Extração e Purificação do Limoneno

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Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Experimento: Extração e Purificação do limoneno 
Data: 14/10/2012
Alunos: Guilherme Pires de Campos e Raul da Costa Casaut
Turma: P3/P2
Introdução:
Acetanilida é uma amida secundária formada pela reação da anilina com o anidrido acético. Sólido à temperatura ambiente, é de cor branca e inodora. Solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos.
 	A sua formação é dada pela reação a seguir, entre a anilina e o anidrido acético, formando-se também acido acético além da acetanilida:
Abaixo segue o mecanismo da reação:
Para sua síntese na experiência descrita a seguir foram utilizadas várias técnicas para melhor obtenção dos resultados, como por exemplo a agitação magnética, que proporciona o sistema em agitação homogênio e acelera a velocidade da reação, aumentando o número de colisões efetivas entre as moléculas, e filtração a pressão reduzida, uma filtração mais rápida devido a diferença na pressão entre frasco coletor da solução e pressão atmosférica para maior eficiência, com menor perda de produto por solubilização.
A recristalização da acetanilida foi empregada como um processo para se obter, ao final do experimento, essa amida com alto grau de pureza. Na cristalização, um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente, e depois cresce camada por camada de maneira reversível.
Essa técnica é baseada na diferença na solubilidade de um sólido em diferentes temperaturas, sendo normalmente mais solúvel a temperaturas mais altas. Para purificação, aquece-se um sólido impuro em um solvente em que o dissolva bem em altas temperaturas, mas pouco em baixas temperaturas. Em seguida, esfria-se, de modo a se obter cristais, dessa vez mais puros, pois estariam livres da maior parte das impurezas , que continuariam em solução. Quanto menos solúvel for o sólido a baixas temperaturas, maior será o rendimento após a recristalização, pois menor quantidade do sólido irá ficar em solução ao final do experimento.
 	Para que se tenha uma cristalização e não uma precipitação ao final do processo, o crescimento dos cristais deve ser lento e seletivo, de maneira que evite que as impurezas sejam carregadas com o núcleo.
É de suma importância a escolha de um solvente adequado para ser utilizado na recristalização. Para isso, o solvente deve atender algumas exigências, como:
Ter a mesma polaridade do sólido; deve dissolve-lo em grandes quantidades em elevada temperatura, e em pequenas, em baixas; dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então nem mesmo dissolve-las á quente; deve ser fácil de retirar os cristais do solvente; não reagir com o sólido; apresentar baixo custo, inflamabilidade e fácil manutenção.
Para a remoção de impurezas resinosas, pode-se usar carvão ativado, que adsorve essas impurezas na sua superfície. Porém deve-se tomar cuidado para não se utilzar muito desse carvão, pois levaria a perdas no material que deseja-se purificar. Também não pode adiciona-lo à uma solução em ebulição, pois agitaria esta muito vigorosamente, sendo então recomendado que seja adicionado em solução morna.
A determinação do ponto de fusão, que será feita ao final da recristalização, servirá como um bom indício da pureza do sólido obtido: quanto mais próximo do ponto de fusão teórico da substância pura, mais puro estará o sólido obtido. Para fazer isso, utilizou-se um aparelho específico, no qual a amostra é aquecida a uma razão de aquecimento conhecida, podendo anotar as temperaturas de degelo e fusão da acetanilida.
É importante lembrar que os reagentes tem uma ordem específica para serem adicionados. Caso essa ordem seja modificada, podemos ocasionar a hidrolise do anidrido acético, chegando em produtos indesejáveis no processo.
A acetanilida produzida fora deixada em um dessecador, no qual há uma substância higroscópica que irá absorver toda a água do ambiente, garantindo que as moléculas de água presentes no sólido produzido sejam removidas.
Discussão:
Antes do cálculo do rendimento, é importante ressaltar que os valores de massas obtidos foram pequenos, uma vez que o agitador magnético estava com problemas. Como o agitador não funcionou corretamente, a quantidade de acetanilida produzida foi muito baixa, resultando em baixo rendimento do processo.
Massa de acetanilida produzida: 3,27g
Massa utilizada na recristalização: 3,01g
Massa obtida após recristalização: 0,95g
Baseado nos valores de massa obtidos na recristalização, podemos calcular o rendimento do experimento:
Como dito anteriormente o agitador magnético não estava funcionando corretamente, a reação de produção da acetanilida não foi muito eficiente. Outros problemas no decorrer do experimento ocasionaram perdas de massa durante o processo experimental:
 Ao medir a massa para ser usado na recristalização, ocorreram algumas perdas de produto. Outra perda de massa ocorreu durante o remanejamento dos cristais no funil para secagem à vácuo. 
No processo de secagem dos cristais à vácuo, os cristais não foram lavados com a água mãe, eles foram lavados apenas com água gelada, ocasionando perdas de massa. 
Uma menor quantidade de acetanilida foi produzida, pois o volume de anilina utilizado foi menor. No experimento for utilizado apenas 7,2mL.
No processo de filtração para retirar o carvão ativo, a vidraria não foi aquecida o necessário. Assim, ao virar a solução no filtro, parte da acetanilida solidificou. Embora o funil com o filtro fora deixado no vapor para aquecer e recuperar parte do sólido, o processo não foi tão eficiente pois uma pequena quantidade de sólido branco, acetanilida, ainda constava no papel de filtro.
Para melhorar o rendimento do experimento, o funil poderia ser aquecido em contato com a água que estava sendo aquecida ou então mergulhado em água quente, e depois remanejado com uma pinça para evitar acidentes. Isso garantiria que a vidraria estivesse quente o suficiente para que a acetanilida não solidificasse no processo de filtração.
Os pontos de fusão da acetanilida foram medidos antes e depois da recristalização e foram tabelados:
	
	Ponto de degelo (°C)
	Ponto de fusão (°C)
	Antes da recristalização
	112,2
	111,8
	Após recristalização
	112,6
	113,8
	Como pode ser percebido, os pontos de fusão da acetanilida produzida e da acetanilida recristalizada foram um pouco diferentes. Sendo assim, a recristalização é um processo que pode ser aplicado para a purificação de compostos orgânicos, uma vez que a temperatura de fusão no final do experimento ficou mais próxima da temperatura de fusão que conta na literatura (113,7°C).
Parte Experimental:
A experiência foi separada em duas partes: na primeira, preparou-se a acetanilida, e na segunda, recristalizou-a.
Primeiramente, adicionou-se 15,50g de anilina em um béquer de 500ml de capacidade contendo 120ml de água. Em seguida, em pequenas porções e sobre agitação magnética, foram adicionados 18 ml de anidrido acético, formando um sólido, composto por acetanilida e impurezas, e um líquido. O sistema foi então resfriado e filtrou-se á vácuo, descartando-se o líquido.
Lavou-se o precipitado com porções de água gelada, posteriormente secou-o, por uma semana, em estufa a 50°C, obtendo-se uma acetanilida seca, mas impura. Após a secura, pesou-se e determinou seu rendimento.
Na parte da recristalização da acetanilida, primeiramente aqueceu-se água até ebulição e dissolveu o sólido nesse solvente, em um volume de aproximadamente 70ml de água, em razão da massa do sólido obtido. Resfriou-se a água até ficar morna, para então adicionar carvão ativado, em quantidade aproximada de 1% a 2% da massa do sólido. Aqueceu-se novamente até a ebulição e filtrou-se a solução a quente, para um béquer de 500 ml, usando filtro pré-aquecido. 
As impurezas retidas no filtro foram descartadas e prosseguiu o experimento com a solução filtrada. Deu-se inicio então ao processo de recristalização, primeiramente resfriando-se a solução lentamente até a temperatura ambiente. Os cristais obtidos, mais puros do queantes da recristalização, foram coletados por filtração a pressão reduzida utilizando funil de Buchner. Lavou-se os cristais com água gelada e a sucção foi feita até os cristais ficarem secos.
Á água mãe foi descartada e os cristais foram colocados em um forno de secagem até a semana seguinte.
Conclusão:
Como observado pelo experimento, a recristalização pode ser um processo útil de purificação quando estamos trabalhando com sólidos, assim como as extrações e destilações eram utilizadas ao se trabalhar com líquidos.
Ao se trabalhar com sólidos, alguns cuidados a mais são necessários, uma vez que os compostos podem solidificar em um momento inapropriado dependendo da temperatura em que se está trabalhando, ou então a solubilidade dos sólidos para a escolha apropriada do solvente.