Aminoácidos e Peptídeos

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Flávia Borges Mury
11/08/2011
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Flávia Borges Mury
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 Revisão 
Grupos funcionais
 Estrutura básica
 Quiralidade
 Classificação dos aminoácidos
 Aminoácidos não proteicos
 Modificações pós –traducionais
 Carga e titulação
Ciclo do Nitrogênio
 Ligação peptídica e peptídeos biologicamente ativos
Aminoacidurias
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Revisão!
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Organização Celular
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Métodos Bioquímicos de separação
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Formação das macromoléculas
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Hierarquia estrutural na organização molecular das células
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Grupos funcionais comuns das biomoléculas
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Estrutura e Função dos aminoácidos
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Abreviações dos aminoácidos
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O que são esteroisômeros?
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Nas proteínas os aminoácidos estão sempre na forma L
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Acetyl L-Carnitine L-Alanine L-Arginine DL-Asparic Acid L-Aspartic Acid DL-Carnitine HCl L-Carnitine Base L-Carnitine HCl L-Carnitine Tartrate L-Cysteine HCl (Anhydrous and Monohydrate) L-Cysteine Free Base L-Cystine DL-Glutamic Acid L-Glutamic Acid L-Glutamic Acid HCl L-Glutamine
Glycine (60 mesh and 100 mesh) L-Isoleucine L-Leucine L-Lysine Monohydrate HCl DL-Methionine L-Methionine L-Ornithine HCl DL-Phenylalanine L-Phenylalanine DL-Proline L-Proline Taurine L-Threonine L-Tyrosine L-Valine *FCC and/or USP
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Quanto a capacidade de síntese pelo organismo:
Essenciais e Não Essenciais
Quanto ao seu papel no metabolismo: 
Glucogênicos e Cetogênicos
Quanto as propriedades químicas da cadeia lateral:
Carregados e não carregados
Hidrofóbicos e Hidrofílicos
Polares e Apolares ou não-polares
Algumas classificações
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Aminoácidos essenciais
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Classificação quanto ao papel no metabolismo
Cetogênicos
Glucogênicos
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Aminoácidos não-essenciais
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Propriedades dos aminoácidos
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Não polares
Polares não carregados
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Polares carregados (-)
Polares carregados (+)
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Aromáticos
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Aminoácidos com cadeias laterais hidrofóbicas
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Casos especiais
Possui enxofre em sua estrutura
Único que não possui centro quiral
É um iminoácido
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Ácido e Base segundo Bronsted
Um ácido é uma substância capaz de doar um próton H+, a uma base.
(1)
HA + :B BH+ + A-
 ácido base ácido base
Nosso interesse principal em ácidos envolve sua reação com a água, onde a água funciona como uma base de Bronsted.
(2) 
HA(aq) + H2O H3O+(aq) + A-(aq)
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 Áminoácidos são ácidos fracos dipróticos
 todos os aminoácidos apresentam dois grupos funcionais que são acídicos e básicos (um grupo α-amino e um grupo α-carboxil) - anfôteros
 todos os aminoácidos têm dois hidrogênios dissociáveis
 alguns aminoácidos podem ser básicos ou ácidos
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pH baixo
pH moderado
pH alto
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Em pHs fisiológicos (entre 7,0 e 7,4), os grupos carboxila e amino estão carregados
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	O ponto isoelétrico, pI, é o pH de uma solução aquosa de um amino ácido (ou peptídeo) no qual a maior parte das moléculas apresenta carga próxima de zero. Em outras palavras não apresentam carga líquida porque os grupos positivamente carregados estão perfeitamente balanceados com os grupos positivamente carregados. 
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Para amino ácidos como a glicina, alanina o pI é a média de pKas da carboxila (2.34) e amônia (9.69). 
O pI para alanina é calculado como:
 (2.34 + 9.69)/2 = 6.02 
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Curva de Titulação
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Aminoácidos ionizáveis - forma protonada e desprotonada
Protonada desprotonada
pH<<pK pH >>pK
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Efeito do ambiente químico sobre o pKa
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Comportamento num campo elétrico
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http://biomedia.bio.purdue.edu/IML/Amino/html/titration.html
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Ingredients Water, Fructose, Natural and artificial grapefruit flavor, Citric acid, Arginine, Calcium lactate, Leucine, Isoleucine, Potassium dihydrogen phosphate, Valine, Sodium chloride, Potassium chloride, Aspartame (Phenylketonurics: contains phenylalanine).
Flávia Borges Mury
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• Antes do exercício (40 minutos) . Tome aminoácidos que irão ser quebrados durante o exercício mantendo a resistência ;
 • Durante o exercício. Tome aminoácidos com água. • Após o exercício (imediatamente após, com açúcar). Isto fornece aminoácidos aos músculos danificados. Promove a recuperação e também é importante porque a queima de energia diminui sua imunidade a doenças. • Antes de dormir. Mantenha sua condição física com suprimento adequado de aminoácidos. 
Flávia Borges Mury
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Dry Skin, Cracked Skin, Itchy Scaly Skin, Eczema, Psoriasis...?
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 Aminoacids and Polypeptides: An exclusive ingredient, this combination is the most important component, which gives the preparation its regenerating properties. A specially formulated extract of naturally occurring aminoacids and polypeptides designed to heal and regenerate the skin. These ingredients alone are enough to increase both cellular rejuvenation and skin resistance to aggressive factors. However, Fergo ® - Gel for Dry, Scaling Skin effectiveness is enhanced even more by additional ingredients of recognized healing properties... 
Flávia Borges Mury
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	Aminoácidos e nucleotídeos são os principais metabólitos que contem Nitrogênio. Enquanto todos os organismos podem converter amônia (NH2) em Nitrogênio orgânico (ligações C-N), poucos podem usar o gás Nitrogênio (N2) ou Nitratos (NO3-) para produzir amônia. A maior parte dos organismos depende de bactérias e plantas para produzir nitrogênio em uma forma que possam usar – esta forma é usualmente aminoácidos. 
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Deficiência
de Taurina em gatos pode causar Degeneração Retinal Central(lesões oculares), Cardiomiopatia dilatada e afetar a reprodução.
É um aminoácido sensível ao calor e seu conteúdo em alimentos é reduzido após cozimento.
É disponível somente em tecidos animais. 
Aminoácido essencial para gatos, mas não para cachorros nem humanos (sintetizam a partir de cisteína e metionina)
Pode prevenir catarata em humanos e alguns tipos de ataques cardíacos. Pacientes com cancer que foram submetidos a radioterapia tornam-se deficientes em taurina.
Funções de Taurina em mamiferos:
Ácidos biliares
Detoxificação
Osmoregulação
Estabilização de membranas
Homeostase de Cálcio
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Sintetizada a partir da Lisina
Não são encontradas em proteínas
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Aminoácidos incomuns
Parede celular de plantas e colágeno
Colágeno
Miosina
Coagulação sanguínea
Elastina
Muito rara!
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A formilmetionina é um aminoácido usado para iniciar a cadeia na síntese protéica. Ele é clivado após o término da cadeia
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Outras funções
Regulação osmótica
Precursores de intermediários do metabolismo energético
Precursores de neurotransmissores
Esclerotização da cutícula de Insetos
Metabolismo de porfirinas (heme e clorofila) 
Unidades de construção de proteínas
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Aspectos Nutricionais do Metabolismo de Aminoácidos
Deficiência de aminoácidos na dieta pode resultar em:
 Redução no crescimento
 Atraso no desenvolvimento
 Ocorrência de malformações
 Longevidade reduzida
 Aumento na excreção de nitrogênio
 Alterações no espectro de aminoácidos circulantes
 Redução na taxa de síntese de proteínas
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Peptídeos
Flávia Borges Mury
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Peptídeos Neuroativos - lista parcial
Bradicinina
Beta-endorfina 
Glucagon 
Calcitonina 
Colecstocinina 
Encefalina
Dinorfina
Insulina 
Gastrina 
Substância P 
Neurotensina
Glucagon
Secretina
Somatostatina
Motilina 
Vasopressina 
Ocitocina
Prolactina
Tirotropina
Angiotensina II 
Peptídeos do sono 
Galanina 
Neuropeptídeo Y Hormônio liberador de tirotropina 
Hormônio liberador de gonadotropina 
Hormônio liberador de hormônio de crescimento 
Hormônio luteinizante Peptídeo vasoativo intestinal
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Tetrapeptídeo
Flávia Borges Mury
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NutraSweet e outros adoçantes são baseados no aspartame, um dipeptídeo. 
Encefalinas (Tyr-Gly-Phe-Met) afeta a percepção de dor no cérebro. 
Bradicinina (Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Arg) inibe as reações inflamatórias.
Vasopressina (Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly) é um hormônio antidiurético. Glutationa (Glu-Cys-Gly) é um importante agente redutor que pode doar elétrons pros grupos tiols de proteínas
Os peptídeos têm muitas funções no metabolismo e também podem ser sintetizados para vários usos.
Flávia Borges Mury
11/08/2011
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Trazer valendo ponto referente à questão de aminoácidos da prova: 
Trabalho publicado em revista científica indexada internacional, que mostre o efeito de aminoácidos ingeridos na dieta em animais ou humanos. Serve relação com exercícios físicos, resistência, construção de massa muscular, efeitos não relacionados, efeitos indiretos etc.