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QUI138 – QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL III 
 
Profa. Dra. Eliane de Oliveira Silva 
Departamento de Química Orgânica - UFBA 
 
 
PRIMEIRA LISTA DE EXERCÍCIOS: ESTRUTURA ATÔMICA 
1. Proponha as estruturas de Lewis e calcule a carga formal em cada um dos átomos nas estruturas dadas 
a seguir: 
a. SOCl2 b. PBr3 c. HNO2 d. NH4
+ 
e. NO2
+ 
f. CH3NO2 g. NO2
-
 
h. HCN i. H3O
+
 j. CH3O
-
 l. (CH3)2O m. (CH3)2OH
+ 
 
2. O propino pode ser desprotonado em dois locais diferentes, com bases muito fortes, gerando um 
diânion (a base remove os dois prótons marcados com as setas). Responda: 
 
CH C C
H
H
H
-2H+
base forte
[CCCH2]
2-
 
 
a) Desenhe a estrutura de Lewis para o diânion formado. 
b) Existem duas formas de ressonância para o diânion, nas quais os três átomos de carbono estão 
com a camada de valência completa. Represente adequadamente, mostrando o movimento dos 
elétrons com setas. 
c) Você saberia informar qual das duas formas de ressonância contribui mais ao híbrido? Justifique 
d) Determine a hibridização dos carbonos do diânion do propino 
 
3. Sabendo que o número atômico do Carbono é igual a 6 e o do oxigênio é igual a 8, e com base no 
cálculo da carga formal, prove que a estrutura 1 para o dióxido de carbono (CO2) tem maior probabilidade 
de existência real: 
 
4. Dióxido de enxofre apresenta momento dipolar  = 1,63 D, enquanto que o dióxido de carbono 
apresenta momento dipolar nulo  = 0 D. O que estes fatos indicam a respeito da geometria das duas 
moléculas? Proponha estruturas de Lewis que estejam em concordância com os valores dos momentos 
dipolares. 
 
5. Considere as fórmulas estruturais planas do fosgênio e do formaldeído. 
 
O
C
Cl Cl
O
C
H H
..
:
.. ..
..
:
Fosgênio Formaldeído 
 
Explique por que o fosgênio apresenta momento dipolar menor do que o formaldeído. 
 
 
6. Considere as estruturas de éster e amida abaixo: 
H O
O
CH3 H NH2
O
 
 
a) Coloque os pares de elétrons não ligantes sobre os átomos de O e N. 
b) Represente as estruturas de ressonância para cada caso. 
c) Indique a estrutura de ressonância que mais contribui para o híbrido de ressonância em cada 
caso. 
d) Calcule a carga formal para os átomos de O e N nas estruturas de ressonância. 
 
7. Para cada espécie abaixo, identifique: 
a) A hibridização dos átomos de carbono 
b) Os pares de elétrons não ligantes dos átomos O, N e Br. 
c) As ligações polarizadas, representando as cargas parciais positivas (δ+) e negativas (δ-). 
 
C
O
O
H
O H C
Br
H H
H
N
HH
(I) (II) (III) (IV) 
 
8. A partir da análise de eletronegatividade dos elementos, mostre qual a direção dos momentos de dipolo 
das seguintes ligações. 
a)C-Cl b)C-H c)C-Li d)C-N e)C-O 
f)C-B g)C-Mg h)N-H i)O-H j)C-Br 
 
Tabela de eletronegatividade: 
 
 
 
9. Indique a hibridação de cada carbono das seguintes moléculas: 
O
 
 
10. Para a molécula da metilenoimina (H2C=NH): 
Desenhe todos os orbitais envolvidos nas ligações e da molécula, não se esquecendo de representar os 
elétrons ligantes e não-ligantes (números atômicos: 1H; 6C e 7N) 
 
11. Com relação ao íon azida (N3
-
), represente duas estruturas de ressonância (apresentando as cargas formais), 
indicando aquela que mais contribui ao híbrido. Justifique sua escolha.