Lista de Exercícios de Química Orgânica

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Lista de Exercícios 1 – 2016/1 
 
1) Quantos carbonos primários, secundários e terciários a seguinte estrutura possui? 
 
 2) Quais dos hidrocarbonetos de cada um dos seguintes grupos são isômeros? 
 
 
 
4) O modelo molecular da aspirina (ácido acetilsalicílico) é mostrado a seguir. 
Identifique a hibridização de cada átomo de carbono na aspirina e diga quais átomos 
têm pares de elétrons isolados (cinza = C, vermelho = O, branco = H). 
 
 
5) Qual das ligações em uma ligação dupla C-C tem sobreposição de orbital mais 
efetiva: a ligação σ ou a ligação π? 
 
6) Use a convenção δ+/δ- para indicar a direção esperada da polaridade para cada uma 
das ligações indicadas a seguir: 
(a) H3C─Cl 
(b) H3C─NH2 
(c) H2N─H 
(d) H3C─Li 
(e) H3C─MgBr 
(f) H3C─F 
 
7) Utilize os valores de eletronegatividade para colocar as seguintes ligações em ordem 
crescente de polaridade: H3C─Li, H3C─K, H3C─F, H3C─MgBr, H3C─OH 
 
8) Ácido nítrico (HNO3) reage com a amônia para produzir nitrato de amônia. Escreva a 
reação e identifique o ácido, a base, o produto ácido conjugado e o produto base 
conjugada. 
 
9) O íon amida, H2N
-, é uma base muito mais forte do que o íon hidróxido, HO-. Qual 
substância você espera que seja um ácido mais forte, NH3 ou H2O? Explique. 
 
10) Qual é o ácido mais forte? 
 
 
 
 
 
11) Qual é a base mais forte? 
 
 
 
12) HCl é um ácido mais fraco que HBr. Explique por que ClCH2COOH é um ácido mais 
forte que BrCH2COOH. 
 
13) Desenhe as estruturas esqueléticas dos seguintes compostos: 
 
(a) 5-etil-2-metiloctano (d) propilciclopentano 
(b) 1,3-dimetilcicloexano (e) 4-isopropil-2-metiloctano 
(c) 2,3,3,4-tetrametileptano (f) 4-sec-butil-2,6-dimetildecano 
 
14) Qual destas é a fórmula condensada para o composto cuja estrutura é mostrada ao 
lado? 
 
15) Sem procurar em tabelas, decida qual composto dos seguintes pares terá a maior 
temperatura de ebulição. Explique sua resposta. 
 
(a) pentano ou 2-metilbutano 
(b) heptano ou pentano 
(c) propano ou 2-cloropropano 
(d) butano ou 1-propanol 
(e) butano ou CH3COCH3 
 
16) Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição: 
 
 
 
17) Qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável? 
 
 
 
18) Desenhe 1,2,3,4,5,6-hexametilciclo-hexano com: 
 
(a) todos os grupos nas posições axiais 
(b) todos os grupos nas posições equatoriais 
 
19) Qual dos seguintes confôrmeros tem maior energia? 
 
 
 
20) Quais das seguintes estruturas representam um isômero cis? 
 
 
 
 
 
 
21) Determine se cada um dos seguintes compostos é um isômero cis ou trans: 
 
 
 
22) Para rotação sobre a ligação C3-C4 do 2-metil-hexano: 
 
(a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável. 
(b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável. 
(c) Quantas ligações carbono-carbono no composto têm confôrmeros estrelados que 
são igualmente estáveis? 
 
23) Coloque as seguintes estruturas em ordem decrescente de estabilididade. 
 
 
24) Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos como Z ou E: 
 
 
 
 
25) Baseado em seus conhecimentos de conformação de alcenos responda as 
questões abaixo: 
 
(a) O atraente sexual da mariposa-das-maçãs é o estereoisômero 2Z, 6E do 
 
 
 
Escreva a fórmula dessa substância para mostrar claramente sua estereoquímica. 
 
(b) O feromônio sexual da abelha é o estereoisômero E do composto mostrado. 
Escreva uma fórmula estrutural para esse composto. 
 
 
 
 
26) Colocar os grupos abaixo em ordem decrescente de prioridade, segundo as 
convenções de Ingold, Cahn e Prelog. 
-H, -CH3, -CH2CH3, -CH=CH2, -C≡CH, -OH, -O-CH3, -Cl, -Br, -CHO, -CO2H, -SH, -NH2,-N(CH3)3 
 
27) Quais dos seguintes compostos podem existir como isômeros geométricos (cis-
trans)? Se tal isomeria for possível, desenhe as estruturas de maneira tal que ilustre 
claramente a geometria. 
(a) 1-penteno 
(b) 2 penteno 
(c) 1-cloropropeno 
(d) 3-cloropropeno 
(e) 1,3,5-hexatrieno 
(f) 1-buteno 
28) Um grama e meio de uma amostra de cicutina, o extrato tóxico da cicuta venenosa, foi 
dissolvido em 10,0 mL de etanol e colocado em um tubo de amostra de caminho óptico igual a 
5,00 cm. A rotação observada na linha D do sódio foi de + 1,21⁰ β. Calcule o valor de [α]D para 
a cicutina. 
 
29) Desenhe estruturas para cada uma das seguintes moléculas. 
a) (2R,3R)-2,3-dicloropentano 
b) (S)-2-bromobutano 
30) Indique a geometria do arranjo eletrônico e a geometria das moléculas abaixo com base na 
teoria da repulsãodos elétrons da camada de valência e também pelo método de hibridização 
(Mostre as estruturas de Lewis). 
 
a) NH3 
b) H2O 
 
31) Determinar a carga formal para os átomos de Carbono, Oxigênio e Nitrogênio das 
moléculas abaixo: