Aula Hidrocarbonetos

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1 
Introdução (pág.: 37) 
Hidrocarbonetos – são compostos formados 
exclusivamente por carbono e hidrogênio. 
 
 
Fórmula: CxHy 
 
 
Veja que a existência apenas de carbono e 
hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica muito 
bem o nome HIDROCARBONETO (hidro, do 
hidrogênio e carboneto, do carbono). 
2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
CH4 CH3 CH2 CH2 CH3 (ou C4H10)
Metano 
Existente no gás 
natural 
Butano 
Existente no gás de cozinha 
CH3 C CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
(ou C8H18)
Octano 
Existente na 
gasolina 
exemplos 
Alcanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
Alcanos 
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que 
têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações 
simples entre seus carbonos. 
Generalizando, temos: C
n
H
2n+2
 
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular 
CH
4
 CH
4
 
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Nomenclatura dos alcanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
Alcanos não-ramificados 
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é 
caracterizada pela terminação ANO. 
Fórmula estrutural 
condensada 
Fórmula molecular Nome 
CH4 CH4 MET ANO 
CH3---CH3 C2H6 ET ANO 
CH3---CH2---CH3 C3H8 PROP ANO 
CH3---CH2---CH2---CH3 C4H10 BUT ANO 
 Os quatro alcanos mais simples, com até 
quatro átomos de carbono, têm nomes 
especiais. 
Nomenclatura dos alcanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
 Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já 
tem uma nomenclatura mais lógica. 
Fórmula molecular Prefixo Nome 
C
5
H
12
 Penta (cinco) PENTANO 
C
6
H
14
 Hexa (seis) HEXANO 
C
7
H
16
 Hepta (sete) HEPTANO 
C
8
H
18
 Octa (oito) OCTANO 
C
9
H
20
 Non (nove) NONANO 
C
10
H
22
 Deca (dez) DECANO 
Com 11 carbonos UndecANO 
Com 12 carbonos DodecANO 
Com 13 carbonos TridecANO 
Com 14 carbonos TetradecANO 
Com 20 carbono EicosANO 
Com 30 carbonos TriacontANO 
Com 40 carbonos TetracontANO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
Fórmula molecular Prefixo Sufixo Nome 
CH4 MET ANO METANO 
C2H6 ET ANO ETANO 
C3H8 PROP ANO PROPANO 
C4H10 BUT ANO BUTANO 
C5H12 PENT ANO PENTANO 
C6H14 HEX ANO HEXANO 
C7H16 HEPT ANO HEPTANO 
C8H18 OCT ANO OCTANO 
C9H20 NON ANO NONANO 
C10H22 DEC ANO DECANO 
Nomenclatura dos alcanos 
Alcanos não-ramificados 
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é 
caracterizada pela terminação ANO. 
8 
 e vamos 
cantar outra 
vez... 
Alcenos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9 
Alcenos 
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que 
têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação 
dupla entre seus carbonos. 
Generalizando, temos: C
n
H
2n
 
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular 
C
2
H
4
 
C
3
H
6
 
 
 
C
4
H
8
 
 
 
C
5
H
10
 
 
 
C
6
H
12
 
CH2 CH2CH CH2CH3 CH CHCH3 CH3
1 432
CH CHCH3 CH2 CH3
1 43 52 6
CH CHCH3 CH2 CH2 CH3
1 43 52
Nomenclatura dos alcEnos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
Fórmula estrutural 
condensada 
Fórmula molecular Nome 
C2H4 
 
ETENO 
C3H6 
 
PROPENO 
 
C4H8 
 
 
BUTENO 
 
C5H10 
 
 
PENTENO 
 
 
 
 
C6H12 
 
HEXENO 
CH2 CH2
CH CH2CH3
CH CHCH3 CH3
1 432
CH CHCH3 CH2 CH3
1 43 52
6
CH CHCH3 CH2 CH2 CH3
1 43 52
A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo 
ENO, seguido do prefixo que indica a quantidade de 
átomos de carbono presente no hidrocarboneto. 
Alcinos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
Alcinos 
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, isto é, que 
têm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligação 
tripla entre seus carbonos. 
Generalizando, temos: C
n
H
2n-2
 
Fórmula estrutural condensada Fórmula molecular 
C
2
H
2
 
C
3
H
4
 
 
 
C
4
H
6
 
 
 
C
5
H
8
 
 
 
C
6
H
10
 
C C HH C C CH3H
1 2 3 4
H C C CH2 CH3H3C C C CH2 CH3
31 4 52
H3C C C CH2 CH2 CH3
31 4 52 6
Nomenclatura dos alcInos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12 
Fórmula estrutural 
condensada 
Fórmula molecular Nome 
C2H2 
 
ETINO 
C3H4 
 
PROPINO 
 
C4H6 
 
 
BUTINO 
 
C5H8 
 
 
PENTINO 
 
 
 
 
C6H10 
 
HEXINO 
A nomenclatura dos alcenos é feita usando-se o sufixo 
INO, seguido do prefixo que indica a quantidade de 
átomos de carbono presente no hidrocarboneto. 
C C HH
C C CH3H
1 2 3 4
H C C CH2 CH3
H3C C C CH2 CH3
31 4 52
H3C C C CH2 CH2 CH3
31 4 52 6
Revisando... 
13 
ALCANOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada. 
Possuem fórmula geral CnH2n+2. 
A nomenclatura é feita usando-se a terminação ANO. 
 
ALCENOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada 
contendo uma única ligação dupla. 
Possuem fórmula geral CnH2n. 
A nomenclatura é feita usando-se a terminação ENO. 
 
ALCINOS são hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada 
contendo somente uma ligação tripla. 
Possuem fórmula geral CnH2n-2. 
A nomenclatura é feita usando-se a terminação INO. 
Alcadienos ou dienos 
14 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam 
duas ligações duplas ao longo de suas cadeias. A 
nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. 
Possui fórmula CnH2n-2. 
31 42
H2C CH CH CH2
521 3 4
H2C CH CH CH CH3
Ex.: 
Ciclanos 
15 
São hidrocarbonetos de cadeias fechadas e saturadas, ou seja, 
moléculas que apresentam apenas ligações simples entre os 
átomos de carbono. A nomenclatura é feita adicionando o 
prefixo ciclo no inicio do nome do composto. Possuem fórmula 
CnH2n. 
Ex.: 
H2C CH2
CH2H2C
H2C
CH2
CH2H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclo-propano Ciclo-butano 
Ciclo-pentano Ciclo-hexano 
Hidrocarbonetos aromáticos 
16 
Já vimos que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas 
ou fechadas. Além disso, nas cadeias podem existir ligações simples, 
duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas, 
fechadas, saturadas e insaturadas. 
 
 
 
 
hexano Hex-1-eno Ciclo-
hexano 
Ciclo-
hexeno 
1,4-ciclo-
hexadieno 
benzeno 
Dos exemplos acima, o benzeno apresenta uma aspecto especial, pelo fato 
de combinar de forma intercalada ligações simples e duplas. Esse 
hidrocarboneto, de fórmula molecular C6H6, isolado pela primeira vez em 
1825, talvez seja o mais estudados de todos os hidrocarbonetos. 
Hidrocarbonetos aromáticos 
17 
Possíveis representações para a molécula de benzeno. 
O benzeno representa uma classe de substâncias denominadas 
aromáticas (de aroma, cheiro agradável). Ainda que nem todas as 
substâncias dessa classe possuam aroma agradável, substâncias 
aromáticas incluem o benzeno, seus derivados, e todas as substâncias que 
possuem comportamento químico semelhante ao benzeno. 
H
H
H
H
H
H
OU 
OU 
OU 
01 – Da substância de fórmula estrutural plana é correto 
afirmar que:A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada. 
 
B) é um hidrocarboneto com cadeia fechada. 
 
C) apresenta 4 carbonos primários e 2 terciários. 
 
D) é um alcano. 
 
E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura. 
18 
H3C C
CH3
C
CH3
CH3
Atividade 
02 – Relativamente ao composto de fórmula estrutural a seguir, 
considere as afirmações: 
 
 
 
 
 
I. é um alcano; 
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; 
III. apresenta cadeia carbônica normal; 
IV. tem fórmula molecular C4H10. 
 
São corretas somente: 
A) I e II B) I e III 
C) II, III e IV D) I, III e IV 
E) I e IV 
19 
H3C CH2 CH2 CH3
03 – Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo, 
fazem as seguintes afirmações: 
I. é um alceno; 
II. possui cadeia carbônica ramificada, insaturada, 
homogênea e fechada; 
III. apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um 
hidrocarboneto; 
IV. possui no total quatro carbonos terciários. 
 
 
 
 
 
 
São corretas: 
A) I e IV, somente. B) I, II, III e IV. 
C) II e III, somente. D) II e IV, somente. 
E) III e IV, somente. 
 
20 
H3C CH
CH2
CH C
CH3
CH3
CH2
CH CH3
CH3
04 – O gás engarrafado de uso doméstico é uma mistura de: 
 
A) CH4 e C2H6. 
 
B) C5H12 e C7H16. 
 
C) C6H14 e C12H26. 
 
D) C12H26 e C15H32. 
 
E) C3H8 e C4H10. 
 
21 
05 – Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes 
compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
22 
CH CHCH3 CH2 CH2 CH3
H3C C C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Hex-2-eno 
Pentano 
Hex-2-ino 
A) 
B) 
C) 
Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS 
RAMIFICADAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
23 
Alcanos Ramificados devemos citar, além do 
nome da cadeia, o das ramificações. 
Composto Ramificação 
CH
4 
(Metano) ---CH
3
 (metil) 
CH
3
---CH
3
 (Etano) ---CH
2
---CH
3
 (etil) 
CH
3
---CH
2
---CH
3
 (Propano) ---CH
2
---CH
2
---CH
3
 (propil) 
CH
3
---CH
2
---CH
2
---CH
3
 (Butano) ---CH
2
---CH
2
---CH
2
---CH
3
 (butil) 
Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS 
RAMIFICADAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
24 
A IUPAC considera também os seguintes grupos, 
cujos nomes foram consagrados pelo uso: 
Isopropil Isobutil 
CH
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH3
C
CH3
CH3
CH3
Sec-butil ou S-butil 
Terc-butil 
 
Terciobutil 
 
T-butil 
Regras de Nomenclatura 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
25 
1. Identifica-se a cadeia principal; 
 
2. Numera-se os átomos de carbono da cadeia 
principal; 
 
3. Identificam-se as ramificações; 
 
4. O nome do composto deve começar sempre 
pelas ramificações dispostas em ordem 
alfabética (etil vem antes de metil) e essas 
ramificações devem vir acompanhadas do 
número do carbono em que ela está ligada; 
 
exemplos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
26 
cadeia de 3 átomos lembra o propano 
CH3 CH CH3
CH3
a ramificação chama-se metil 
Metil-propano 
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
a cadeia corresponde ao hexano 
2 - metil-hexano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
27 
2,4-dimetil-hexano 
Duas ramificações metil 
a cadeia corresponde ao hexano 
exemplos 
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH31 2 3 4 5 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
28 
4–etil–2–metil-hexano 
ramificação metil 
a cadeia corresponde ao hexano 
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
ramificação etil 
exemplos 
1 2 3 4 5 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
29 
3–etil–2–metil-hexano 
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH
CH3
CH3
123456
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH
CH3
CH3
1
2
3456
A mesma molécula e maneiras diferentes para 
identificar a cadeia principal. 
exemplos 
Nomenclatura dos Alcenos 
30 
Alcenos não-ramificados 
Para cadeias maiores torna-se necessário citar a 
posição da dupla ligação. 
CH2 CH CH2 CH3
CH CH CH3CH3
São moléculas (e 
substâncias) diferentes, 
devido a posição da ligação 
dupla. 
Nomenclatura IUPAC – 
But-1-eno 
Nomenclatura IUPAC – 
But-2-eno 
CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4
CH CH CH3CH3
1234
Nomenclatura dos Alcenos 
31 
Alcenos Ramificados 
A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e 
ramificadas é, ainda, semelhante à dos alcanos, 
lembrando-se, porém, que: 
 
1. A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação 
dupla; 
 
 
2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da 
extremidade mais próxima da ligação dupla, 
independentemente das ramificações presentes na cadeia. 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura dos Alcenos 
32 
Alcenos Ramificados 
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH3
123456
Ex1.: 
Ex2.: 
CH2
CH
CH CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH2CH3
1
76543
2
5-metil-hex-2-eno 
 
5-metil-2-hexeno 
3-propil-hept-1-eno 
 
3-propil-1-hepteno 
Nomenclatura dos Alcenos 
33 
Alcenos Ramificados 
Ex3.: 
4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno 
 
4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno 
CH3 C
CH3
CH3
CH CH2
CH2
CH3
CH CH2
123456
Nomenclatura dos AlciNOS 
34 
Terminação INO. Em uma nomenclatura mais antiga, 
consideravam-se os alcinos mais simples como 
derivados do acetileno. 
Fórmula Estrutural 
Condensada 
Nomenclatura 
IUPAC 
Nomenclatura 
Vulgar 
etino acetileno 
propino metil-acetileno 
but-1-ino etil-acetileno 
H C C H
H C C CH3
H C C CH2 CH3
Nomenclatura dos AlciNOS 
35 
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais 
longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a 
partir da extremidade mais próxima a ligação tripla. 
Ex1.: Com a fórmula molecular C
4
H
6 
temos duas 
possibilidades: 
IUPAC: But-1-ino 
 
Antiga: 1-butino 
IUPA: But-2-ino 
 
Antiga: 2-butino 
1
CH3 C C CH3
2 3 41
HC C CH2 CH3
2 3 4
Nomenclatura dos AlciNOS 
36 
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal é a mais 
longa que contém a tripla ligação; a numeração é feita a 
partir da extremidade mais próxima a ligação tripla. 
Ex2.: 
IUPAC: 2-metil-hex- 3-
 ino 
 
Antiga: 2-metil-3- 
 hexino 
CH3 CH C
CH3
C CH3
12345
IUPAC: 4-metil-
 pent-2-ino 
 
Antiga: 4-metil-2-
 pentino 
Ex3.: 
CH3 CH2 C C CH CH3
CH3
123456
AlcADIENOS 
37 
Definição e Fórmula Geral 
Alcadienos (ou simplesmente dienos) são 
hidrocarbonetos acíclicos contendo duas 
ligações duplas em sua cadeia carbônica. 
CH2 CH CH CH2
Ex.: 
CH3 CH2 CH CH CH CH
CH3
CH CH3
Nomenclatura dos AlcADIENOS 
38 
Terminação DIENO (onde DI lembra duas e ENO lembra 
dupla ligação). 
Ex1.: 
CH2 CH CH CH2
1234
Ex2.: 
CH3 CH2 CH CH CH CH
CH3
CH CH3
12345678
Buta-1,3-dieno 
 
1,3-butadieno 
4-metil-octa-2,5-dieno / 4-metil-2,5-octadieno 
ciclanos 
39 
Definição e Fórmula Geral 
Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas 
ligações simples em sua cadeia carbônica. 
Fórmula Estrutural Fórmula 
Simplificada 
Fórmula Molecular 
CH2 CH2
CH
2
C3H6
CH2
CH2
CH2
CH2
C4H8
CH2 CH2
CH2
CH2CH2
C5H10
Nomenclatura dos CICLANOS 
40 
As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e 
a terminação ANO. 
Ex1.: 
Ciclobutano 
CH2
CH2
CH2
CH2
Ex2.: 
CH2 CH2
CH
2
Ciclopropano 
Nomenclatura dos CICLANOS 
41 
As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e 
a terminação ANO. 
Ex3.: 
Ciclopentano 
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclohexano 
Ex4.: 
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Nomenclatura dos CICLANOS 
42 
Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos 
citá-la antes do nome do ciclano. 
Ex5.: 
CH3
Metil-ciclopropano 
CH
2
CH
3
Ex6.: Etil-ciclopentano 
CH CH3
CH3
CH
3
1
2
34
5
1-metil-3-isopropil-ciclopentano 
Nomenclatura dos CICLANOS 
43 
Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os 
carbonos do ciclo, partindo das ramificações mais simples e 
percorrendo o ciclo no sentido anti-horário de modo a citar as 
outras ramificações por meio de números, os menores 
possíveis. 
Ex7.: 
Hidrocarbonetos aromáticos 
44 
Definição e Fórmula Geral 
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou 
mais anéis benzênicos em sua molécula. 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
ou ou 
O benzeno é um líquido incolor, volátil e muito 
tóxico. 
Hidrocarbonetos aromáticos 
45 
Outros exemplos: 
CH
3
Tolueno 
 
Existente no 
bálsamo-de-tolu, 
extraído de uma 
árvore originária 
da Colômbia. 
Naftaleno 
 
Vendido na forma 
de bolinhas de 
naftalina e usado 
como repelente 
de insetos. 
Antraceno 
 
Existente nos óleos 
destilados do carvão 
mineral. 
Metil-benzeno (Nome mais usado: 
 Tolueno) 
Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
aromáticos 
46 
A IUPAC consagrou a benzeno para o hidrocarboneto aromático mais 
simples. Para outros hidrocarbonetos aromáticos, sem dúvida, à 
nomenclatura IUPAC, mas é muito comum designá-los por nomes 
particulares. 
Ex1.: 
CH
3
Ex2.: 3-etil-1,2-dimetil-benzeno 
C
C
C
C
C
C
CH
2
CH
3
CH
3
H
H
H
CH
3
1
2
3
4
5
6
 1,2-dimetil-benzeno 
 
 o-dimetil-benzeno 
Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
aromáticos 
47 
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO 
(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3 
(ou 1,5)/1,4, respectivamente. 
Ex3.: 
Ex4.: 
 1,3-dimetil-benzeno 
 
m-dimetil-benzeno 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
 1,4-dimetil-benzeno 
 
 p-dimetil-benzeno 
Nomenclatura dos hidrocarbonetos 
aromáticos 
48 
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos ORTO 
(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3 
(ou 1,5)/1,4, respectivamente. 
Ex5.: 
CH
3
CH
3
 1,2-dimetil-benzeno 
 
 o-dimetil-benzeno 
classificação dos hidrocarbonetos 
aromáticos 
49 
a) Aromáticos mononucleares ou monocíclicos 
 
São os hidrocarbonetos que têm um único anel benzênico 
Ex1.: 
Ex2.: 
 1,3-dimetil-benzeno 
 
m-dimetil-benzeno 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
 Bifenilo 
 
classificação dos hidrocarbonetos 
aromáticos 
50 
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos 
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São 
classificados em: 
 De núcleos isolados 
Ex1 
 1,3-difenil-propano 
CH2 CH2 CH2
Ex2 
 Naftaleno 
 
classificação dos hidrocarbonetos 
aromáticos 
51 
b) Aromáticos polinucleares ou policíclicos 
São os que apresentam dois ou mais anéis benzênicos. São 
classificados em: 
 De núcleos condensados 
Ex1 
 Antraceno Ex2 
A toxidez dos compostos aromáticos 
52 
Quase todos os compostos orgânicos são tóxicos, mas a toxidez 
dos compostos aromáticos é, particularmente, uma das mais nocivas. 
 
O problema da intoxicação é mais grave entre os operários da 
indústrias químicas. Nesse caso, ocorre geralmente pela respiração em 
locais insalubres. Um exemplo típico é o da existência de vapores de 
benzeno no ar das coquerias de destilação de hulha; no ar de certos 
setores da indústria petroquímica; no ar das indústrias de couro, tintas, 
vernizes etc. Outro problema é o representado pelos viciados em cheirar 
cola de sapateiro, produto rico em composto aromáticos. 
 
Uma pessoa só percebe o “cheiro” de benzeno no ar em concentrações 
superiores a 12 ppm (cerca de 0,04 g de benzeno por m3 de ar). No 
entanto, a exposição prolongada a quantidades tão baixas quanto a 1 
ppm pode levar a uma intoxicação crônica (chamada de benzenismo), 
que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea. 
53 
Os principais sintomas do benzenismo são: cansaço, dores de cabeça, 
tonturas e hemorragias; a longo prazo sobrevêm a leucopenia (redução 
dos glóbulos brancos do sangue), a anemia (redução dos glóbulos 
vermelhos) e ate a leucemia (câncer de sangue). 
 
Evidentemente a gravidade da intoxicação depende da natureza do 
composto químico, da quantidade inalada e do tempo de exposição a ela. 
Em se tratando de tóxicos ingeridos por via oral, a maneira usual de medir 
sua toxidez é fazendo testes com animais (em geral ratos). A eles são 
dados quantidades bastantes grandes da substância que se deseja testar, 
determinando-se então o valor da DL50 – dose letal 50, que indica a 
quantidade da substância, por quilo de peso do animal, que provoca a 
morte de 50% deles. Exemplos são dados na tabela abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
substância DL50 (g/kg em ratos) 
Álcool comum 10,6 
Benzeno 5,7 
Tolueno 5,0 
Formol 2,4 
54 
Um dos cancerígenos mais potentes que se conhecem é o benzopireno, 
de fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esse composto é liberado na queima do cigarro, podendo produzir câncer 
de pulmão. O benzopireno forma-se também sobre a carne assada na 
brasa e em carnes e peixes defumados. 
Você Sabia... 
 
 
 
 
 
 
 O gás CO
2
 de um 
extintor de incêndio é mais 
denso que o ar. 
 
 CO
2
 resfria-se 
significantemente a medida 
que ele sai do extintor. 
 
 O vapor de água 
no ar e condensado pelo gás CO
2
 frio e forma uma 
nuvem branca, acompanhando CO
2
 incolor. 
 
 
 
 
 
 
 
55 
01 – (F.M. Pouso Alegre-MG) A nomenclatura para a 
estrutura seguinte de acordo com a IUPAC é: 
 
 
 
 
 
 
A) 3,4-dimetil-n-propilnonano 
B) 4,5-dimetil-4-etildecano 
C) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano 
D) 4-etil-4,5-dimetildecano 
E) 3,4-dimetil-3-etilnonano 56 
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2
CH2
CH3
CH3
CH2CH3 CH3
Atividade 
resolução 
A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com a 
IUPAC é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4-etil-4,5-dimetil-decano 
 
57 
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH C CH2
CH2
CH3
CH3
CH2CH3 CH3
123
58 6
4
7910
02 – Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
58 
12345
CH CH2CH3 CH CH
CH3
 
a) 4-metil-pent-1-eno 
 
 
b) dimetil-but-2-eno 
 
1234
CCH3 C CH3
CH3CH3
 
c) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno 
 
CH3 CH2 C CH
CH2
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
123456
03 – (Mackenzie-SP) Da substância de fórmula estrutural plana 
abaixo, é correto afirmar que 
 
 
 
 
 
 
A) apresenta cadeia carbônica, aberta, ramificada e saturada. 
B) é um hidrocarboneto de cadeia carbônica fechada. 
C) é o dimetil-2-buteno.D) é um alcano. 
E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura. 
59 
C CH3C CH3
CH3
CH3
 
 
 
04 – (UFV-MG) A fórmula molecular do composto 
nona-3,5-dieno é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
60 
12345678
CH2 CH3CH2 CH2 CH CH CH CHCH3
9
05 – (Ufac) O nome correto para o composto abaixo 
é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
61 
C C C
C
C
C
C
C
C C C
Resolução (exercício 05) 
 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno 
 
 4-etil-2,4-dimetil-1,5-heptadieno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
62 
C C C
C
C
C
C
C
C C C
1 2 3 4 5 6 7
06 – (Unifor-Ce) O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto 
cujas moléculas têm cadeias carbônica: 
 
 
 
 
 
 
I. Insaturada 
II. Ramificada 
III. aromática 
 
 
63 
CH2 CH C C C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1234567
A) I é correta. 
B) II é correta. 
C) III é correta. 
D) I e II são corretas. 
E) I e III são corretas. 
07 – (Vunesp) Têm a mesma fórmula molecular 
C5H10: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
64 
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
CICLOPENTANO 1-PENTENO 
08 – (PUC-RS) Na indústria alimentícia, para impedir a 
rancificação de alimentos gordurosos, são empregados 
aditivos antioxidantes, como o composto de fórmula orgânica: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 65 
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
OH
CH
3
Esse composto apresenta os 
radicais alquila: 
 
A) Hidroxila e metila 
B) Isobutila e metila 
C) Etila e terc-butila 
D) Metila e terc-butila 
E) Etil-tolueno 
Resolução (questão 08) 
66 
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
OH
CH
3
CC
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C
Radical ter-butila 
Radical metila 
Radical ter-butila 
Radical metila 
 
 
09 – (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil- 
metano tem nome oficial ou IUPAC? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 67 
C CH2CH3CH3
H
metil 
etil 
fenil 
2-fenil-butano ou sec-butil benzeno 
10 – (PUC-MG) O benzopireno é um composto aromático 
formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser 
encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou em peças 
defumadas. Experiências em animais comprovaram sua 
potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
68 
Sua fórmula molecular é 
 
A) C22H14 
B) C20H20 
C) C22H18 
D) C20H14 
E) C20H12 
Resolução 
Questão 10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 69 
Sua fórmula 
molecular é 
 
a)C
22
H
14 
b)C
20
H
20 
c)C
22
H
18 
d)C
20
H
14 
e)C
20
H
12 
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
HH
H
11 – Analise as afirmações e marque a opção incorreta: 
A) O petróleo é a única fonte de substâncias aromáticas. 
 
B) As substâncias aromáticas incluem o benzeno e seus derivados, 
além de todas as substâncias que possuem comportamento químico 
semelhante. 
 
C) A ligação dupla é também chamada de insaturação, porque os 
carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrogênio em 
relação aos demais. 
 
D) Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas átomos de 
hidrogênio e carbono, unidos somente por ligações simples. 
 
E) OS hidrocarbonetos correspondem à função mais simples das 
funções orgânicas. 
70 
Atividade 
12 – (UFRS) O alcatrão da hulha é uma fonte de 
 
A) hidrocarbonetos aromáticos. 
 
B) gases combustíveis. 
 
C) óleos comestíveis. 
 
D) compostos aromáticos. 
71 
Atividade 
13 – O metano é uma das substâncias mais abundantes da mistura 
gasosa. Sobre ele, é correto afirmar: 
 
A) é expelido pelos escapamentos de veículos. 
 
B) é um hidrocarboneto de fórmula CnH2n+2. 
 
C) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários. 
 
D) constitui o gás de uso doméstico. 
72 
Atividade (Pág.: 45) 
14 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou 
verdadeiros: 
 
1) A substância A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e 
ramificada, com fórmula molecular C4H10. 
 
 
 
2) A substância B é um alcino cuja insaturação está entre dois 
carbonos primários. 
 
 
 
3) A fórmula molecular da substância C é C5H10. 
73 
Atividade 
H3C CH2 CH2 CH3
H C C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
A) 
B) 
C) 
15 – A respeito das substâncias abaixo, julgue os itens em falsos ou 
verdadeiros: 
 
4) A substância C apresenta cadeia fechada, normal, saturada, 
fórmula molecular C5H10. 
 
 
 
5) A substância E é um alceno. 
 
 
 
6) A cadeia carbônica da substância F pode ser classificada como 
aberta, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
 
 
74 
H2C CH CH
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH CH2 CH3C) 
CH2 C CH2E) 
F) 
16 – O AZT (3-azido-3-deoxitimidina), que possui capacidade de 
inibir a infecção e os efeitos citoplásticos do vírus da 
imunodeficiência do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta 
a seguinte estrutura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 75 
Atividades de Revisão 
O
N
N
H
HH
H
CH3
O
H2C
H H
OH O
H
Quantos átomos de 
carbono estão 
presentes em uma 
molécula de AZT? 
17 – Na copa do mundo realizada nos EUA, uma das substâncias 
responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina: 
 
 
 
 
 
 
 
Qual a fórmula molecular dessa substância? 
A) C10H21NO B) C10H20NO C) C10H15NO 
 
D) C10H10NO E) C9H10NO 
 
 
76 
CH CH
OH
CH3
NH CH3
18 – A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, 
guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Podemos afirmar que a fórmula molecular da cafeína é: 
A) C5H9N4O2. B) C6H10N4O2. C) C6H9N4O2. 
 
D) C3H9N4O2. E) C8H10N4O2. 
77 
N
N
N
NO
O
H3C
CH3
CH3
19 – Fluoxetina, presente na composição química do Prozac, 
apresenta fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta: 
A) cadeia carbônica saturada. 
B) cadeia carbônica aromática e homogênea. 
C) cadeia carbônica mista e heterogênea. 
D) somente átomos de carbonos primários e secundários. 
E) fórmula molecular C17H16ONF. 
78 
F3C O CH CH2 NH CH3
20 – A octagem é uma medida de resistência à compressão da 
gasolina. O isoctano é utilizado coma padrão de índice de 
octanagem por ser o composto que mais resiste à compressão sem 
explodir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
A respeito do isoctano, é incorreto afirmar: 
A) apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada. 
B) é um alcano. 
C) apresenta cinco carbonos primários. 
D) é um hidrocarboneto insaturado. 
E) apresenta três grupos metil. 
 79 
H3C C
CH3
CH2
CH3
C
H
CH3
CH3
21 – O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de 
pulmão. Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o 
alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, 
entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno. 
 
 
 
 
 
 
 
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são: 
A) C6H12, C12H22, C18H20. B) C6H12, C12H10, C18H18. 
 
C) C6H6, C10H10, C14H14. D) C6H6, C10H8, C14H10. 
 
80 
BenzenoNaftaleno Antraceno 
22 – Analise, quanto à estrutura, do seguinte composto: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O composto apresenta: 
A) cadeia aberta, ramificada e saturada. 
B) quatro carbonos terciários. 
C) cadeia fechada, ramificada e insaturada. 
D) Cadeia aberta, normal e saturada. 
E) é um alceno. 
81 
CH3 CH2 CH2 CH CH
CH
CH3H3C
CH3
CH CH2
CH3
CH3
23 – O principal componente do óleo de rosas é o geraniol, de 
fórmula estrutural: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Essa substância tem cadeia carbônica 
A) aberta, saturada e heterogênea. 
B) cíclica, insaturada e homogênea. 
C) normal, saturada e homogênea. 
D) aromática, insaturada e ramificada. 
E) aberta, insaturada e ramificada. 
 
82 
C
C
CH2
CH2
C
C
H3C
CH2OH
CH3
H
CH3
H
24 – O ácido acetilsalicílico, de fórmula: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, 
Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica 
A) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. 
B) mista, heterogênea, insaturada e aromática. 
C) mista, homogênea, saturada e alicíclica. 
D) aberta, heterogênea, saturada e aromática. 
E) mista, homogênea, insaturada e aromática. 
83 
C
O
O
OH
C
O
CH3
25 – Considere as afirmações seguintes sobre os hidrocarbonetos. 
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente 
por carbono e hidrogênio. 
II. São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados 
de cadeia linear. 
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula 
geral CnH2n. 
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno 
e naftaleno. 
 
São corretas: 
A) I e II. B) I e III. C) II e III. 
 
D) III e IV. E) I, II e IV. 
 
84 
26 – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é 
uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: 
A) C8H18. B) C8H16. C) C8H14. 
D) C12H24. E) C18H38. 
 
 
 
 
 
17 – A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia 
carbônica: 
 
 
 
 
é 
A) C9H8. B) C9H7. C) C9H10. 
D) C9H12. E) C9H11. 
85 
C C C C C C C C C