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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 014 - Química Orgânica IB - Prof. Paulo Henrique Schneider 
 
Estudo Dirigido. 
1) Como ocorre a distribuição de elétrons nos átomos? 
2) Por que alguns átomos formam ligações covalentes e outros não? 
3) O que e um orbital atômico? 
4) Como estes orbitais influenciam na estrutura dos compostos orgânicos 
5) O que são ligações do tipo sigma e pi? 
6) O que e hibridização? 
7) Qual a diferença entre as hibridizações sp3, sp2 e SP? 
8) Como as hibridizações influenciam na estrutura dos compostos de carbono? 
9) O que e eletro negatividade? 
10) O que e polaridade? 
11) Por que as propriedades físicas e químicas são alteradas pela polaridade? 
12) O que são ligações dipolo-dipolo? 
13) O que são ligações de Van der Walls? 
EXERCÍCIOS 
1 - Desenhe estruturas de Lewis, mostrando os elétrons de valência, para as seguintes 
moléculas covalentes: 
a. CO2, b. CH4O, c. CH3Cl, d. C2H6 , e. CS2, f. HCN 
2 - Desenhe estruturas de Lewis para cada dos seguintes íons, mostrando a carga 
formal para cada átomo. 
a. CH3+, b. CH3-, c. OH-, d. HCO3, e. NH4+, f. H3O+ 
3 - Escreva estruturas de lewis mais estáveis para cada das seguintes substâncias: 
a. Formaldeído (CH2O) - Quando misturado com água é usado para conservar 
cadáveres 
b. Tetrafluoretileno (C2F4) - Material de partida para a obtenção do Teflon 
c. Acrilonitrila (C3H3N , na ordem CCCN) e os hidrogênios ligados aos carbonos) -
Material de partida para produzir fibras acrílicas como Orlon e Acrilar. 
4 - Cada um dos compostos inorgânicos relacionados abaixo, serão freqüentemente 
encontrados em nosso estudo. Calcule, em cada caso, a carga formal em cada átomo. 
a. Cloreto de Tionila (SOCl2) d. Ácido Sulfúrico (H2SO4) 
b. .Tribrometo de Fósforo (PBr3) e. Ácido Nitroso (HNO2) 
c. Ácido Nítrico (HNO3) 
5 - Use os símbolos de cargas parciais (δ+ e δ-) para mostrar a direção da polaridade 
das ligações indicadas em cada um dos seguintes compostos: 
a. CH3Cl b.CH3COOH c. CH3NH2 d. ICl e. FBr f. CH3OH g. HOBr 
6 - Desenhe as estruturas dos compostos abaixo de modo a mostrar as ligações 
covalentes e os pares de elétrons não ligantes: 
a. CH3NHCH2CH3 b. (CH3)2CHCHO c. CH3CONH2 d. CH3COCl 
e. (CH3)2CHCl f. CH3SH g. CH3CCCH3 CH3Br 
7 - Qual das seguintes moléculas você espera que apresente um momento de dipolo 
iguala zero? Justifique a sua resposta. 
a. CH3CH3 b. CH2Cl2 c. H2C=CH2 d. NH3 e. CH2O f. CO2 g. CH2CHBr h. BF3 
8 - Para cada um dos seguintes compostos, diga qual a hibridização correspondente a 
cada átomo de carbono. 
a. CH3CH(CH3)CH2Cl b. CH3CH2CH(OH)CH2OH c. NCCH2CN d. CH3COCl 
e. (CH3)2CC(CH3)2 f. CH3SH g. CH3COOCH3 h. CH3Br 
9 - Completar a tabela abaixo 
Ácido Fórmula pKa Base Conjugada 
Etano 50 
Eteno 45 
Amônia NH3 33 
Acetileno 27 
Etanol 16 
Água 15,7 
Fenol 10 
C CH2H
CH3
C
H2
CH
CH3
CH3
H
H2C CH3
O
H
CH3OH
H3C OH
O
OH
OH
O2N
OH
O
OH
O
H2N
NH2
H2N CH3 H3C NH2
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
Cl
Cl
Cl
NH3 H2 CH3OHH2O HC CH H3O
Ac Acético CH3COOH 4,75 
Ac. Benzóico PhCOOH 4,1 
Ác Tricloroacético CCl3COOH 0,66 
10 – Colocar em ordem crescente de acidez os compostos abaixo: 
 
 
11 – Compare a acidez dos prótons: 
 
 
12 – Coloque em ordem crescente de basicidade, justificando sua resposta: 
 
13 – Listar os ácidos carboxílicos abaixo em ordem crescente de acidez: 
 
(a) como a presença do Cl afeta a acidez desses ácidos carboxílicos? 
(b) como a localização do substituinte afeta a acidez? 
14 - Escreva as estruturas das bases conjugadas para os seguintes ácidos. 
 
15 - Escreva as estruturas dos ácidos conjugados para as seguintes bases. 
 
16 - Ordene os compostos (a-d) em ordem crescente de basicidade e os compostos 
(e-h) em ordem de acidez. Justifique sua resposta 
a. NH3 b. MeNH2 c. Me2NH d. ClCH2CH2NH2 
e. CH3CH3COOH f. ClCH2COOH g. Cl2CHCOOH h. Cl3CCH2OH 
17 – a. Qual a base conjugada de cada composto abaixo? 
 
HC CH H2C CH2 H3C CH3
NH2
N
Anilina Piridina
b. liste as bases conjugadas escritas dos compostos acima em ordem decrescente de 
basicidade. 
18 - Colocar em ordem de acidez; justifique sua resposta. 
 
19 – Qual dos compostos nitrogenados abaixo você espera que seja o mais básico? 
 
 
20 - Coloque em ordem crescente de acidez os fenóis abaixo. Justifique sua resposta 
com estruturas de ressonância. 
 
21 - O NaOH pode remover o próton ácido do fenol ? e do etanol ? e do acetileno ? 
 
22 - Escreva estruturas de ressonância para os seguintes íons. Indique a estrutura 
mais favorável em cada caso. 
a. CNO-, b. NO-, c. HCO2-, d. CH3COO- 
23 - Escreva estruturas de ressonância para os compostos abaixo. 
a. NO3- b. c. 
 
 
d. e. 
24 - Considerando as fórmulas estruturais A, B, e C: 
H2C N N
A
H2C N NH H2C N N
B C
; ;
 
a. As estruturas A,B,C são isômeros constitucionais ou formas de ressonância? 
b. Qual estrutura tem a carga positiva no carbono? E a negativa? 
c. Qual estrutura tem o nitrogênio carregado positivamente? 
d. Qual a mais estável? 
OMe
NO2
O2N
MeO
OEt
O
a. b. c.ou ou
O
ou
O
a. b. c.
CH3 CH2 CH3
O
OCH3
OO
e. Qual a carga total em cada estrutura? 
25 – O ozônio (O3) é encontrado na camada mais externa da atmosfera onde absorve 
radiação ultravioleta , por isso proporcionando uma camada protetora à superfície 
terrestre. Uma possível estrutura de ressonância para o ozônio é a seguinte: 
 
(a) assinale as cargas formais dos átomos nessa estrutura; 
(b) escreva outra estrutura equivalente para o ozônio; 
(c) o que essas estruturas predizem sobre os tamanhos relativos das duas ligações O-
O do ozônio? 
(d) esta e a estrutura que você desenhou assumem uma forma angular para a 
molécula de ozônio; essa forma está condizente com a teoria de repulsão dos pares 
eletrônicos (VSEPR)? Explique sua resposta. 
26 - Desenhe as estruturas de ressonância possíveis para as espécies abaixo: 
 
27 - Qual das estruturas mostradas tem a maior contribuição para o híbrido de 
ressonância? 
 
28 - Coloque os carbocátions em ordem crescente de estabilidade. Justifique. 
 
 
29 - Coloque os carbocátions das séries abaixo em ordem crescente de estabilidade. 
a. (CH3)3C+ b. (CH3)2C+ c. CH3CH2+ d. CH3+ 
e. CH2CHCH2+ f. C6H5CH2+ g. (CH3)2C+N(CH3)2 h. (CH3)2C+OH 
30 - Coloque em ordem crescente de estabilidade as séries de carbânions abaixo. 
a. H2CCH- b. HCC- c. H3CCH2- 
d. (C6H5)2CH- e. H3C- f. (C6H5)CH2- 
g. 
 
h. -H2CNO2 
i. 
 
O
OO