Hidrocarbonetos Rinaldo

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w w w . r o c h a b e r g a m i m . c o m . b r
F l o r i a n ó p o l i s ‐ S C
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Rinaldo Bergamim
Os hidrocarbonetos naturais são c
constituídos apenas por átomos d
hidrogênio (H). 
 Miguel 
químicos 
 e de 
ompostos 
e carbono (C)
 
HIDROCARBONETOS
 
2Hidrocarbonetos
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Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e 
de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando 
origem  a  diferentes  compostos  de  outros  grupos  funcionais.  São  conhecidos  alguns  milhares  de 
hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma conseqüência das diferentes composições 
moleculares.  Contudo,  todos  os  hidrocarbonetos  apresentam  uma  propriedade  comum:  oxidam‐se 
facilmente  liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais  formam‐se a grandes pressões no  interior da 
terra  (abaixo  de  150  km  de  profundidade)  e  são  trazidos  para  zonas  de  menor  pressão  através  de 
processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc.). 
As  moléculas  de  hidrocarbonetos,  sobretudo  as  mais  complexas,  possuem  alta  estabilidade 
termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições 
de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente 
nas camadas superficiais da terra. 
Hidrocarbonetos  líquidos  geologicamente extraídos  são  chamados de petróleo  (literalmente  "óleo de 
pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. 
Todos são  importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande  importância econômica 
porque  constituem  a  maioria  dos  combustíveis  minerais  (carvão,  petróleo,  gás  natural,  etc.)  e 
biocombustíveis como o plástico, ceras, solventes e óleos.  
1. Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em: 
a) Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido    
em:  
ƒ alcanos  
ƒ alcenos  
ƒ alcinos  
ƒ alcadienos  
b) Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:  
ƒ cicloalcanos ou ciclanos  
ƒ cicloalcenos ou ciclenos  
ƒ aromáticos,  que  possuem  pelo menos  um  anel  aromático  (anel  benzênico)  além  de  suas 
outras ligações.  
2. Quanto  ao  tipo  de  ligação  entre  os  carbonos,  os  hidrocarbonetos  podem  ainda  ser 
divididos em: 
a) Hidrocarbonetos  saturados,  englobando  alcanos  e  cicloalcanos, que não possuem  ligações dupla, 
tripla ou aromática;  
b) Hidrocarbonetos  insaturados, que possuem uma ou mais  ligações dupla ou tripla entre átomos de 
carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos ‐ com ligação dupla; alcinos ‐ com ligações 
tripla; e aromáticos)  
 ALCANOS 
Os  alcanos,  também  chamados  parafinas,  são  hidrocarbonetos  saturados  por  apresentar  ligações 
simples  na  molécula,  de  fórmula  geral  CnH2n+2.  Estes  se  apresentam  em  cadeias  lineares  ou 
ramificadas.  Os  alcanos  lineares  são  designados,  na  nomenclatura  oficial,  através  de  prefixos, 
geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". A cadeia de carbonos mais longa na estrutura constituirá a 
base do nome em  função dos números de átomos de  carbono que procede  (1: metano, 2: etano, 3: 
propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, 
 
3Hidrocarbonetos
etc...). Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar 
tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio). 
Exemplo: 
 
2,2,4‐trimetilpentano  (2,2,4 – duas ramificações no 2º carbono e uma ramificação no 4º carbono. Por 
ser  três  ramificações,  aí  o  prefixo  tri  seguido  de  metil  devido  as  ramificações  terem  somente  um 
carbono; e pentano por se tratar de cinco carbonos na cadeia principal com simples ligações)  
Propriedades Físicas: 
ƒ Alcanos são praticamente insolúveis em água.  
ƒ Alcanos são menos densos que a água.  
ƒ Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o 
comprimento da cadeia carbônica principal.  
ƒ Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são 
líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.  
ƒ As  moléculas  de  alcanos  podem  ligar‐se  entre  si  por  força  de  Van  der  Waals.  Estas  forças 
tornam‐se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam. 
Propriedades Químicas: 
ƒ Alcanos  possuem  baixa  reatividade  porque  as  ligações  simples  C‐H  e  C‐C  são  relativamente 
estáveis,  difíceis  de  quebrar  e  são  apolares.  Eles  não  reagem  com  ácidos,  bases,  metais  ou 
agentes oxidantes. Pode parecer  surpreendente, mas o petróleo  (em que o octano é um dos 
principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato 
de  potássio.  Esta  neutralidade  é  a  origem  do  termo  parafinas  (do  Latim  para+affinis,  que 
significa "pouca afinidade"). 
Aplicação: 
Propano e butano podem ser  liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida como 
Gás  Liquefeito  de  Petróleo  (GLP).  Propano,  por  exemplo,  é  usado  no  queimador  de  gás  propano,  e 
butano  em  isqueiros  descartáveis. Os  dois  alcanos  são  usados  como  propelentes  em  sprays  aerosol. 
Além de  serem usados como combustíveis em motores de combustão  interna,  já que eles vaporizam 
facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade 
da combustão. Os alcanos também são bons solventes para substâncias não‐polares. 
 Alcanos  de  nove  carbonos  até,  por  exemplo,  os  de  dezesseis  átomos  de  carbono,  são  líquidos  de 
viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel 
e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para hexadecano).  
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4Hidrocarbonetos
Alcanos de hexadecano para cima formam o mais  importante componente do óleo combustível e óleo 
lubrificante. Em  função deste último, elas  funcionam ao mesmo  tempo como agentes anti‐corrosivos, 
por que  seu  carácter hidrofóbico não deixa que a água  chegue à  superfície metálica. Muitos alcanos 
sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas.  
Alcanos  com  uma  cadeia  de  aproximadamente  35  ou mais  átomos  de  carbono  são  encontrados  em 
betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas.  
Alguns  polímeros  sintéticos,  como  polietileno  e  polipropileno  são  alcanos  com  cadeias  contendo 
centenas de milhares de átomos de carbono.  
 ALCENOS 
Também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos  insaturados por apresentar uma 
ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam 
uma série homóloga, os alcenos com  fórmula geral CnH2n. O alceno mais simples é C2H4, cujo nome 
comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno".  
A nomenclatura dos alcenos são da seguinte forma: 
‐ Primeiramente encontre‐se a cadeia com maior número de átomos de carbono que contenha a dupla 
ligação.  Nomeia‐se  a  molécula  usando  o  PREFIXO  correspondente  ao  número  de  átomos  da  cadeia 
principal + SUFIXO – eno. 
‐ A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla  ligação fique com a numeração 
mais baixa possível. 
‐ A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a dupla e a localização 
(posição) da dupla ligação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal. 
‐  No  caso  de  havermais  de  uma  dupla  ligação,  a  posição  das  mesmas  são  indicadas  +  PREFIXO 
correspondente  ao número de  carbonos da  cadeia principal +  SUFIXO – dieno  (2 duplas);  ‐  trieno  (3 
duplas); ‐ tetraeno (4 duplas). 
Exemplo: 
 
Propriedades Físicas: 
1‐ PONTO DE EBULIÇÃO: 
O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumenta, ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os 
isômeros ramificados, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição. 
2 – SOLUBILIDADE: 
Os  alcenos  são  quase  que  totalmente  insolúveis  em  água  devido  a  sua  baixa  polaridade  e  a  sua 
incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio. 
3‐ ESTABILIDADE: 
Quanto  maior  for  o  número  de  grupos  alquila  ligados  aos  carbonos  da  dupla  ligação  (quanto  mais 
substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno. 
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5Hidrocarbonetos
Propriedades Químicas: 
Os  alcenos  são  bem  reativos,  normalmente  com  a  quebra  da  ligação  dupla  e  formação  de  novas 
ligações,  sendo estas chamadas  reações de adição. Uma das maiores  fontes de etanol é a hidratação 
(adição de água) à molécula de etileno, preferida até que a produção do álcool pela  fermentação em 
muitos países. 
Aplicação: 
O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante 
solúvel  em  solventes  organicos,  como  o  benzeno  e  o  éter.  Considerando‐se  todos  os  compostos 
orgânicos  usados  na  indústria,  o  etileno  ocupa  a  quinta  posição,  sendo  sobrepujado  somente  pelo 
etilino, pode‐se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de 
nossos hábitos e costumes.Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de 
álcool  etílico,  também  chamado  de  etanol  ou  álcool  comum.  Esse  processo  é  usado  em  países  com 
pequena  extensão  territorial  ou  com  climas  não‐propícios  à  produção  de  cana‐de‐açúcar.  Entre  as 
inúmeras  características  do  etileno,  pode‐se  citar  sua  utilização  como  agente  responsável  pelo 
amadurecimento  de  frutas. Quando  se  quer  que  cacho  de  bananas  verdes  amadureça  rapidamente, 
embrulham‐se as frutas em papel‐jornal, ou então elas são colocadas em um recepiente fechado. Dessa 
forma, impede‐se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos. 
 ALCINOS 
Os alcinos são os hidrocarbonetos  insaturados por conterem uma  tripla  ligação; conseqüentemente a 
sua fórmula é do tipo CnH2n‐2, sendo n maior ou igual que dois.  
Sua nomenclatura é a seguinte: 
De cadeia normal (IUPAC) 
Prefixo + in + o  
O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.  
1 carbono ‐ met  
2 carbonos ‐ et  
3 carbonos ‐ prop  
4 carbonos ‐ but  
De cadeia ramificada (IUPAC) 
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a 
cadeia principal. 
1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.  
2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível.  
3º passo: Determinar e nomear os substituintes. 
Exemplo: 
 
Propriedades Física: 
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Apresentam  pontos  de  fusão  e  ebulição  crescentes  com  o  aumento  da  cadeia  carbônica  (massa 
molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor  (incolor), nem cheiro 
(inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, 
o éter e outros. O acetileno, ao  contrário dos outros alcinos,  tem  cheiro agradável e é parcialmente 
solúvel em água, e é a partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em 
laboratório porque não se encontram livres na natureza.  
Propriedades Químicas: 
O carbono, quando em tripla ligação, comporta‐se como se fosse um elemento mais eletronegativo do 
que  o  carbono  que  participa  apenas  de  ligações  simples  ou  duplas.  Assim,  o  hidrogênio  ligado  ao 
carbono  da  tripla  ligação  adquire  um  apreciável  caráter  ácido. A  presença  ou  não  do  hidrogênio  no 
carbono da tripla  ligação  faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos 
que possuem o hidrogênio  terminal  são  chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem  são 
chamados alcinos falsos. 
Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a 
reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior  importância  industrial é precisamente o membro mais 
simples da família ‐ o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio. 
Aplicação: 
O acetileno  (que pertence à classe dos alcinos e  também  conhecido como etino) é usado em grande 
escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a 
produção  de  tecidos.  Também,  uma  parte  boa  do  acetileno  é  usada  como  o  combustível  dentro  de 
soldadores devido as altas temperaturas alcançadas. 
 ALCADIENOS 
Os  alcadienos  (também  chamados  de  dienos)  são  hidrocarbonetos  alifáticos  insaturados  por  duas 
ligações  duplas.  Os  alcadienos  seguem  as  mesmas  regras  vistas  para  os  outros  hidrocarbonetos 
insaturados.  Nesse  caso  ,  como  existem  duas  ligações  na  cadeia,  o  seu  nome  é  precedido  de  dois 
números, quando necessário. Sua fórmula geral é CnH2n‐2. 
Exemplo: 
 CH2 = C = CH – CH2 – CH3 
1,2‐pentadieno ou Penta‐1,2‐dieno‐ 
 CICLANOS 
Os ciclanos, também chamados de cicloalcanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos 
uma  cadeia  carbônica  fechada.  Os  ciclanos  são  isômeros  (dois  ou  mais  compostos  diferentes    que 
apresentam a mesma fórmula molecular) dos alcenos. Fórmula Geral: CnH2n 
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.  
Quando apresentar um só radical não é necessário indicar por um número, tendo dois ou mais 
radicais: a numeração deve  começar pelo  carbono que apresentar a maior quantidade de  radicais, e 
seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais. 
Exemplo: 
 
7Hidrocarbonetos
 
Propriedades Físicas: 
As propriedades  físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham‐se às dos hidrocarbonetos de cadeia 
aberta, embora os pontos de  fusão e ebulição e as densidades desses compostos  sejam  ligeiramente 
mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em solventes apolares ou fracamente 
polares. 
C3H6 e C4H8                    gases 
C5H10 até C9H18            líquidos 
C10H20 em diante          sólidos 
Propriedades Químicas: 
O  ciclopropano  e  o  ciclobutano  sofrem  reações  de  adição.  Já  o  ciclopentano  e  o  cicloexano  sofrem 
reações de  substituição.  Isso por causa da  tensão de Baeyer  (para ângulos menores que 109º28' dos 
orbitais híbridos sp3): 
ciclopropano, ângulo de 60º  
ciclobutano, ângulo de 90º  
ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28') 
Aplicação: 
Usado  como  solvente  de  tintas  e  vernizes,  na  extração  de  óleos  dos  vegetais  e  na  preparação  de 
compostos usados na síntese do náilon. 
 CICLENOS 
São hidrocarbonetos de cadeia  fechado ou mista  (pelo menos um carbono  fora desse ciclo), alicíclica 
(não‐aromática) e saturada. Com  fórmula Geral: Cn H2n‐2, os cicloalcenos são  isômeros dos alcinos e 
alcadienos. 
Sua  nomenclatura  é  da  seguinte  forma:  os  carbonos  da  dupla  receberam  os  números  1  e  2  e  a 
numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais. 
Exemplo: 
 
Propriedades Físicas: 
Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para os alcenos: 
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8HidrocarbonetosSolubilidade:  são  quase  que  totalmente  insolúveis  em  água  devido  a  sua  baixa  polaridade  e  a  sua 
incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.  
Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho 
da cadeia.  
Estabilidade:  quanto  maior  for  o  número  de  grupos  alquila  ligados  aos  carbonos  da  dupla  ligação 
(quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno. 
 AROMÁTICOS 
Hidrocarbonetos  aromáticos  são  geralmente  compostos  caracterizados  por  apresentar  como  cadeia 
principal  um  ou  vários  anéis  benzênicos,  sendo  a  "aromaticidade"  melhor  definida  como  uma 
"dificuldade" das  ligações duplas de um  composto  reagirem em  reações  típicas de  alcenos, devido  a 
uma deslocalização destas na molécula. São hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista, aromática e 
poliinsaturada. Na natureza está presente na ulha (alcatrão da hulha) e no petróleo. Fórmula Geral: Cn 
H2n‐6, que é válida quando os radicais presos ao núcleo benzênicos são saturados. No núcleo ou anel 
benzênico todos os carbonos estão híbridos em sp2.  
Nomenclatura: os compostos aromáticos são caracterizados por apresentar como cadeia principal o anel 
benzênico.  Quando  apresentar  um  só  radical,  o  nome  desse  precede  o  nome  da  cadeia  principal 
(benzeno). Quando apresentar mais de um  radical a numeração deve  começar por um dos  carbonos 
ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam nos carbonos de menor número possível. 
Caso os dois radicais sejam diferentes será considerado como carbono número 1 o que for mais simples. 
As posições 1 e 2, 1 e 3, 1 e 4, são chamadas respectivamente de orto, meta e para. 
Exemplo: 
 
 
Propriedades Físicas: 
Os aromáticos mais simples são  líquidos e os mais complexos são sólidos. Possuem cheiro agradável e 
são solúveis em solventes apolares. 
Aplicação: 
Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, sentamos em um estofado de espuma, usamos uma 
mesa de fórmica ou ingerimos carnes enlatadas, estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, 
materiais sintéticos, conservantes e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do benzeno. 
 
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9Hidrocarbonetos
REFERÊNCIAS: 
Peruzzo, Tito Miragaia e Canto, Eduardo Leite do. Química Volume único. 1ª Edicação. Editora Moderna 
(SP), 1999. 
http://www.wikipedia.org/