molecular de uma microcistina. 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica os grupos 
funcionais presentes na molécula de microcistina. 
 
a) Cetona, Éter, Amina e Éster. 
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. 
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. 
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. 
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 
 
02 - (UFSCAR SP) O chá de folhas de boldo do Brasil, 
também chamado de boldo nacional, é usado em todos 
os estados do Brasil como medicação para tratamento 
dos males do fígado e de problemas da digestão. 
 
A fórmula estrutural representada a seguir é da 
substância química chamada barbatusol, um dos 
princípios ativos encontrados nas folhas de boldo 
nacional. 
 
HO
OH
 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol 
apresenta grupo funcional característico de 
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a) fenóis. b) éteres. 
c) álcoois. d) ésteres. 
e) aldeídos. 
 
03 - (IME RJ) A eritromicina é uma substância 
antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada 
no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura 
da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que 
corresponde às funções orgânicas presentes. 
 
 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
04 - (EsPCEX) O composto denominado 
comercialmente por Aspartame é comumente utilizado 
como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica 
denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do 
Aspartame especificada pela União Internacional de 
Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-
[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e 
sua estrutura química de função mista pode ser vista 
abaixo. 
 
O
CH3
O
N
H
O
NH2OH
O
Estrutura do aspartame
 
 
 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que 
podem ser reconhecidas na estrutura do 
Aspartame são: 
 
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; 
éter. 
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. 
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; 
éster. 
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; 
éter. 
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; 
cetona. 
 
05 - (ENEM) Uma forma de organização de um sistema 
biológico é a presença de sinais diversos utilizados 
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das 
abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados 
podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas 
colmeias, usam um feromônio que indica a trilha 
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem 
o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto 
B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que 
diferencia cada um desses sinais utilizados pelas 
abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos 
feromônios. 
 
CH2OH
Composto A
 
 
 
CH3COO(CH2)CH
CH3
CH3
Composto B
 
 
 
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QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola , n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
As funções orgânicas que caracterizam os 
feromônios de trilha e de alarme são, 
respectivamente, 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
06 - (Unievangélica GO) Leia o texto a seguir. 
 
Acreditem: é tudo natural 
 
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a 
representante do Brasil em uma associação 
internacional de “fisiculturistas naturais”, que 
rejeita o uso de anabolizantes. Uma exceção 
raríssima no meio. 
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15. 
 
 
 
Os esteróides anabolizantes são drogas 
relacionadas ao hormônio masculino testosterona. 
São todos derivados do colesterol. 
 
A testosterona tem como funções orgânicas 
 
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é 
igual a C18 H30 O, a massa molecular é 262 
g/mol, apresenta duas ligações do tipo pi e as 
demais são ligações sigma. 
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é 
igual a C20H28O2, a massa molecular é 300 
g/mol, apresenta duas ligações do tipo sigma 
e as demais são ligações pi. 
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é 
igual a C19H28O2, a massa molecular é 288 
g/mol, duas ligações são do tipo pi e as 
demais do tipo sigma. 
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é 
igual a C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 
g/mol, todas a ligações presentes são do tipo 
sigma. 
 
07 - (UNIUBE MG) Antibiótico é o nome genérico dado 
a uma substância que tem a capacidade de interagir 
com microrganismos que causam infecções no 
organismo. Os antibióticos interferem com os 
microrganismos, matando-os ou inibindo seu 
metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao 
sistema imunológico combatê-los com maior eficácia. 
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos 
usados no tratamento das infecções bacterianas. 
A terramicina, posteriormente denominada 
oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à 
classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo 
Streptomyces rimosus, muito utilizado contra 
infecções. A fórmula estrutural desse composto 
está representada a seguir: 
 
OH O OH O
NH2
O
OH
CH3HO
N
CH3H3C
OH
Terramicina (antibiótico)
 
 
 
 
As principais funções orgânicas presentes no 
antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse 
composto são: 
 
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a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; 
C22H24N2O8. 
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; 
C22H28N2O8. 
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; 
C22H20N2O8. 
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; 
C22H24N2O8. 
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; 
C22H24N2O8. 
 
08 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A 
partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme 
representação química), que dá origem ao aroma de 
baunilha. 
OH
COH
OCH3
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
09 - (UNEMAT MT) Devido ao aspecto dourado do 
fungo que a produz, a clortetraciclina é conhecida 
também como aureomicina, um antibiótico pertencente 
à classe das tetraciclinas. A estrutura química é 
apresentada a seguir: 
 
OH O OH O
O
NH2
OH
OH
H3C NOH
H3C CH3
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula são: 
 
a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol. 
b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol. 
c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, 
fenol. 
d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol. 
e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol. 
 
10 - (UECE) O café é uma bebida produzida a partir dos 
grãos torrados do fruto do cafeeiro. Servido 
tradicionalmente quente, o café é um estimulante por 
possuir cafeína — geralmente 60 a 150 mg para cada 
150 ml (capacidade de uma xícara), dependendo do 
método de preparação. É aconselhável que se beba 
uma quantidade limitada em até três xícaras de café por 
dia, pois a cafeína em excesso pode causar 
nervosismo, aceleração do batimento cardíaco, 
elevação da pressão arterial, dentre outras condições 
indesejáveis. 
 
N
N
O
H3C
O
CH3
N
N
CH3
ESTRUTURA DA CAFEÍNACom relação à estrutura da cafeína, assinale a 
afirmação verdadeira. 
 
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a) Como existem átomos de nitrogênio, é um 
alcaloide que pertence à função amida. 
b) Na cadeia carbônica existe somente um anel 
benzênico. 
c) Possui cinco átomos de carbono do tipo sp2. 
d) É uma anfetamina que pertence à função 
amina. 
 
11 - (FATEC SP) Nos últimos anos, a leitura biométrica 
– criação e identificação de códigos com base em 
padrões individuais como, por exemplo, as impressões 
digitais – tem atraído o interesse de empresas que 
buscam, por meio dessa tecnologia, realizar o controle 
de entrada e saída de funcionários. 
As impressões digitais são desenhos que se 
formam quando as papilas, presentes nas pontas 
dos dedos, tocam uma superfície lisa. Nesse 
contato, ocorre depósito de vestígios papilares 
visíveis ou ocultos. Os vestígios visíveis podem ser 
observados se a mão que os contém estiver suja 
de tinta ou de sangue. Já os ocultos resultam dos 
vestígios de suor que os dedos deixam em um 
determinado local. 
Há vários reagentes que podem ser usados para 
tornar visíveis vestígios papilares ocultos. Uma 
substância bastante utilizada nesse caso é a 
ninidrina, que reage com um dos componentes do 
suor formando um produto colorido. 
 Acesso em: 13.11.2017. Adaptado. 
 
A equação química simplificada que representa a 
reação que ocorre entre a ninidrina e uma das 
moléculas presentes no suor (apresentada na 
equação como composto X) é 
 
 
 
O composto X que reage com a ninidrina apresenta 
as funções orgânicas 
 
a) amida e álcool. 
b) amina e cetona. 
c) amina e aldeído. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amina e ácido carboxílico. 
 
12 - (IFBA) A cor amarela do xixi se deve a uma 
substância chamada urobilina, formada em nosso 
organismo a partir da degradação da hemoglobina. A 
hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é 
quebrada ainda no sangue, formando compostos 
menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo 
intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente 
transformados em urobilina. Em seguida, a substância 
de cor amarelada vai para os rins e se transforma em 
urina, junto com uma parte da água que bebemos e 
outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar 
que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é 
que a urina seja bem clarinha. 
Quais são as funções orgânicas representadas na 
estrutura da urobilina? 
 
 
 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
 
13 - (UFRGS RS) A melatonina, composto 
representado abaixo, é um hormônio produzido 
naturalmente pelo corpo humano e é importante na 
regulação do ciclo circadiano. 
 
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Nessa molécula, estão presentes as funções 
orgânicas 
 
a) amina e éster. 
b) amina e ácido carboxílico. 
c) hidrocarboneto aromático e éster. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amida e éter. 
 
14 - (UDESC SC) Atualmente, os OLEDs (organic light 
emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) 
são empregados em diversos equipamentos 
eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e 
televisores. 
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, 
para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-
Bis(4-metilcumarin-7-il)anilina, representada 
abaixo: 
 
 
 
Assinale a alternativa incorreta em relação à 
molécula representada acima. 
 
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4. 
b) Os carbonos presentes na molécula 
apresentam somente hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta a função química amina e éter. 
d) Apresenta somente ligações covalentes em 
sua estrutura. 
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
 
15 - (UEPB) O mundo atualmente emprega centenas 
de milhões de dólares em produtos de limpeza 
(sabões, sabonetes, cremes de barbear, xampus, 
pastas dentais etc.), e todos esses produtos 
possuem o mesmo fundamento: a ação de 
detergência , processo indispensável à vida do 
homem. Entretanto, o ser humano nem sempre 
utiliza adequadamente esses produtos, provocando 
com freqüência grande impacto ambiental. Marque 
a alternativa correta: 
a) Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos. 
b) A presença de espumas em alguns rios indica 
a presença de detergentes biodegradáveis. 
c) Um detergente é biodegradável, quando pode 
ser atacado e rompido por microrganismos; 
caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica 
normal. 
d) O detergente lava da mesma forma que o 
sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na 
água e uma parte polar que dissolve a gordura. 
e) As bases mais utilizadas na produção de 
sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH. 
 
16 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) 
A planta Cannabis sativa possui vários componentes 
canabinoides, sendo que o princípio ativo mais potente 
é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos 
ocorreu um aumento significativo tanto no interesse 
quanto na utilização do THC para fins medicinais. A 
fórmula estrutural do THC está representada a seguir: 
 
 
 
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A respeito dessa molécula foram feitas as 
seguintes observações: 
 
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster. 
II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil. 
III. Possui três anéis aromáticos condensados. 
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada. 
 
As afirmativas corretas são: 
 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
 
17 - (ENEM) O biodiesel é um biocombustível obtido a 
partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa 
ao uso do diesel de petróleo para motores de 
combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação 
entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e 
gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa 
massa molar, como o metanol ou etanol, na presença 
de um catalisador, de acordo com a equação química: 
 
 
 
A função química presente no produto que 
representa o biodiesel é 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
18 - (UFU MG) Os detergentes são produtos sintéticos, 
derivados principalmente da indústria petroquímica. 
Eles começaram a ser usados com muita freqüência, a 
partir da Segunda Guerra Mundial, quando houve 
carência de óleos e gorduras para a fabricação de 
sabão comum. A vantagem dos detergentes reside no 
fato de não formarem sais insolúveis com os íons da 
água “dura”, tais como os sais de cálcio e magnésio. 
Considerando essas informações, marque a 
alternativa que indica uma molécula de detergente. 
 
a) CH3(CH2)16COO–Na+ 
b) [CH3(CH2)14COO–]2Ca+2 
c) HOCH2CHOHCH2OH 
d) CH3(CH2)10CH2SO −
3 Na+ 
 
19 - (PUC Camp SP) Sebo derretido e soda cáustica 
podem ser utilizados na fabricação de sabão caseiro. 
A reação que representa uma reação desse tipo está 
representada a seguir. 
 
+
O
COH2C
HC
H2C
R1
C R3
O
R2 3 NaOH
H2OO C
O
O
H2O CH
CH2
CH2
OH
OH
OH + NaO C R2
O
C R1O
O
Na
O
C R3ONa
 
 
R1, R2 e R3 são grupos alquila 
 
O primeiro reagente representado nessa reação 
pertence ao grupo dos 
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a) ácidos carboxílicos. 
b) hidrocarbonetos. 
c) álcoois. 
d) ésteres. 
e) éteres. 
 
20 - Escreva a nomenclatura oficial (IUPAC) dos 
compostos orgânicos: 
 
1) 
 
 
2) 
 
O
CCH HO
CH
CHCH3
CH
C
CH3
O
C HO2CH3
 
 
 
3) 
 
O
 
 
 
 4) 
O
 
5) 
 
C C CH2CH3
CH2
C
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OHCH3
C
H
O
 
 
 
6) 
O
 
 
 
7) 
C C CH2
CH2
C
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OH
CH3
C
H
O
C H
O
CH2CCH3
CHCH3
CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
 
 
 
 
8) 
O
C
O
CH3CH
3CH
Fe2+
 
 
Página 9 de 5 
 
9) 
O
C
O 3CH
3CH
3CH 
 
10) 
O
C
O
CH3CH
3CH
K
 
 
11) 
O
C
O 2CH
CH
3CH
3CH
3CH 
 
12) 
O
C
O CH
CH
3CH
3CH
3CH
3CH 
 
13) 
C C
O
C
O CH
2CH3CH
3CH
CH2
CH CH
3CH
 
 
14) 
O
C
O C
CH
3CH3CH
3CH
3CH
3CH
2CH15) 
O
C
O C
CH
3CH3CH
2CH
3CH
3CH
2CH
C 3CH
3CH
2CH
2CH
 
 
16) 
3CH C C
O
C
O 3CH
2CH3CH
3CH 
 
17) 
O
C
O2CH3CH
NH+
4 
 
18) 
 
CH C CH2CH3
CH2CH3
C CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
OH
 
 
19) 
OH
OH
 
 
 
 
 
Página 10 de 5 
 
20) 
OH
 
 
 
21) 
O
 
 
 
22) 
OCH2 CH CH2
CH3
CH3CH3 CH
CH3 
 
23) 
O
CH CH2
CH3
CH3
 
 
24) 
 
OCH2 C CH3
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
 
 
 
25) 
 
CH3
OH
CH2CH3
CH3
CH2 CH3
 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: E 2) Gab: A 
 
3) Gab: D 4) Gab: C 
 
5) Gab: A 6) Gab: C 
 
7) Gab: E 8) Gab: A 
 
9) Gab: B 10) Gab: C 
 
11) Gab: E 12) Gab: B 
 
13) Gab: E 14) Gab: C 
 
15) Gab: C 16) Gab: C 
 
17) Gab: B 18) Gab: D 
 
19) Gab: D