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Roteiros Química Orgânica e Experimental Orientações gerais sobre as aulas práticas/relatório e atividades obrigatórias � Leia atentamente todos os roteiros. � As normas para entrada nos laboratórios devem ser respeitadas, caso contrário o aluno não poderá participar das aulas (leia as orientações para aulas práticas da disciplina, disponíveis no AVA). � Para elaboração do relatório, leia com atenção o Manual de Orientações de Aulas Práticas disponível no AVA. � O relatório deve ser elaborado individualmente, seguindo as normas da ABNT. � O prazo para postagem do relatório é de 7 dias a contar da última aula prática da disciplina, sendo realizada uma única postagem. � Observar se o arquivo do relatório foi corretamente anexado, se não está corrompido, em branco, se está disponível e se corresponde à disciplina correta. Relatórios com tais erros/falhas não serão considerados para a correção e será atribuída nota zero. � Do relatório fazem parte as atividades obrigatórias, que só poderão ser anexadas vistadas pelo(a) professor(a) responsável pela(s) aula(s) prática(s). � O(A) aluno(a) deve imprimir as folhas com as questões, responder no campo destinado e entregar ao(à) docente para vistar durante a aula prática. � O(A) professor(a) responsável pela prática deve vistar preferencialmente as atividades sempre após o final do período de aula correspondente. � O(A) professor(a) não assinará folhas em branco sob nenhuma circunstância. � Folhas com assinaturas do(a) docente rasuradas não serão aceitas. � Relatórios que não contarem com as atividades obrigatórias não serão validados. � O(A) aluno(a) deve anexar somente as atividades referentes às aulas práticas de que participou, da mesma forma que deve descrever no relatório somente os procedimentos de que participou. � O número de atividades obrigatórias varia de acordo com a carga horária de cada disciplina prática. � Serão confrontados o relatório e questões entregues com a frequência registrada em sistema. Por esse motivo, não deixar de registrar a frequência no polo. A nota é proporcional à frequência registrada em sistema. � O relatório deve ser confeccionado na seguinte ordem: 1. capa; 2. atividades obrigatórias; 3. Importância dos conteúdos práticos realizados e a aplicação para formação profissional; 4. Referências. � Para maiores informações/orientações, consulte (AVA > disciplina > manual de orientações para a prática). Regras básicas de segurança no laboratório 1. Durante a aula prática, mantenha sempre atenção ao roteiro, tendo-o sempre próximo a você. Pode ser efetuada marcação com caneta sob cada item realizado do experimento de forma a não se perder durante a execução. 2. Leia sempre o roteiro antes de iniciar a prática e mesmo antes das explicações do professor. 3. Observe a localização do material e dos equipamentos de emergência (chuveiro, lava- olhos etc.). 4. Não abra qualquer recipiente antes de reconhecer seu conteúdo pelo rótulo. 5. Não pipete líquidos diretamente com a boca, use pipetas adequadas. 6. Não tente identificar um produto químico pelo odor ou pelo sabor. 7. Não deixe de utilizar os equipamentos de proteção. 8. Não adicione água aos ácidos, mas os ácidos à água. 9. Não trabalhe com sandálias, chinelos ou sapatos abertos e com salto no laboratório. 10. Sempre identifique o conteúdo presente nos frascos ou nos tubos utilizados no experimento com caneta para vidros. Isso facilita seu descarte adequado por parte dos responsáveis pelo laboratório. 11. Mantenha os solventes em recipientes adequados e devidamente tampados, bem como materiais inflamáveis longe de fontes de calor (bico de Bunsen). 12. Utilize a capela sempre que manipular reagentes ou solventes que liberem vapores. 13. Conheça as propriedades tóxicas das substâncias químicas antes de empregá-las pela primeira vez no laboratório. Caso tenha dúvidas, consulte o professor ou o técnico a respeito. 14. Se tiver cabelo longo, prenda-o ao realizar qualquer experiência no laboratório. Não se alimente e nem ingira líquidos nos laboratórios. 15. O uso dos EPIs é obrigatório em qualquer laboratório e procedimento a ser realizado e é de responsabilidade do discente trazê-los consigo a cada aula prática a ser realizada. Instituto de Ciências da Saúde Disciplina: Química Orgânica e Experimental Título da Aula: Reações de caracterização de álcoois e fenóis ROTEIRO 1 Objetivo Executar testes qualitativos para identificação de cadeias insaturadas, álcoois e fenóis utilizando reações químicas específicas. Procedimento 1. Identificação de cadeia insaturada (Teste de Bayer) a. Enumerar três tubos de ensaios com tampa (1, 2 e 3). b. Adicionar em cada tubo, com auxílio de pipeta graduada, volume igual a 2,0 mL de acetona (capela). Tampar cada tubo após a adição de acetona e reservar na estante de tubos. c. Ao tubo 1, adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, cinco gotas de hexano (capela). Tampar o tubo para evitar escape das substâncias por volatilização. d. Ao tubo 2, adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, cinco gotas de cicloexano (capela). Tampar o tubo para evitar escape das substâncias por volatilização. e. Ao tubo 3, adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, cinco gotas de ácido oleico. Tampar o tubo para evitar escape das substâncias por volatilização. f. Adicionar, gota a gota, uma solução de permanganato de potássio 2% a cada tubo até que se verifique formação persistente de cor. g. Verificar o aspecto e a coloração resultante em cada tubo e anotar o resultado na tabela abaixo (cor observada). Tubo Observações: Aspecto / Coloração 1 2 3 h. A mudança de coloração do reagente é indicativa da presença de insaturação entre átomos de carbono ou de grupamentos oxidáveis. Caso não haja uma mudança imediata da coloração, deixar o tubo de ensaio em repouso durante cinco minutos, com agitação ocasional. Uma leve modificação de coloração poderá indicar a presença de impurezas. 2. Identificação de álcoois primários, secundários e terciários (Reação de Lucas) a. Enumerar três tubos de ensaios com tampa (4, 5 e 6). b. Adicionar em cada tubo, com auxílio de pipeta graduada, volume igual a 1,5 mL de solução de Reativo de Lucas. Tampar cada tubo após a adição do reativo e reservar na estante de tubos. c. Ao tubo 4, adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, três gotas do álcool n-butanol. Tampar o tubo para evitar escape das substâncias por volatilização. d. Ao tubo 5, adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, três gotas do álcool sec-butanol. Tampar o tubo para evitar escape das substâncias por volatilização. e. Ao tubo 6, adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, três gotas do álcool terc-butanol. Tampar o tubo para evitar escape das substâncias por volatilização. f. Verificar se ocorreu separação de fases em cada tubo e anotar o resultado. Tubo Resultados, observações 4 5 6 3. Identificação de Fenóis (Reação com cloreto de ferro III – FeCl3) a. Enumerar dois tubos de ensaio com tampa (7 e 8). b. Adicionar 1,0 mL de água destilada a cada um dos tubos de ensaio e tampar. c. Ao tubo 7, adicionar uma ponta de espátula de substância fenol. Agitar e tampar. d. Ao tubo 8, adicionar a ponta de espátula da substância ácido salicílico. Agitar e tampar. e. Adicionar, com auxílio de pipeta Pasteur, duas gotas de solução de FeCl3 em cada tubo. Agitar, observar as alterações e anotar os resultados na tabela abaixo. Tubo Resultados 7 8 Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Reagentes e Materiais Quantidade n-butanol 1,5 mL por grupo Sec-butanol 1,5 mL por grupo Terc-butanol 1,5 mL por grupo Reativo de Lucas (HCl concentrado + ZnCl2) 5 mL por grupo Permanganato de potássio (KMnO4) 2% em água 5,0 mL por grupo Fenol 1 frasco na capela Ácido salicílico 1 frasco na capela Acetona 10 mL por grupo Hexano 1 mL por grupoCicloexano 1 mL por grupo Ácido oleico 1 mL por grupo Solução de Cloreto Férrico (FeCl3) 1 mL por grupo Pipeta Pasteur 8 por grupo Pipeta graduada 5 mL 2 por grupo Tubos de ensaio com tampa 8 unidades Estante para tubos de ensaio 1 por grupo Espátulas 2 na capela Pisseta com água destilada 1 por grupo Instituto de Ciências da Saúde Disciplina: Química Orgânica e Experimental Título da Aula: Reações de caracterização de haletos de alquila, compostos carbonílicos e aminoácidos ROTEIRO 2 Objetivo Executar testes qualitativos que permitam a identificação e caracterização de grupos funcionais presentes em substâncias orgânicas utilizando reações químicas específicas. Procedimento 1. Identificação de grupos carbonílicos – Teste com reagente de Fehling A + Fehling B. a. Enumerar três tubos de ensaios com tampa (7, 8 e 9). b. Ao tubo 1, adicionar 2 mL de formol, 1 mL de Fehling A e 1 mL de Fehling B. Tampar o tubo, observar o resultado e reservar na estante para tubos de ensaio. c. Ao tubo 2, adicionar 2 mL de acetona, 1 mL de Fehling A e 1 mL de Fehling B. Tampar o tubo, observar o resultado e reservar na estante para tubos de ensaio. d. Ao tubo 3, adicionar 0,10 g de glicose, 1 mL de Fehling A e 1 mL de Fehling B. Tampar o tubo, agitar suavemente, observar; em seguida, aquecer o tubo 3 em banho-maria (50 ºC – 60 ºC) por 5 minutos. e. Anotar na tabela o que ocorreu nos 3 tubos. Tubo Observações/Resultados 1 2 3 3 (banho-maria) 2. Identificação de haletos de alquila a. Em um tubo de ensaio com tampa, adicionar 1,0 mL de diclorometano (capela), 1,0 mL de nitrato de prata (solução alcoólica 2%) e 2 a 4 gotas (gota a gota) de solução de NaOH 6 mol/L. Observar com atenção após a adição de cada gota da solução de NaOH 6 mol/L. Agitar e observar o que ocorre. Observações/Resultados 3. Identificação de aminoácidos – Reação com ninhidrina a. Em um tubo de ensaio com tampa, colocar 1,0 mL de uma solução de fenilalanina 0,1% e 5 gotas de solução de ninhidrina 0,2% em acetona. Aquecer a mistura em banho- maria por cerca de 2 a 3 minutos. Observar com atenção o que ocorre no tubo de ensaio e anotar abaixo. Observações/Resultados Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Reagentes e Materiais Quantidade Reagente de Fehling A 10 mL por grupo Reagente de Fehling B 10 mL por grupo Formol 10 mL por grupo Acetona 10 mL por grupo Glicose 1 g por grupo Nitrato de prata – solução alcoólica 2% 5 mL por grupo Diclorometano 5 mL por grupo Hidróxido de sódio 6 mol/L 1 mL por grupo Ninhidrina 0,2% (em acetona) 1 mL por grupo Fenilalanina 0,1% 5 mL por grupo Pipeta Pasteur 4 por grupo Pipeta graduada 5 mL 3 por grupo Pipeta graduada 1 ou 2 mL 2 por grupo Bastão de vidro 2 por grupo Béquer 50 mL ou 100 mL 1 por grupo Tubos de ensaio com tampa 6 unidades por grupo Estante para tubos de ensaio 1 por grupo Espátula 1 por grupo Pipetador ou pera 1 de cada por grupo e capela Papel-manteiga para pesagem Próximo à balança Pisseta com água destilada 1 por grupo Banho-maria (capela) 1 no laboratório Balança analítica 1 por bancada Instituto de Ciências da Saúde Disciplina: Química Orgânica e Experimental Título da Aula: Síntese da acetanilida ROTEIRO 3 Objetivo Promover uma reação de acetilação do grupo amina da molécula de anilina (fenilamina ou benzenoamina) através da reação da anilina com anidrido acético formando a acetanilida. Procedimento 1. Em um béquer de 250 mL identificado com o nome dos membros do grupo, adicionar (com auxílio de proveta) 100 mL de água destilada. 2. Levar este béquer para a Capela de Exaustão para a realização dos procedimentos 3 a 5. 3. Na Capela de Exaustão e com auxílio de pipeta graduada, adicionar a 4,0 mL de anilina. Agitar a mistura de anilina e água destilada com auxílio de bastão de vidro. 4. Ainda na Capela de Exaustão: adicionar (utilizando pipeta graduada) lentamente e mantendo agitação constante com bastão de vidro, 3,70 mL de ácido clorídrico concentrado. LEMBRAR DE REALIZAR A ADIÇÃO DE ÁCIDO DE MANEIRA CONTROLADA E MANTENDO AGITAÇÃO CONSTANTE. Manter agitação até dissolução total de toda anilina. 5. Ainda na Capela de Exaustão: Adicionar ao béquer, com auxílio de pipeta graduada, 5,20 mL de anidrido acético. Ao final da adição do anidrido acético, retornar para a bancada para finalização da síntese. 6. Após retornar à bancada, adicionar (com auxílio de proveta) 10 mL de solução saturada de acetato de sódio 33%. Após a adição, realizar agitação vigorosa com auxílio de bastão de vidro. 7. Levar este béquer contendo todos os reagentes (sistema reacional) para resfriamento em banho de gelo. Aguardar 30 minutos para ocorrência da cristalização completa da acetanilida. 8. Retirar o béquer do banho de gelo e realizar filtração a vácuo para a separação dos cristais de acetanilida. 9. Para realizar a filtração à vácuo, acoplar um Kitassato a uma bomba de filtração através de uma mangueira de silicone. Acima do Kitassato, posicionar um funil de Büchner contendo o papel de filtro. Evitar a formação de bolhas de ar entre o filtro de papel e o funil de Büchner. 10. Transferir o conteúdo do béquer para o funil de Büchner utilizando o bastão de vidro como guia durante a transferência e buscando centralizar no papel de filtro todo o material transferido. Aguardar até a finalização da filtração. 11. Desligar a bomba e retirar o filtro contendo os cristais de acetanilida. Poderá ser utilizada uma pinça para auxiliar a retirada do papel de filtro contendo os cristais de acetanilida. 12. Transferir o papel de filtro contendo os cristais de acetanilida para um vidro de relógio e levar o conteúdo para a bancada. 13. Com auxílio de espátula, transferir os cristais de acetanilida obtidos para um béquer de 250 mL limpo e seco. 14. Adicionar 100 mL de água fervente ao béquer contendo os cristais de acetanilida. Agitar vigorosamente para que ocorra a dissolução completa da acetanilida. 15. Realizar nova filtração a vácuo (a quente) recolhendo a acetanilida pura dissolvida na água fervente como filtrado coletado em Kitassato. 16. Resfriar em banho de gelo para que ocorra a recristalização da acetanilida purificada. 17. Realizar nova filtração a vácuo (a frio) recolhendo os cristais de acetanilida pura no papel de filtro mantido no interior do funil de Büchner. Lavar os cristais com água gelada para que não ocorra redissolução da acetanilida para não alterar o rendimento da reação por perda de material. 18. Transferir os cristais de acetanilida purificada para um vidro de relógio e secar por 1 hora em estufa (105 ºC). 19. Retirar da estufa e manter em dessecador até resfriamento. 20. Pesar os cristais de acetanilida, transferir os dados para a tabela a seguir e calcular o rendimento da reação utilizando a fórmula abaixo. Substância Massa Exata (g) Anilina ou fenilamina (d = 1,02 g/mL) Acetanilida (teórica) Acetanilida (real) Dados: MManilina = 93,13 g/mol; MMacetanilida = 135,17 g/mol Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Reagentes e Materiais Anilina (aminobenzeno) (5 mL por grupo) Banho água/gelo e gelo picado Ácido clorídrico concentrado (5 mL por grupo) Vidro de relógio (1 por grupo) Anidrido acético (10 mL por grupo) Proveta de 100 mL (2 por grupo) Solução saturada de acetato de sódio 33% (10 mL por grupo) Pisseta com água destilada (1 por grupo) Béquer de 250 mL (3 por grupo) Funil de Büchner (1 por grupo) Béquer de 100 mL (2 por grupo) Kitassato (2 por grupo) Pipeta graduada de 5 mL (2 por grupo) Papel de filtro (2 por grupo) Bastão de vidro (1 por grupo) Bomba a vácuo Balança analítica Espátula (1 por grupo) Tripé, placa de amianto e fósforos (1 conjunto por grupo) Pisseta com água destilada gelada (1 por grupo) Instituto de Ciências da SaúdeDisciplina: Química Orgânica e Experimental Título da Aula: Síntese do salicilato de metila ROTEIRO 4 Objetivo Promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para a obtenção do éster salicilato de metila. Procedimento: Etapa A – Síntese do salicilato de metila (reação de esterificação) 1. Nomear um balão de fundo redondo de 125 mL (com duas ou três bocas) com os nomes dos membros do grupo. 2. Adicionar, com auxílio de proveta, 15 mL de metanol e tampar o balão para que não ocorra evaporação do metanol. 3. Em balança semianalítica, pesar 5,035 g de ácido salicílico anotando a massa exata pesada na tabela que se encontra no final do roteiro. 4. Adicionar ao metanol contido no balão de fundo redondo a massa pesada de ácido salicílico e agitar até que se tenha a dissolução completa do ácido salicílico. 5. Levar o balão de fundo contendo a mistura de metanol e ácido salicílico para a capela de exaustão e adicionar ao balão, gota a gota (com auxílio de pipeta volumétrica), 5,0 mL de ácido sulfúrico concentrado. Durante a adição, promover agitação do balão para mistura completa do ácido adicionado. 6. Ao finalizar a adição do ácido sulfúrico concentrado, tampar o balão de fundo redondo para evitar a perda do metanol por evaporação. 7. Levar o balão de fundo redondo para a bancada, acoplar ao balão um condensador de refluxo e acondicionar o sistema formado pelo balão de fundo redondo e condensador de refluxo a uma manta de aquecimento. 8. Acoplar um termômetro na segunda boca disponível do balão de fundo redondo. 9. Verificar o fluxo de água no condensador para garantir o resfriamento e condensação do metanol evaporado durante a reação de síntese do salicilato de metila. 10. Ligar a manta de aquecimento e ajustar a temperatura em 105 ºC. 11. Manter o balão contendo o meio reacional acoplado ao condensador de refluxo e sob aquecimento de 105 ºC durante 45 minutos. 12. Após a finalização do tempo de síntese, desligar a manta de aquecimento, esperar esfriar o balão, desacoplar o termômetro e o condensador de refluxo. 13. Resfriar o balão (meio reacional) em água corrente por alguns minutos. Etapa B – Separação do salicilato de metila empregando diclorometano 1. Transferir o conteúdo do balão de fundo redondo para um funil de separação de 250 mL. 2. Com o auxílio de uma proveta, adicionar 15 mL de água destilada ao funil de separação contendo a mistura reacional. 3. Levar este funil de separação para a capela de exaustão e, utilizando proveta, adicionar 15 mL de diclorometano. 4. Tampar o funil de separação, retirar o funil de separação do interior da capela e realizar a agitação de forma a promover a separação do salicilato de metila. 5. Levar o funil de separação para a bancada e acomodar em argola presa ao suporte universal. Aguardar a completa separação de fases. 6. Recolher a fase orgânica em Erlenmeyer (considerar a densidade do diclorometano igual a 1,33 g/mL). 7. Repetir o procedimento de separação com diclorometano (etapas 2 a 6) para a fase aquosa restante no funil de separação. 8. Recolher, novamente, a fase orgânica no Erlenmeyer que já contém a fase orgânica obtida no item 6. 9. Transferir a fase orgânica do Erlenmeyer para um novo funil de separação limpo, seco e isento de umidade. 10. Tratar a fase orgânica contida no funil de separação com 25 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5% adicionada com proveta. 11. Agitar tomando-se cuidado para garantir o escape de gás carbônico formado por meio de liberação através de abertura da válvula do funil de separação. 12. Após a agitação e quando não se observar mais liberação de gás carbônico, posicionar o funil de separação na argola presa a um suporte universal e aguardar a separação de fases. 13. Após a separação de fases, coletar a fase orgânica em um Erlenmeyer. 14. Transferir a fase orgânica para funil de separação e adicionar 15 mL de água destilada. Agitar e posicionar o funil de separação na argola presa ao suporte universal. 15. Transferir a fase orgânica para um Erlenmeyer e adicionar ao mesmo Erlenmeyer três espátulas de sulfato de sódio anidro. 16. Deixar o conteúdo do Erlenmeyer em repouso por 10 minutos para garantir a remoção completa da umidade residual. 17. Pesar um Erlenmeyer de 125 mL limpo, seco e isento de umidade. Anotar a massa deste Erlenmeyer na tabela abaixo. 18. Filtrar, gravitacionalmente, a fase orgânica no Erlenmeyer recém-pesado. 19. Levar a fase orgânica (salicilato de metila em diclorometano) contida no Erlenmeyer para um banho de aquecimento (40 a 50 °C) e aguardar a evaporação completa do solvente (ponto de ebulição do diclorometano igual a 40 °C). 20. Pesar o Erlenmeyer contendo o salicilato de metila puro e anotar a massa do Erlenmeyer contendo o salicilato de metila puro na tabela abaixo. 21. Determinar a massa de salicilato de metila puro obtido e calcular o rendimento da reação de esterificação realizada. Substância Massa Exata (g) Ácido Salicílico Erlenmeyer vazio Erlenmeyer com o salicilato de metila Salicilato de metila (real) Salicilato de metila (teórico) Dados: MMácido salicílico = 138,121 g/mol; MMsalicilatto de metila = 152,15 g/mol Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Reagentes e Materiais Ácido salicílico (10 g por grupo) Manta de aquecimento Metanol (30 mL por grupo) Suporte com garra de argola Ácido sulfúrico concentrado (10 mL por grupo) Balão de fundo redondo de 125 mL com duas bocas – 1 por grupo (ou 250 mL) Solução de NaHCO3 5% (30 mL por grupo) Provetas de 10, 25 e 50 mL Banho-maria ou chapa de aquecimento Condensador de refluxo (1 por grupo) Balança analítica Vidro de relógio (1 por grupo) Erlenmeyer 250 mL (4 por grupo) Funil de separação de 250 mL (3 por grupo) Pisseta com água destilada 1 por grupo) Diclorometano (ou clorofórmio) (50 mL por grupo) Sulfato de sódio anidro (15 g por grupo) Funil de vidro e papel de filtro (1 por grupo) Béquer 50 e 100 mL (1 de cada por grupo) Termômetro + rolha perfurada Pipeta volumétrica 5 mL (capela) Pipetador pi-pump e pera Espátula (1 por grupo) Instituto de Ciências da Saúde Disciplina: Química Orgânica e Experimental Título da Aula: Técnicas de purificação e determinação de propriedades físicas ROTEIRO 5 Objetivo Realizar purificação de sólidos através da sublimação utilizando anidrido succínico. Método 1 Parte A – Procedimento de Sublimação 1. Pesar 2,0 g de anidrido succínico em balança analítica e transferi-lo para um béquer de 100 mL. 2. Tampar o béquer com um vidro de relógio e levá-lo para uma chapa de aquecimento mantida em temperatura de 120 °C. 3. Adicionar gelo picado sobre o vidro de relógio que tampa o béquer. 4. Cuidar para que a água proveniente do degelo não transborde (se necessário retirar o excesso de água com auxílio de pipeta Pasteur). 5. Aguardar a sublimação do anidrido succínico. 6. Recolher os cristais sublimados obtidos com auxílio de espátula e transferir para um vidro de relógio limpo e seco. 7. Efetuar a pesagem do anidrido succínico puro sublimado e calcular o rendimento da purificação do anidrido succínico. Parte B – Determinação do Ponto de Fusão 1. Pulverizar os cristais de anidrido succínico em almofariz com auxílio de pistilo. 2. Friccionar um capilar nos cristais pulverizados de anidrido succínico sublimado até coletar por volta de 2 mm de cristais no interior do capilar. 3. Posicionar o capilar no aparelho medidor de ponto de fusão. 4. Observar a temperatura inicial (deverá ser a temperatura ambiente). 5. Ligar o aparelho de ponto de fusão e observar até o momento de início da fusão dos cristais. Anotar a temperatura de início da fusão. 6. Continuar observando os cristais no interior do capilar até que todo o conteúdo tenha mudado para estado líquido e anotar a temperatura de término da fusão. 7. Desligar oaparelho e retirar o capilar. Observar o capilar. Fusão do Anidrido Succínico (Método 1) Temperatura (°C) Início Término Método 2 Parte A – Procedimento de Sublimação 1. Pesar 2,0 g de anidrido succínico em balança semianalítica e transferir o anidrido para uma cápsula de porcelana. 2. Tampar a cápsula de porcelana com um funil de vidro com a saída tampada com algodão e levar o conjunto para uma chapa de aquecimento mantida em temperatura de 125 °C. 3. Aguardar a sublimação do anidrido succínico na parede do funil de vidro. 4. Recolher os cristais sublimados obtidos com auxílio de espátula e transferir para um vidro de relógio limpo e seco. 5. Efetuar a pesagem do anidrido succínico puro sublimado e calcular o rendimento da purificação do anidrido succínico. Parte B – Determinação do Ponto de Fusão 1. Pulverizar os cristais de anidrido succínico em almofariz com auxílio de pistilo. 2. Friccionar um capilar nos cristais pulverizados de anidrido succínico sublimado até coletar por volta de 2 mm de cristais no interior do capilar. 3. Posicionar o capilar no aparelho medidor de ponto de fusão. 4. Observar a temperatura inicial (deverá ser a temperatura ambiente). 5. Ligar o aparelho de ponto de fusão e observar até o momento de início da fusão dos cristais. Anotar a temperatura de início da fusão. 6. Continuar observando os cristais no interior do capilar até que todo o conteúdo tenha mudado para estado líquido. Anotar a temperatura de término da fusão. 7. Desligar o aparelho e retirar o capilar. Observar o capilar. Fusão do Anidrido Succínico (Método 2) Temperatura (°C) Início Término Parte C – Determinação do Ponto de Fusão do anidrido succínico não purificado 1. Pulverizar os cristais de anidrido succínico impuro em almofariz com auxílio de pistilo. 2. Friccionar um capilar nos cristais pulverizados de anidrido succínico sublimado até coletar por volta de 2 mm de cristais no interior do capilar. 3. Posicionar o capilar no aparelho medidor de ponto de fusão. 4. Observar a temperatura inicial (deverá ser a temperatura ambiente). 5. Ligar o aparelho de ponto de fusão e observar até o momento de início da fusão dos cristais. Anotar a temperatura de início da fusão. 6. Continuar observando os cristais no interior do capilar até que todo o conteúdo tenha mudado para estado líquido. Anotar a temperatura de término da fusão. 7. Desligar o aparelho e retirar o capilar. Observar o capilar. Fusão do Anidrido Succínico (Impuro) Temperatura (°C) Início Término 8. Comparar as temperaturas de início e término de fusão obtidas para o anidrido succínico impuro com as temperaturas observadas para o anidrido succínico purificado pelos dois métodos de sublimação. Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Reagentes e Materiais Vidro de Relógio 2 por grupo Béquer 50 e 125 mL 2 de cada por grupo Bastão de vidro 1 por grupo Pipeta Pasteur 2 por grupo Cápsula de porcelana 1 por grupo Funil de vidro médio 1 por grupo Anidrido succínico 6,0 g por grupo Pisseta com água destilada 1 por grupo Espátula 2 por grupo Balança analítica 1 por bancada Papel de pesagem Próximo à balança Almofariz com pistilo 3 por grupo Aparelho medidor de ponto de fusão 1 por laboratório Tubos capilares Chapa de aquecimento 1 por grupo Algodão Gelo picado Instituto de Ciências da Saúde Disciplina: Química Orgânica e Experimental Título da Aula: Análise do índice de refração de açúcares ROTEIRO 6 Objetivo Determinação do índice de refração de açúcares e sua relação com concentração e temperatura. Conceito de Índice de Refração A Lei de Snell-Descartes, também conhecida como Lei de Snell ou Lei de Descartes, ou ainda, simplesmente, Lei de refração, se resume a uma expressão que dá o desvio angular sofrido por um raio de luz ao passar para um meio diferente do qual ele estava percorrendo. Cada meio apresenta um tipo de “resistência” à passagem da radiação. Essa resistência também depende do comprimento de onda da radiação. Essa tal “resistência” é conhecida como índice de refração (n) e se trata de uma grandeza adimensional definida pela expressão: Em que c corresponde à velocidade da luz no vácuo (3x108 m/s) e v corresponde à velocidade da luz num certo meio. De modo geral, a velocidade da luz nos meios materiais é menor que a velocidade da luz no vácuo, e transmitido assim, em geral, teremos n > 1. Por extensão, define-se o índice de refração do vácuo, que é igual a 1. A velocidade da radiação (onda) é dada pela equação v = λ . f, em que λ é o comprimento de onda (nm) e f é a sua frequência (Hz). Procedimento básico para utilização do refratômetro ABBE 1. Transferir o líquido sob investigação para o prisma do refratômetro; 2. Olhar pela ocular do refratômetro e observar a escala que aparece no campo visual. Fazer as divisões e os números da escala ficarem nítidos, ajustando a distância focal com a ocular do instrumento; 3. Observar agora a fronteira claro-escuro. Se ela estiver colorida, acromatizá-la girando o dispositivo que compensa a dispersão da luz no líquido. Este ajuste deve tornar a fronteira em uma linha de contornos bem definidos. (A) (B) Figura: Representação do campo visual da ocular (A) e do microscópio de leitura (B) em um refratômetro ABBE. A análise do índice de refração para as amostras de açúcares em diferentes concentrações e temperatura será realizada efetuando as determinações dos índices de refração para sacarose e glicose na temperatura ambiente e aquecida a 50 °C. Procedimento 1. Calibrar o refratômetro com água destilada. 2. Transferir para béqueres diferentes uma amostra das soluções de açúcares cujos índices de refração serão determinados. 3. Transferir uma alíquota da solução de sacarose 0,25 mol/L para o refratômetro e anotar o índice de refração da solução. 4. Repetir o procedimento para a solução de sacarose 0,5 mol/L e comparar o valor do índice de refração. 5. Repetir o procedimento para a solução de glicose 0,25 mol/L e comparar o valor do índice de refração com os obtidos para a sacarose. 6. Repetir o procedimento para a solução de frutose 0,25 mol/L e comparar o valor do índice de refração com os dos açúcares analisados anteriormente. 7. Aquecer, em banho de água 50 °C, os béqueres contendo as amostras de diferentes concentrações de açúcares. 8. Repetir as análises, anotar os valores de índices de refração na tabela abaixo e compará- los com os obtidos em temperatura ambiente. T. Ambiente T = _____ºC Sacarose 0,25 mol/L Sacarose 0,5 mol/L Glicose 0,25 mol/L Glicose 0,5 mol/L Frutose 0,25 mol/L Frutose 0,5 mol/L Índice de Refração T = 50°C Sacarose 0,25 mol/L Sacarose 0,5 mol/L Glicose 0,25 mol/L Glicose 0,5 mol/L Frutose 0,25 mol/L Frutose 0,5 mol/L Índice de Refração Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Materiais Quantidade Pisseta de água destilada 1 por grupo Frasco contendo Sacarose 0,25 mol/L 50 mL Frasco contendo Sacarose 0,5 mol/L 50 mL Frasco contendo Glicose 0,25 mol/L 50 mL Frasco contendo Glicose 0,5 mol/L 50 mL Frasco contendo Frutose 0,25 mol/L 50 mL Frasco contendo Frutose 0,5 mol/L 50 mL Equipamentos Quantidade Lenço de papel Caneta marcadora de vidro 1 por grupo Pipeta Pasteur 5 por grupo Refratômetro (manual ou de bancada) 1 por grupo Termômetro 1 por grupo Béquer 50 mL 4 unidades por grupo Banho de aquecimento 1 por laboratório Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 1 1. Explique o que acontece com os dois tubos de ensaio de identificação de fenóis após a adição das duas gotas de cloreto férrico (FeCl3) e escreva as equações das reações. Visto do(a) docente: (evitar rubricase, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 2 1. Apresente a reação que explica a mudança de cor quando os alcenos são tratados com solução de permanganato de potássio. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 3 1. Escrever a equação da reação de acetaldeído com o reagente de Fehling utilizado para a identificação de grupos carbonílicos. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 4 1. Apresente a reação que explica o fenômeno observado no teste com a solução alcoólica de nitrato de prata (AgNO3). Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 5 1. Qual o objetivo de, inicialmente, adicionar o ácido clorídrico concentrado na anilina durante a realização da síntese da acetanilida? Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 6 1. Esquematize a equação da reação envolvida no experimento realizado para obtenção da acetanilida. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 7 1. Esquematize a equação geral da reação de síntese do salicilato de metila. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 8 1. Calcule o rendimento teórico da reação de formação do salicilato de metila. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 9 1. Defina sublimação e explique a diferença entre ponto de fusão e faixa de fusão. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 10 1. Quais são os principais métodos de purificação de substâncias químicas utilizados? Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 11 1. Cite uma vantagem e uma desvantagem do método de análise refratométrica. Cite exemplos do uso do método no cotidiano em situações práticas e/ou industriais. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________ Nome: __________________________________________________ RA: _____________ Data: ____/____/____ ATIVIDADE OBRIGATÓRIA 12 1. Explique o que significa a escala BRIX e comente em que situações práticas e/ou industriais ela é utilizada. Visto do(a) docente: (evitar rubricas e, se possível, adicione carimbo) _________________________