21_Metilxantinas

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METILXANTINAS 
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O que são Metilxantinas?
Substâncias originadas de bases púricas (adenina e guanina) com caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases) e podem ser caracterizadas como pseudo-alcalóides ou alcalóides púricos (presença de nitrogênio heterocíclico).
São substâncias químicas encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas como café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate.
As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína, Teofilina e Teobromina.
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Biogênese e Estrutura química:
Os principais precursores das metilxantinas são as bases púricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais importante.
A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido com um anel de 5 membros (imidazólico).
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Distribuição e papel fisiológico:
 Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas, com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais
Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do nitrogênio e carbono
Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas.
		Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o 	crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados 	(Suzuki et al., 1992)
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Propriedades físico-químicas:
 Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas).
 Exceto cafeína (trimetilada)  caráter BÁSICO 
 São solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas.
Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em função de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos respectivos sublimados (Merck Index, 1996) 
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Métodos laboratoriais:
Método de extração
Metilxantinas podem ser extraídas por: 
 Solventes clorados em meio amoniacal;
Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas ácida;
Porque: são bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito facilmente em água.
 
 
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Métodos laboratoriais:
Caracterização 
 Reação de Murexida (Murex = lesma do mar que contem matéria corante púrpura) 
 CCD
Fundamento da reação de Murexida: baseia-se numa cisão oxidativa da xantina em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um complexo amoniacal, purpurato de amônio, de cor violácea.
 
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Doseamento
O doseamento é feito preferencialmente por:
 Gravimetria- A análise gravimétrica está baseada na medida indireta da massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida indireta deve-se entender converter determinada espécie química em uma forma separável do meio em que esta se encontra, para então ser recolhida e, através de cálculos estequiométricos, determinada a quantidade real de determinado elemento ou composto químico, constituinte da amostra inicial.
Espectrofotometria no UV
HPLC
Métodos laboratoriais:
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Ações farmacológicas e usos:
Dentre os efeitos podemos destacar:
Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação de fadiga ,etc.
Sobre o sistema cardiovascular: ação inotrópica (↑FC e DC)
Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brônquica (principalmente teofilina) 
Sobre a musculatura estriada: estímulo da contração, reduzindo a fadiga muscular (principalmente cafeína)
Sobre a diurese: teobromina e teofilina ↑ débito sanguíneo renal e a filtração glomerular, possuindo atividade diurética 
 
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Ações farmacológicas e usos:
Usos:
Cafeína em associação com analgésicos, nas dores de cabeça (Excedrin® = paracetamol + cafeína, Doril® = AAS + cafeína);
Guaraná usado na medicina popular como estimulante, tônico, revigorante;
Teofilina é um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite crônica
 
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Cacau 
Nome cientifico: Theobroma caco L.
Família: Sterculiaceae
Parte utilizada: sementes
Árvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asiático, áfrica e America do sul.
A droga é constituída de: triglicerídeos e ac. Graxos (50%), composto polifenólicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%) compostas após torrefação de 0.3% de cafeína e 1,5% de teobromina
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Guaraná
Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth
Família: Sapindaceae
Parte utilizada: sementes
Originário da Amazônia Brasileira e Venezuelana e das Guianas.
As sementes são constituídas de cafeína, traços de teofilina e teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (até 60%), pectinas e mucilagens.
Os teores de cafeína nas sementes variam de 2.5 a 5% 
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Café
Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora 
Família: Rubiaceae
Parte utilizada: semente
Pequena árvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etiópia e sul do Sudão (Coffea arabica).
Mais de 50% das sementes secas são constituídas de glicídeos, principalmente polissacarídeos, lipídeos 10 a 18%, proteínas 10 a 12%.
Teor de cafeína (depende da torrefação): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no comércio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comércio 2 a 3%) 
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