QOI 4ª Lista de Química orgânica I

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4ª Lista de Química orgânica I 
 
Profa. Joanita 
 
Temas abordados: Análise conformacional: projeção de Newman, cadeias abertas e fechadas; estabilidade 
de cicloalcanos 
Projeção de Newman 
1. Faça as projeções de Newman para as conformações gauche, alternada e eclipsada do 1,2-
dicloroetano, bem como um diagrama de energia qualitativo. 
2. Usando projeções de Newman, represente a conformação mais estável para: 
a) 3-metilpentano, considerando a rotação na ligação C2-C3; 
b) 3-metilexano, considerando a rotação na ligação C3-C4; 
c) 3,3-dimetilexano, considerando a rotação na ligação C3-C4. 
Estabilidade de cicloacanos 
3. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de estabilidade, explicando tal estabilidade 
em função das tensões existentes nos mesmos. 
 
4. Trans-1,3-bibromociclobutano possui um momento de dipolo mensurável. Era de esperar que tal 
composto fosse polar ou apolar? Argumente. 
Análise conformacional de cicloalcanos 
5. Qual das seguintes estruturas representa o isômero cis? 
 
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6. Determine se cada um dos compostos é o isômero cis ou trans: 
 
7. Qual dos seguintes isômeros tem maior energia? 
 
8. Represente a conformação mais estável para cada um dos seguintes compostos: 
a) Trans-1-terc-butil-3-meticicloexano 
b) Cis-1-terc-butil-3-meticicloexano 
c) Trans-1-terc-butil-4-meticicloexano 
d) Cis-1-terc-butil-4-meticicloexano 
9. O confôrmero mais estável da N-metilpiridina está representada a seguir: 
 
10. Desenhe o confôrmeo mais estável para a seguinte molécula: 
 
 
 
 
 
Desenhe o outro confôrmero cadeira.