Relatório de Química Organica - Recristalização da acetanilida

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UECE-Universidade Estadual do Ceará 
 
Universidade Estadual do Ceará 
 Relatório de Trabalho para Química Orgânica I 
OBJETIVOS 
O objetivo deste trabalho foi obter uma substância pura de acetanilida e determinar o 
rendimento da substância em questão. 
INTRODUÇÃO 
Antes dos alquimistas, já se sabia que existiam substâncias sólidas e que dificilmente eram 
puras. Desde então, foram purificadas substâncias por meu do método chamado de 
“recristalização", a contar com alguns solventes apropriados. A recristalização, é um 
processo muito utilizado na química experimental para obter compostos orgânicos puros e 
que sejam livres de impurezas. O método consistiu na purificação de um sal (acetanilida). 
Esse passou por uma dissolução em um solvente quente e posteriormente também em um 
com temperatura baixa, para resfriar e formar cristais pelo fato de ter uma menor 
solubilidade quando em baixa temperatura. 
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA 
 
Na natureza dificilmente se encontra substâncias solidas puras, a maior parte dos sólidos 
hoje conhecidos encontram-se com impurezas. Para isso, métodos de purificação para esses 
sólidos foram pensados e experimentados, e um deles é a recristalização. Para Casturina, 
Inês e Aparecida (2018, p. 91) “o processo de recristalização consiste na dissolução do 
sólido a ser purificado em um solvente quente ou até mesmo em ebulição (se necessário, a 
mistura quente é filtrada para remoção de quaisquer impurezas insolúveis) e, 
posteriormente, na sua recristalização, à medida que a solução resfria. O sólido cristalino 
pode ser separado do solvente por filtração e depois secado”. Para realizar-se a 
recristalização deve-se ter o cuidado de escolher um solvente que tenha uma polaridade bem 
semelhante à do sólido, para que haja a interação entre os dois. Um outro fator a salientar é 
o ponto de ebulição do solvente, pois o solvente não pode evaporar até que seja feita a 
dissolução do sólido e sua cristalização. A última etapa da recristalização é a filtração a 
vácuo (dos cristais) e a ebulição do solvente, resultando assim no sólido purificado. 
 
METODOLOGIA 
TABELA 1: MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS 
EQUIPAMENTOS REAGENTES 
Chapa aquecedora Acetanilida impura 
Balança analítica Etanol aquecido 
Bomba de vácuo Etanol gelado 
Funil de buchner 
Papel de filtro 
Erlenmeyer de 50 mL 
Bastão de vidro 
Pipeta 
Placa de petri 
 
Foram pesados inicialmente 0,9789 gramas de acetanilida e adicionados em um erlenmeyer 
de 50 mL, logo em seguida foi transferido para o mesmo recipiente cerca de 2 mL de etanol 
aquecido para realizar o processo de dissolução do sólido. Como o sólido não se dissolveu, 
foi adicionado mais 2 mL de etanol aquecido e realizado o agitamento do sistema até que o 
sólido se dissolvesse totalmente. 
Logo em seguida a solução foi colocada na chapa aquecedora para aquecer até 
atingir o ponto de fervura. Atingido o ponto de fervura, a solução foi colocada para esfriar 
por cerca de 10 minutos e em seguida colocada na geladeira para diminuir ainda mais a sua 
temperatura até a formação de cristais. Enquanto isso, foram pesados o papel de filtro e uma 
placa de petri. Após a formação de cristais (vale ressaltar que os cristais não ficaram 
totalmente na fase sólida), o erlenmeyer foi retirado da geladeira e foi colocado o material 
em um funil de buchner (com papel de filtro) acoplado a uma bomba de vácuo. Em seguida, 
adicionou-se cerca de 2 mL de etanol gelado e realizada a filtração dos cristais. Tendo sido 
filtrado os cristais, o papel de filtro ficou com um pouco de etanol, logo, o papel de filtro 
foi colocado em uma placa de petri para aquecer e fazer com que o etanol evaporasse. Feito 
isto, o material resultante seco foi pesado e comparado com o primeiro valor da acetanilida 
pesado. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A utilização do etanol como solvente no processo, foi levado em consideração pelo fato do 
mesmo ser fácil de remover os cristais purificado devido ao seu baixo ponto de ebulição e 
também devido ao etanol ser um álcool e a acetanilida ser uma amina que é pouco solúvel. 
Mas a parte polar do solvente faz ligação de hidrogênio com a parte polar da acetanilida, ou 
seja, semelhante dissolve semelhante. E ao ser colocado para esquentar essa solubilidade 
aumenta pois a acetanilida é solúvel em etanol a 20° C, durante isso a quantidade de soluto 
não estava sendo dissolvida e foi adicionado mais solvente para dissolver completamente. 
Ao ser retirado e posto para baixar a temperatura, foi colocado a solução dentro do 
congelador da geladeira para resfriar de forma lenta e formar os cristais. Contudo, o mesmo 
não estava formando os cristais, então foi colocado pequenas pedras de gelo para acelerar o 
processo devido ao etanol se associar melhor com a água, ambos polares, logo a acetanilida 
volta ao seu estado sólido, na forma de cristais. Nos cristais foram adicionados solvente frio, 
etanol, com intuído de remover as impurezas presente na superfície do soluto por ser volátil 
e não dissolver o material. A filtração a vácuo foi usada a fim de remover as impurezas 
solúveis no solvente quando se há a necessidade de pré-secar o material, figura 1. 
 
Figura 1. Processo de filtração a vácuo. 
 
O ponto de ebulição da acetanilida é cerca de 304°C, já do etanol é 78,5° C e ao ser 
posto para secar os resíduos do solvente foram arrematados restando apenas os cristais. O 
peso do papel filtro com o produto foi 1,2205 gramas e retirando 0,0025 gramas de 
impurezas presente na balança e 0,96 gramas do peso do papel filtro, restando 0,258 gramas 
de acetanilida como produto após o processo de recristalização. Na tabela 2, mostra o 
rendimento obtido. 
TABELA 2. RENDIMENTO OBTIDO NO PROCESSO DE RECRISTALIZAÇÃO DA 
ACETANILIDA. 
Soluto Peso inicial (g) Peso final (g) Rendimento (%) 
Acetanilida 0,9789 g 0,258 g ~ 26,35% 
 
 
Figura 2. Processo de secagem para a formação dos cristais de acetanilida. 
 
PÓS-LABORATÓRIO 
 
1. Como você recristalizaria a cafeína obtida na aula prática anterior? 
Utilizaria o mesmo solvente, etanol, pelo fato desse dissolver uma grande parte da 
substância quando há temperaturas altas e dissolver uma pequena parte quando a 
temperaturas baixas. Seguiria o mesmo processo de aquecimento da solução, em seguida 
deixaria de repouso e colocaria em um frízer para o resfriamento para formação dos cristais, 
após a lavagem com etanol frio, realizaria o processo de filtração a vácuo, levaria o material 
para secagem e por fim faria o ponto de fusão para determinar o grau de pureza do cristal e 
o seu rendimento. 
2. Como saber se uma substância recristalizada está pura? 
A partir do ponto de fusão e o rendimento da substância em questão. Quando existem 
impurezas essas diminuem o ponto de fusão e o rendimento caí. Isso ocorre pelo fato de 
apresentarem outra composição que pode alterar na hora de determinar a pureza da 
substância. Quando não existem impurezas, o ponto de fusão será o mesmo sempre e o 
rendimento se a aproxima de 100%. Segue a baixo as equações: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 ) 
t760 = ΔT + t 
p: Ponto de fusão experimental e t: Ponto de fusão teórico 
 Rendimento = massa da acetanilida final / massa da 
acetanilida inicial x 100 
 
CONCLUSÃO 
Portanto, a partir dos resultados experimentais obtidos foi possível destacar alguns pontos 
relevantes para o aprendizado em Química. Primeiramente, vale destacar, que esta prática 
além de enfatizar a aprendizagem no processo de recristalização, também enfatiza os 
conceitos prévios que um estudantedeve ter sobre determinados reagentes ao se realizar o 
procedimento, como por exemplo a polaridade e o ponto de ebulição dos reagentes. 
Importante, salientar também, que esse experimento laboratorial deu uma bagagem de 
conhecimento imprescindível para um estudante de Química, pois o processo de 
recristalização é comumente utilizado para a purificação de sólidos impuros. Ademais, a 
acetanilida teve um rendimento baixo (cerca de ~ 26%), isso significa que o método de 
recristalização é realmente eficiente, pois retirou as impurezas presentes no sólido. É 
importante salientar também que a quantidade de acetanilida é realmente bem pequena, a 
maior parte do sólido é constituído por impurezas. 
 
REFERENCIAS 
 
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química:3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006 
SOLOMONS, T.; FRYHLE, C. Química Orgânica:8. Ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005 
KOTZ, J.; TREICHEL, P. Química Geral I e Reações Químicas. 5° ed. São Paulo: Pioneira 
Thompson Learning, 2005.