Recristalizacao_da_ Acetanilida

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Álvaro Guimarães Braz 
Danilo Lauriano Cenerini 
Gustavo Pereira Teodoro 
Raul da Costa Casaut 
 É um produto orgânico, uma amida, 
sólida à temperatura ambiente, de cor branca, 
praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na 
maioria dos solventes orgânicos. 
 
 Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem 
introduzidos , em 1884, com o nome de febrina, afim 
de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu 
uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é 
tóxica e pode causar sérios problemas no sistema 
fisiológico 
Características 
Fórmula estrutural 
Fórmula Molecular C6H5NH(COOCH3) 
Massa Molar(g.mol-1) 135,17 
Aspecto Físico Cristais brancos;inodoro 
 
Densidade(g/cm3) 1,219 
Ponto de Fusão (ºC) 113,7 
Ponto de Ebulição(ºC) 304 
 Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou 
obtidos em reações químicas, raramente são puros e 
apresentam “impurezas” que se formam em reações 
secundárias juntamente com o produto desejado. 
 
 
 OCLUSÃO OU ABSORÇÃO: São impurezas 
encontradas dentro do cristal. 
 
 ADSORÇÃO: São impurezas encontradas na superfície 
do cristal. 
Podem ser oriundas de: 
 
 Anilina 
 
 Anidrido acético 
 
 Água de lavagem 
 A cristalização é um procedimento de purificação e o 
segundo processo de separação mais utilizado na 
Indústria Química, sendo de grande importância 
devido à grande quantidade de materiais que são 
comercializados na forma cristalina. 
 
 Cristalização é um processo de equilíbrio e produz 
material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é 
formado inicialmente e então cresce camada por 
camada de uma maneira reversível. Uma segunda 
cristalização é chamada recristalização, que resulta em 
cristais mais puros, mas o rendimento é menor. 
 
 Cristalização: Se o crescimento dos cristais é relativamente 
lento e seletivo. 
 
 Precipitação: Se o crescimento dos cristais é rápido e não-
seletivo, ou seja, o núcleo do cristal se forma tão 
rapidamente que as impurezas são carregadas com o 
núcleo. 
 
 PORTANTO: QUALQUER TENTATIVA DE PURIFICAÇÃO 
COM UM PROCESSO MUITO RÁPIDO EVE SER 
EVITADO. 
 
 
 Nucleação: Pode ser expresso quantitativamente como 
o número de novas partículas formadas, por unidade 
de volume e por unidade de tempo. Uma vez que os 
núcleos estão disponíveis, material adicional é 
incorporado na sua superfície exterior e os cristais 
crescem. 
 
 Taxa de Crescimento do cristal:É o número de cristais 
em solução relação ao volume da solução e pelo tempo. 
A purificação de substâncias sólidas através de 
recristalização baseia-se nas diferenças em suas 
solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a 
maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em 
solventes quentes que em frios. A solubilidade de um 
soluto, em condições normais, corresponde à sua 
quantidade máxima que se dissolve numa dada 
quantidade de solvente, a uma certa temperatura. 
O decréscimo da solubilidade da substância a medida 
que a temperatura diminui ocasiona a sua precipitação 
ou cristalização. As impurezas solúveis tendem a 
permanecer na solução. 
 Escolha do solvente e dissolução do sólido 
 
 Aquecimento 
 
 Remoção de impurezas 
 
 Resfriamento 
 
 Lavagem dos cristais 
 
 Secagem dos cristais 
 
 Verificação da polaridade ( "semelhante dissolve semelhante" ) 
 
 O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em 
temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas 
baixas. 
 
 O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, 
não dissolvê-las, mesmo a quente. 
 
 Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados 
do sólido purificado, dos quais deve ser facilmente removível 
 
 O solvente não deve reagir com o sólido 
 
 Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, 
a inflamabilidade e o custo também devem ser levados em conta. 
 O solvente da curva B, a 25 C dissolve 9 g/100mL e a 
120 C dissolve apenas 14 g/100mL. 
 
Solvente C 
 A queda de solubilidade é tão grande em um pequeno 
intervalo de temperatura, que uma pequena queda de 
temperatura acidental, poderia cristalizar o material 
antes do tempo. 
 
 
 A curva A mostra que a solubilidade a 25 C a 
solubilidade é 1g/100mL,enquanto que a 125 C a 
solubilidade sobe para 18g/100mL. 
 
 A recristalização de 18g do soluto neste 
solvente,produz 17g de material sólido puro, o que 
representa uma recuperação de 95%. 
Solvente Temperatura (°C) Solubilidade (g /100mL) 
Água 100 5 
Água 80 3,45 
Água 50 0,84 
Água 25 0,54 
Água 20 0,46 
Etanol 20 29 
Etanol 78 167 
Metanol 20 33 
Clorofôrmio 20 27 
Acetona 20 25 
Glicerol 20 20 
Dioxano 20 12,5 
Éter Etílico 20 5,6 
 Etanol: 
 
 
 
 
 
 Água: 
 
 O rendimento é parecido, porém, a massa de 
acetanilida usada será pequena, então, se usarmos o 
etanol, haverá grandes perdas do produto. 
 
 Etanol é inflamável 
 
 Sempre que for possível, usar água, em qualquer 
experimento, já que não apresenta toxicidade, nem 
inflamabilidade. 
 
 Impurezas insolúveis: 
Filtração à quente com papel de filtro pregueado. A solução a ser 
filtrada é levada à ebulição e transferida para o sistema filtrante 
em pequenas proporções. A operação deve ser feita rapidamente, 
evitando a cristalização da acetanilida no filtro ou no 
funil(durante o processo o funil pode esfriar). Se os cristais 
começarem a se formar durante a filtração, um mínimo de 
solvente em ebulição é adicionado para redissolver os cristais e 
permitir que a solução passe pelo funil. 
 
 
 
 Podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de 
carvão ativo à solução a ser aquecida 
 
 A quantidade ideal é em torno de 1 a 2 % (m/m) do total pesado 
da amostra, se não for suficiente vai se adicionando mais 0,5 % 
até que limpe todas as impurezas. 
 
 Deve-se ter o CUIDADO para não colocar carvão ativo sobe a 
solução em ebulição, pois provocaria uma grande agitação da 
solução levando ao derramamento e perda de material. Tomar 
cuidado também com o pó muito fino do carvão ativo pois faz 
mal aos pulmões quando inalado. 
 
 Animal: mais baratos, porém não tão eficaz. 
 
 Carvão obtido da madeira, de boa qualidade, pois 
contém mais grupos OH na superfície devido a 
celulose. 
 Se a substância a ser aquecida for inflamável, então, é 
proibido usar qualquer tipo de chama. Se a substância 
for desconhecida, não sabendo se é inflamável ou não , 
por medida de segurança também não se deve usar 
qualquer tipo de chama. Nesses casos, utiliza-se 
banho-maria. 
 
 A solução deverá repousar até a temperatura ambiente 
para a recristalização. 
 
 Resfriamento rápido causa a precipitação. Por esse 
motivo não é utilizado banho de gelo. 
 Os cristais devem ser lavados com uma pequena 
quantidade de solvente frio, para remover qualquer 
traço da solução água - mãe, que pode ter ficado 
aderida na superfície do cristal . 
 Um método de secagem dos cristais é coloca-los num 
vidro de relógio e deixar secar em contato com o ar. 
Com esse método evitamos perdas por fusão, pois ele 
não usa aquecimento; mas por estar exposto a 
umidade pode causar hidratação de materiais 
higroscópicos. 
 
 Outro método de secagem é colocar os cristais sobre 
um papel absorvente ou leva-los para um dessecador 
em presença de agentes secantes. 
 Algumas vezes, ocorre separação de uma segunda fase 
líquida, conhecida como um óleo. Caso ocorra a 
formação, deve-se adicionar uma pequena quantidade 
de solventee aquecer até solubilizá-lo. 
 
 A formação de óleo pode ocorrer devido a presença de 
impurezas. Se mesmo após o procedimento anterior 
ainda houver a formação de óleo deve-se adicionar 
carvão ativo e recomeçar a recristalização. 
 
Caso não ocorra a cristalização, podemos tentar os 
seguintes métodos: 
 
Atritar a bagueta no fundo do béquer, fazendo 
com que pequenos fragmentos de vidro se 
soltem e atuem como o núcleo dos cristais. 
 
Adicionar à solução alguns cristais de 
acetanilida para iniciar a cristalização. 
 
 
 Identificação dos Perigos: O produto é nocivo por 
exposição aguda e apresenta graves riscos para a saúde 
se inalado, ingerindo ou em contato com a pele. 
 
 Deve ser considerado de poder irritante primário pela 
pele e em contato com os olhos. 
 
Efeitos para a saúde 
Ingestão 
Irritaçãodas vias digestivas, náuseas, 
vômito, dores abdominais, 
hipermotilidade intestinal, diarreia, 
possibilidade de distúrbios renais 
(nefrite). 
Inalação 
Irritação das vias respiratórias, tosse, 
dispinéia, edemas pulmonares, efeitos 
no sangue: cianose, metaemoglobina, 
possível ação anticoagulante no sangue. 
 
Contato com a pele 
Efeito sistêmico similar aos descritos 
para outras vias de penetração. 
 
Contato com os olhos 
Irritação, vermelhidão no local 
 
Primeiros Socorros 
Ingestão NÃO provocar vômitos. 
Inalação 
Levar a pessoa para o ar fresco. 
Se não respirar, dar respiração 
artificial 
Contato com a pele Lavar com muita água. 
Contato com os 
olhos 
Lavar cuidadosamente com muita 
água, no mínimo por 15 minutos. 
 
 O Equipamento de Proteção Individual – EPI- é todo 
dispositivo ou produto, de uso individual utilizado 
pelo trabalhador, destinado a proteção contra riscos 
capazes de ameaçar a sua segurança e a sua saúde. 
Exemplos: Óculos de proteção, avental, calças e 
sapatos fechados. 
 
 Os equipamentos de proteção coletiva - EPC- são 
dispositivos utilizados no ambiente de trabalho com o 
objetivo de proteger os usuários de laboratório dos 
riscos inerentes aos processos. Exemplos: Capela, 
extintores, caixa com areia, chuveiro. 
 
 Os resíduos formados devem ser desprezados nos 
fracos apropriados. 
 
 Eles serão separados em clorados e não clorados, e 
depois levados para incineração. 
 Deve-se tomar cuidado para assegurar uma amostra 
perfeitamente seca, já que os traços do solvente podem 
baixar o ponto de fusão. 
 
 
 
 
 http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/recristalizacao
.htm