Lista de Exercicios 1 - 2019 - Quimica Orgânica I

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
Disciplina: Química Orgânica I 
Profa. Dra. Glaucia Braz Alcantara 
 
Lista de Exercícios 1 – Introdução à Química Orgânica (Grupos funcionais com C sp3)/ 
Análise Conformacional 
1. A ordem decrescente do caráter s para as hibridizações do carbono é a seguinte: sp > sp2 > sp3. Por quê? 
 
2. Escreva a estrutura de Kekulé e de linha para cada uma das substâncias a seguir: 
a) CH3CHO b) CH3OCH3 c) CH3COOH 
d) (CH3)3COH e) CH3CH(OH)CH2CN f) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(CH3)3 
 
3. Para cada molécula a seguir, indique a hibridização de cada átomo de carbono e dê os valores aproximados de 
todos os ângulos de ligação: 
a) CH3C≡CH b) CH3CH=CH2 c) CH3CH2CH3 
 
4. Escreva a fórmula estrutural (condensada e de linha) de cada uma das substâncias abaixo: 
a) éter sec-butilterc-butílico b) álcool iso-heptílico c) sec-butilamina 
d) brometo de neopentila e) 1,1-dimetilciclo-hexano f) 4,5-diisopropilnonano 
g) trietilamina h) ciclopentilciclo-hexano i) 4-terc-butil-heptano 
j) 5,5-dibromo-2-metiloctano k) 1-metilciclopentanol l) 3-etoxi-2-metil-hexano 
m) 5-(1,2-dimetilpropil)nonano n) 3,4-dimetiloctano 
 
5. Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir: 
 Br 
 │ 
a) CH3CHCH2CH2CH CH2CH2 CH3 b) (CH3)3CCH2CH2CH2CH(CH3)2 
 │ 
 CH3 
 
 CH3 
 │ 
c) CH3CHCH2CHCHCH3 d) (CH3CH2)4C e) BrCH2CH2CH2CH2CH2NHCH2CH3 
 │ │ 
 CH3 CH3 
 
f) CH3CHCH2CHCH2CH3 g) CH3CH2CHOCH2CH3 
 │ │ │ 
 CH3 OH CH2CH2CH2CH3 
 
h) i) j) k) CH3OCH2CH2CH2OCH3 
 
 
6. a) Quantos carbonos primários a estrutura seguinte tem? 
b) Quantos carbonos secundários a estrutura tem? 
c) Quantos carbonos terciários ela tem? 
 CH2CH3
CH2CHCH3
CH3
 
OH
 
7. Qual dos pares das substâncias a seguir tem: a) maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-bromo-hexano? 
b) maior ponto de ebulição: cloreto de pentila ou cloreto de isopentila? 
c) maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol? 
d) maior ponto de ebulição: 1-hexanol ou 1-metoxipentano? 
e) maior ponto de ebulição: 1-cloropentano ou 1-pentanol? 
f) maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-cloropentano? 
g) maior ponto de ebulição: éter dietílico ou álcool butílico? 
h) maior ponto de ebulição: álcool isopentílico ou isopentilamina? 
i) maior ponto de ebulição: hexilamina ou dipropilamina? 
 
8. Ansaid® e Motrin® pertencem ao grupo de drogas conhecidas como antiinflamatórios não-esteroidais. Ambos são 
ligeiramente solúveis em água, mas um deles é um pouco mais solúvel que o outro. Qual das duas drogas tem a 
maior solubilidade em água? 
 Ansaid® 
F
O
OH
 Motrin® O
OH
 
 
9. Qual dos seguintes confôrmeros tem maior energia? 
A) 
CH3
Cl B) Cl CH3 C) Cl
CH3
 
 
10. Desenhe as substâncias a seguir em fórmula de linha de ligação: 
a) 5-etil-2-metiloctano b) 1,3-dimetilciclo-hexano c) 2,3,3,4-tetrametil-heptano 
d) propilciclopentano e) 2-metil-4-(1-metil-etil)-octano f) 2,6-dimetil-4-(2-metil-propil)-decano 
 
11. Para a rotação em torno da ligação C-3 – C-4 do 2-metil-hexano: 
a) Desenha a projeção de Newman para o confôrmero mais estável. 
b) Desenhe a projeção de Newman para o confôrmero menos estável. 
c) Em torno do que outra ligação carbono-carbono pode ocorrer rotação? 
d) Quantas das ligações carbono-carbono na substância têm conformação em oposição que sejam todas igualmente 
estáveis? 
 
12. Dê os nomes dos compostos a seguir. 
a) b) c) d) 
 
13. Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir: 
a) b) OH c) 
 
 
 
 
 
 
d) e) f) 
 Cl 
O
 
 
g) h) i) 
 
O
 NH2 
 
14. Desenhe os confôrmeros em cadeira para cada substância e indique qual confôrmero é mais estável: 
a) cis-1-etil-3-metilciclo-hexano b) trans-1-etil-2-isopropilciclo-hexano 
c) trans-1-etil-2-metilciclo-hexano d) trans-1-etil-3-metilciclo-hexano 
e) cis-1-etil-3-isopropilciclo-hexano f) cis-1-etil-4-isopropilciclo-hexano 
 
15. Por que os álcoois de pesos moleculares baixos são mais solúveis em água do que os com pesos moleculares 
maiores? 
 
16. Desenhe o confôrmero mais estável na molécula a seguir: