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8º ANO QUÍMICA AULA 15 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA (ASSUNTO COMPLEMENTAR) Profª Evilanny Dantas Costa HISTÓRIA ➢ Orgânicos Substâncias dos organismos vivos. Torbern Olof Bergman (1777) Classificou os compostos químicos em: ❖ Contém carbono ( C ) e hidrogênio ( H ) na sua estrutura. ❖ Também podem ser compostos por oxigênio ( O ), nitrogênio ( N ), enxofre ( S ), boro ( B ) e fósforo ( P ). ❖ Moléculas orgânicas artificiais: produzidas pelo homem (plásticos). ❖ Moléculas orgânicas naturais: biomoléculas sintetizadas por seres vivos. ➢ Inorgânicos ❖ Em geral, não contém carbono (exceção dos carbetos – MgC2, carbonatos – CO3 2- e óxidos de carbono – CO2, CO). ❖ Incluem H2O, sais, ácidos, bases e óxidos. ❖ Podem ser formados por ligação iônica ou covalente. Substâncias do reino mineral. HISTÓRIA Jöns Jacob Berzelius (1807) Teoria da FORÇA VITAL (Vitalismo) ❖ Defendia a ideia de que apenas os seres vivos são capazes de produzir compostos orgânicos, ou seja, tais substâncias não poderiam, de nenhuma maneira, ser produzidas artificialmente. Segundo Berzelius, os compostos orgânicos eram produzidos a partir de uma “força vital” característica dos organismos vivos (a vida), o que impossibilitava a síntese dos mesmos. HISTÓRIA Friedrich Wöhler (1828) Síntese de Wöhler ❖ Conseguiu sintetizar em laboratório a ureia, um composto orgânico, a partir do aquecimento do cianato de amônio, um composto inorgânico. ❖ Com a Síntese de Wöhler muitos outros compostos orgânicos foram produzidos, como, por exemplo, o metanol, o acetileno, etc. Dessa forma, caiu por terra a teoria da força vital e a síntese de diversos compostos orgânicos cresceu exponencialmente, o que levou a Química Orgânica a se tornar o campo mais estudado da Química. HISTÓRIA Friedrich August Kekulé (1858) Definição da Química Orgânica ❖ É parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono (compostos orgânicos). ❖ Todo composto orgânico contém carbono na sua composição, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico (CO e CO2 – [óxidos]; H2CO3 e HCN – [ácidos]). POSTULADOS DE COUPER-KEKULÉ A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada através das ideias de Archibald Scott Couper e Fredrich August Kekulé, após a identificação do comportamento químico do carbono. As ideias estabelecidas por este dois estudiosos são conhecidas por postulados de CouperKekulé. 1º Postulado: O carbono é tetravalente. ❖ O átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas (ficando estável). POSTULADOS DE COUPER-KEKULÉ 1º Postulado: O carbono é tetravalente. POSTULADOS DE COUPER-KEKULÉ 2º Postulado: O carbono tem 4 valências livres. ❖ A posição do heteroátomo não difere os compostos. ❖ As quatro valências livres são iguais entre si. EXEMPLO: CH3Cl (cloro metano ou clorofórmio) POSTULADOS DE COUPER-KEKULÉ 2º Postulado: O carbono tem 4 valências livres. ❖ A posição do heteroátomo não difere os compostos. ❖ As quatro valências livres são iguais entre si. EXEMPLO: CH3Cl (cloro metano ou clorofórmio) POSTULADOS DE COUPER-KEKULÉ 3º Postulado: O carbono forma cadeias carbônicas. ❖ Alguns elementos (Enxofre – S e Fósforo – P) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono. ❖ Os átomos de carbono ligam-se entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando estruturas que são denominadas de cadeias carbônicas. PROPRIEDADES GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ❖ Solubilidade em solventes apolares; ❖ P.F. e P.E. baixos em relação aos compostos inorgânicos; ❖ Solução aquosa não conduz eletricidade; ❖ Sofrem combustão com facilidade. HIBRIDAÇÃO DO CARBONO Define-se como hibridização a união de orbitais atômicos incompletos. Um orbital é classificado como incompleto quando ele apresenta apenas um elétron em seu interior em vez de dois. Veja uma representação de um orbital incompleto e um orbital completo: A hibridização é um fenômeno natural que ocorre com alguns elementos químicos, como o Fósforo, o Enxofre, o Carbono etc. A hibridização do Carbono permite que os átomos desse elemento sejam capazes de realizar quatro ligações químicas, ou seja, o carbono só realiza quatro ligações após sofrer o fenômeno da hibridização. HIBRIDAÇÃO DO CARBONO O átomo de carbono de acordo com a sua localização na cadeia carbônica pode ser classificado em: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO O átomo de carbono de acordo com o tipo de ligação que faz com outro carbono na cadeia carbônica pode ser classificado em: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO SATURADO Apresenta apenas ligações simples. INSATURADO Apresenta ligações dupla ou tripla. ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos ❖ São compostos orgânicos constituídos apenas de carbono e hidrogênio (C e H); ❖ Possuem cadeia carbônica aberta (alifática), fechada cíclica e fechada aromática (possui anel benzênico) Aberta (alifática) Fechada (cíclica) Fechada (aromática) HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA Alcanos ❖ São hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples. ❖ Fórmula: CnH2n + 2 Alcenos ❖ São hidrocarbonetos que possuem apenas uma ligação dupla. ❖ Fórmula: CnH2n HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA Alcinos ❖ São hidrocarbonetos que possuem apenas uma ligação tripla. ❖ Fórmula: CnH2n – 2 Alcadienos ❖ São hidrocarbonetos que possuem duas ligações duplas. ❖ Fórmula: CnH2n – 2 HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA (CÍCLICA) Ciclanos ❖ São hidrocarbonetos que possuem apenas ligação simples. ❖ Fórmula: CnH2n – 2 Ciclenos ❖ São hidrocarbonetos que possuem uma ligação dupla. ❖ Fórmula: CnH2n HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA (AROMÁTICA) Mononucleada ❖ Possui apenas um anel ou núcleo benzênico. Polinucleada ❖ Possui mais de um anel ou núcleo benzênico. Isolada Condensada ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Álcool ❖ São compostos orgânicos que apresentam o radical OH (HIDROXILA) ligado a carbono saturado; – C – OH ou – COH Cetona ❖ São compostos orgânicos que apresentam o radical: ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Aldeído ❖ São compostos orgânicos que apresentam o radical CARBONILA: Ácido Carboxílico ❖ São compostos orgânicos que apresentam o radical CARBOXILA: ALGUMAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Aminas ❖ São compostos orgânicos que derivam da amônia (NH3) através da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio da amônia por igual número de radicais orgânicos. PRIMÁRIA Quando um hidrogênio da amônia é substituído. SECUNDÁRIA Quando dois hidrogênios da amônia é substituído. TERCIÁRIA Quando todos os hidrogênios da amônia é substituído. REGRAS DE NOMENCLATURA (cadeia aberta) Para resolução de questões referente a nomenclatura não seguiremos a risca as regras da IUPAC. Vamos trabalhar apenas com a nomenclatura básica: (ciclo) prefixo + infixo + sufixo. REGRAS DE NOMENCLATURA (cadeia fechada cíclica) Seguem as regras das cadeias abertas, precedida da palavra CICLO. Ciclo pentano Ciclo penteno Os hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes próprios que não seguem as regras anteriores. REGRAS DE NOMENCLATURA Aromáticos PRIMÁRIA REGRAS DE NOMENCLATURA Aminas Nome do radical orgânico + amina Prefixo + infixo + sufixo (sem a letra “o”) + amina SECUNDÁRIA Radicais orgânicos em ordem alfabética + amina TERCIÁRIA Etanamina ou etil amina Metil vinil amina Etil fenil isopropil amina RADICAIS ORGÂNICOS EXERCITANDO Alcano 3 carbonos + lig. Simples + hidrocarboneto PROP AN PROPANO O 2 carbonos + lig. tripla + hidrocarboneto ET IN ETINO O 4 carbonos + lig. Dupla + hidrocarboneto BUT EN BUTENO O 4 carbonos + 2 lig. Duplas + hidrocarboneto BUT (A) DIEN BUTADIENO O EXERCITANDO Cicleno Ciclo + 6 carbonos + lig. Simples + hidrocarboneto HEX AN CICLO - HEXANO O Ciclano Ciclo CICLOEXANOCiclo + 3 carbonos + lig. Dupla + hidrocarboneto PROP EN CICLOPROPENO OCiclo EXERCITANDO Álcool 4 carbonos + lig. Simples + cetona BUT AN BUTANONA ONA Cetona 5 carbonos + lig. Simples + álcool PENT AN PENTANOL OL EXERCITANDO Aldeído 7 carbonos + lig. Simples + ácido HEPT AN ÁCIDO HEPTANÓICO ÓICO Ácido Carboxílico 3 carbonos + lig. Simples + aldeído PROP AN PROPANAL AL