Lista de Exercícios Grupos Funcionais II

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios - Grupos Funcionais II
1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
8. As anfetaminas são poderosos estimulantes do sistema nervoso central. As
anfetaminas nunca são distribuídas como medicamentos na forma de aminas puras.
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Lista de Exercícios - Grupos Funcionais II
1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
8. As anfetaminas são poderosos estimulantes do sistema nervoso central. As
anfetaminas nunca são distribuídas como medicamentos na forma de aminas puras.
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Lista de Exercícios - Grupos Funcionais II
1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
8. As anfetaminas são poderosos estimulantes do sistema nervoso central. As
anfetaminas nunca são distribuídas como medicamentos na forma de aminas puras.
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1. Escreve os nomes dos seguintes éteres de acordo com as regras da IUPAC:
2. A hidrocortisona é um esteroide utilizado, entre outras coisas, para reduzir o inchaço
devido à exposição a águas-marinhas. Identifica os grupos funcionais presentes nas
moléculas de hidrocortisona.
3. Estrona e estradiol são dois importantes hormônios sexuais femininos. Como o
estradiol é convertido em estrona?
Estradiol Estrona
4. Pessoas que sofrem do Mal de Parkinson possuem uma produção baixa de
dopamina na área do cérebro chamada de matéria cinzenta. Qual é a estrutura
molecular da dopamina? Ela é uma amina primária, secundária ou terciária?
5. Dos hidrocarbonetos se sabe que o aumento da massa molecular é acompanhado
por um aumento no ponto de ebulição. A trimetilamina tem uma massa molecular
maior que a dimetilamina, entretanto ela tem temperatura de ebulição mais baixa. Por
que isso ocorre?
6. Um remédio caseiro comum para a picada de abelhas é a aplicação de uma solução
aquosa de amônia. O composto da abelha que causa dor é o ácido fórmico (HCOOH).
A amônia neutraliza esse ácido. Escreva a equação para a reação de neutralização.
7. O nylon 66 é uma importante fibra têxtil. Ele pode ser feito em fibras que são mais
resistentes que as fibras naturais e são mais inertes. Ele é um polímero preparado a
partir do ácido adípico (ácido hexanedióico) e do 1,6-hexildiamina. Desenhe a
estrutura do nylon 66.
8. As anfetaminas são poderosos estimulantes do sistema nervoso central. As
anfetaminas nunca são distribuídas como medicamentos na forma de aminas puras.
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Explica porque elas são normalmente distribuídas na forma de sais sulfatos
(benzedrina).
9. Morfina e codeína possuem efeitos medicinais similares. Contudo a codeína é
menos efetiva e, também, causa menos dependência (adicção) que a mofina. Que
mudança deve ser feita na molécula de morfina para convertê-la em codeína?
10. Uma solução contendo iguais quantidades de ácido acético (CH3COOH) e do íon
acetato (CH3COO−) tem um pH que permanece relativamente constante quando
pequenas quantidades de um ácido forte ou de uma base forte são adicionadas.
Explica porque isso acontece.
11. (a) Explica porque uma amina pode agir como uma base em uma reação química.
(b) Escreve as equações que descrevem o que ocorre quando a propilamina é
adicionada à água.
(c) Qual dos seguintes compostos é uma base mais forte: anilina,dipropilamina ou
propilamina? Por quê?
12. Ordena as seguintes aminas por polaridade e por solubilidade em água.
a) dimetilamina
b) tetrametilamônio
c) trimetilamina
13. Representa as fórmulas estruturais para as seguintes aminas:
a) butilamina
b) 2-aminopentano-1,3-diol
c) benzilazano
d) 1,2-dimetilpentilamina
e) pentano-1,2,4-triamina
f) (E)-but-2-eno-1,4-diamina
14. Representa as fórmulas estruturais para as seguintes aminas:
a) N-metilbutilamina
b) tributilamina
c) N-etil-N-metilciclopentilamina
d) 4-(dimetilamino)fenol
e) dibutilazano
f) 2-cloro-N-metilanilina
g) etilazano
h) pentano-1,2,5-triamina
i) cis-ciclopentano-1,3-diamina
j) ciclopentanamina
k) difenilazano
l) 2-naftilamina
m) trietilamina
n) anilina
o) di-isopropilamina
p) o-anisidina
q) N-etil-N-metilbutilamina
r) ácido p-aminobenzóico
s) 2,2’-diclorodietilamina
t) alilamina
u) iodeto de tetraetilamônio
v) p-toluidina
x) cloreto de anilínio
15. Representa as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) 4-aminoquinolina
b) N-metilpirrol
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c) 2-cloropiridina
d) brometo de tetrametilamônio
e) 2-cloroaziridina
f) trifenilamina
16. Apresenta os nomes dos compostos abaixo:
N
Br NH2Cl
N
OH
N
OH
F
17. Para cada um dos pares de compostos listados a seguir, indica qual é o mais
básico em meio aquoso. Justifica tua resposta.
a) butilamina e meta-cloroanilina
b) pirrol e pirrolidina
c) metilamina e etilamina
18. Explica por que a piperidina é uma base mais forte que a morfolina.
N
H
N
O
H
Piperidina (pKb = 2,88) Morfolina (pKb = 5,67)
19. Representa as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) metóximetano
b) 2-cloro-2-metiloxirano
c) 2,3-dimetil-1,4-dioxano
d) 1,2-epóxietano
e) 2-metóxibutan-1-ol
20. Para cada um dos pares de compostos listados a seguir, faz uma previsão de qual
deve ser mais solúvel em água. Apresenta argumentos que justificam tuas respostas.
a) 2-metóxibutano e 1,4-dimetóxibutano
b) 4-metóxibutano-1,2-diol e 3-etóxipentadecano
c) 2-metóxinaftaleno e 1-metóxinaftaleno
d) 1,4-dioxano e tetrahidropirano
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e) difenil éter e dietil éter
21. Determina se os seguintes compostos são aromáticos e justifique a tua resposta.
N
H
(a) (b) (c) (d) (e)