Lista de exercicios 1 sebastian

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QUÍMICA ORGÂNICA I / 2016_1
LISTA DE EXERCÍCIOS 1
Prof. SEBASTIAN
1. Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC dos nove alcanos que têm a
fórmula molecular C7H16.
2. O pristano é um alcano que está presente na proporção de cerca de 14% do óleo de
fígado de tubarão. Seu nome IUPAC é 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Desenhe sua
fórmula estrutural.
3. Todas as partes deste problema se referem ao alcano com o esqueleto carbônico
mostrado a seguir:
a) Qual é a fórmula estrutural deste alcano?
b) Qual é seu nome IUPAC?
c) Quantos grupo metila estão presentes neste alcano? E grupos metileno? E grupos
metino?
d) Quantos átomos de carbono são primários? Secundários? Terciários? Quaternários?
4) Escreva a fórmula estrutural de um composto de fórmula molecular C4H8Cl2 na
qual
a) Todos os carbonos pertencem a grupos metileno
b) Nenhum dos carbonos pertencem a grupos metileno
5) A fêmea da mariposa indica sua presença para a mariposa macho liberando um
atraente sexual (feromônio). O atraente sexual foi isolado e descobriu-se que era um
2-metilalcano com peso molecular 254. Que material é esse?
6) Em cada um dos seguintes grupos de compostos, identifique aquele que tem o
maior calor de combustão e aquele que tem menor calor de combustão.
a) Hexano, heptano, octano
b) 2-Metilpropano, pentano, 2-metilbutano
c) 2-Metilbutano, 2-metilpentano, 2,2,-dimetilpropano
d) Pentano, 3-metilpentano, 3,3-dimetilpentano
e) Etilciclopentano, etilciclo-hexano, etilciclo-heptano.
7) A gasolina de alta octanagem em geral contém uma proporção maior de alcanos
ramificados em relação àqueles não ramificados. Os alcanos ramificados são melhores
combustíveis porque eles liberam mais energia na combustão? Explique.
8) a) Use os dados de entalpia de dissociação de ligação para calcular Ho da etapa de
propagação na bromação do metano
DHo
H3C-H = 104 kcal/mol
H-Br = 87,5 kcal/mol
b) A energia de ativação desta etapa é de 18,3 kcal/mol. Desenhe o diagrama de
energia potencial para esta etapa, rotulando reagentes, produtos e estado de transição.
9) Entre os alcanos isoméricos da fórmula molecular C5H12, identifique aquele que
com cloração fotoquímica produz:
a) um único monocloreto
b) três monocloretos isoméricos
c) quatro monocloretos isoméricos
d) dois dicloretos isoméricos
10) O cloreto de ciclopropila foi preparado pela cloração radicalar do ciclopropano.
Escreva um mecanismo em etapas para esta reação.
11) Suponha que todos os grupos metileno do heptano são igualmente reativos como
locais de cloração por radicais livres. A cloração fotoquímica do heptano produziu
uma mistura de monocloretos que contém 15% de 1-cloro-heptano. Quais outros
monocloretos estão presentes? Estime a porcentagem de cada um desses outros
isômeros C7H15Cl na fração de monocloretos.
12) Dê o nome IUPAC de cada um dos seguintes alcanos
13) Visualize a ligação C2-C3 e desenhe as fórmulas de projeção de Newman para
a) A conformação mais estável do 2,2-dimetilbutano
b) As duas conformações mais estáveis do 2-metilbutano
c) As duas conformações mais estáveis do 2,3-dimetilbutano
14) Uma das conformações alternadas do 2-metilbutano do exercício 13b é mais
estável do que a outra. Qual é a conformação alternada mais estável? Por quê?
15) Desenhe um diagrama de energia potencial aproximado para a rotação ao redor da
ligação carbono-carbono do 2,2-dimetilpropano. A forma da curva de energia
potencial do 2,2-dimetilpropano se parece mais com a do etano ou a do butano?
16) Qual deve ser a conformação mais estável do cis-1,3-dimetilciclobutano, a
conformação A ou B? Por quê?
17) Determine se as duas estruturas de cada um dos seguintes pares representa
isómeros constitucionais, conformações diferentes do mesmo composto ou
estereoisômeros que não podem ser interconvertidos por rotação ao redor de ligações
simples.
18) Escreva uma fórmula estrutural para a conformação mais estável de cada um dos
seguintes compostos.
a) 2,2,5,5-Tetrametil-hexano (projeção de Newman da conformação ao redor da
ligação C3-C4)
b) cis-1-isopropil-3-metilciclo-hexano
c) trans-1-isopropil-3-metilciclo-hexano
d) cis-1-terc-butil-4-etilciclo-hexano
e) cis-1,1,3,4-tetrametilciclo-hexano
f)
19) Um estereoisômero de 1,1,3,5-tetrametilciclo-hexano é 3,7 kcal/mol menos
estável do que o outro. Indique qual isômero é o menos estável e identifique o motivo
de sua menor estabilidade
20) Quais dos álcoois isoméricos com a fórmula molecular C5H12O são quirais?
Quais são aquirais?
21) Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Os desenhos representam
isômeros constitucionais ou estereoisômeros, ou eles são apenas formas diferentes de
desenhar o mesmo composto? Se eles são estereoisômeros, indique se são
enantiômeros ou diastereoisômeros? Determine a configuração absoluta (R ou S)
........Bom Trabalho.....