Lista de exercícios 2 Química Orgânica I 2016

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2a. LISTA DE EXERCÍCIOS - QOI - INTEGRAL
Complete as reações indicadas abaixo, detalhando o mecanismo de cada uma delas, indicando e justificando a estereoquímica do produto final. Qual é a molecularidade de cada uma das reações? Explique sua resposta.
Dê e explique a ordem de estabilidade dos alcenos. Utilizar o calor de combustão para responder esta questão.
Dê os produtos das reações indicadas abaixo.
Complete as seqüências de reações abaixo - com o mecanismo - e indique os reagentes necessários para serem realizadas as conversões.
Prepare os alcinos e os alcanos indicados abaixo, a partir de haletos de alquila menores e etino.
O que são e quais são os intermediários químicos? 
Para os isômeros (cis e trans) de etil-isopropil-ciclohexano (1,2; 1,3; 1,4) indique o confórmero mais estável e a estereoquímica dos centros estereogênicos do isômero 1,2.
Dê o(s) produto(s) das reações indicadas abaixo juntamente com o mecanismo.
O que significa obediência à regra de Markovinikov? Para a reação [a] o mecanismo deverá ser descrito, utilizando o gráfico caminho da reação versus energia potencial.
Dê o produto das reações indicadas abaixo juntamente com o mecanismo.
Para o caso a se utilizássemos a base t-butóxido de potássio o produto seria o mesmo? Explique.
Coloque as estruturas químicas indicadas abaixo, em ordem crescente de conteúdo de energia potencial (ordem de estabilidade) e explique (de maneira suscinta) a sua resposta.
Dê o produto das reações indicadas abaixo. Apresentar os mecanismos das reações a, b, d, i, e.
Dê os produtos da reação de ozonólise (oxidativa e redutiva) para os alcenos indicados. Quais as condições para cada caso?
Prepare os álcoois descritos a seguir, a partir do alceno, justificando a escolha do melhor método.
Cada uma das seguintes conversões podem ser realizadas em mais de uma etapa. Assinale os compostos intermediários e os reagentes necessários para efetuar cada uma das reações.
 Dê o mecanismo das reações indicadas abaixo:
Nas letras a e b faça uma comparação entre os mecanismos quanto à: estereoquímica, influência na reatividade quanto aos efeitos estéreos e/ou eletrônicos, natureza do abandonador e do nucleófilo, tipo de solvente utilizado.
17- Discuta a reação de adição eletrofílica em alcadienos comparando-a com os alcenos simples. Exemplifique.
18- Qual o produto das seguintes reações:
19- Complete as seguintes reações do fenilacetileno com:
amideto de sódio em amônia líquida;
ácido sulfúrico em presença de sulfato de mercúrio e água;
um equivalente de ácido bromídrico;
dois equivalentes de cloro em tetracloreto de carbono;
hidrogênio e paládio sobre carvão.
20- Indique como a partir de um alcino de cadeia carbônica pequena, pode-se preparar um alceno maior. Dê todas as explicações necessárias, para cada passo proposto e exemplifique. 
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