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1. (a) Qual das seguintes estruturas não é uma estrutura contribuinte permissível? 
Por quê? 
 
 
(b) Usando setas curvas, mostre o movimento dos elétrons que conecta os três 
contribuintes de ressonância. 
 
2. Escreva uma equação para a reação ácido-base de Brønsted que ocorre quando 
cada um dos seguintes ácidos reage com água. Mostre todos os pares de elétrons 
não compartilhados e as cargas formais, e use setas curvas para controlar o 
movimento de elétrons. 
 
3. Ao ingerir comidas apimentadas, a capsaicina presente nesses alimentos é a 
molécula responsável pelo ardor na boca. A ingestão de água não alivia esse ardor, 
mantendo a molécula de capsaicina ligada nos receptores da língua, enquanto a 
ingestão de leite, que é rico na proteína hidrofóbica caseína, é capaz de aliviar tal 
sensação. Explique esse comportamento descrito para a água e para o leite. (1,0) 
 
4. A acetona, CH3COCH3, é o principal componente de alguns removedores de 
esmalte e um dos principais solventes empregados em diversas reações. Sobre a 
acetona: (1,0) 
(a) Desenhe a estrutura de Lewis da acetona. (0,25) 
(b) Qual o número total de elétrons de valência na molécula de acetona? (0,25) 
(c) Quantos elétrons de valência são usados para fazer ligações σ na molécula de 
acetona? (0,25) 
(d) Quantos elétrons de valência são usados para fazer ligações π na molécula de 
acetona? (0,25) 
(e) Indique a hibridização de cada átomo de carbono da molécula de acetona. 
 
5. As espécies apresentadas abaixo apresentam como ordem de basicidade 1 > 2 > 
3 > 4. Lembrando a relação acidez-basicidade de substâncias orgânicas e o que 
contribui para essa propriedade, explique a ordem de basicidade apresentada.