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AULA_IX - Lip�deos-3.pdf

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BIOQUÍMICA 
SDE0024 
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva 
edjanefabiula@hotmail.com 
 
 
 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 2 
 Lipídeos 
 Lipídeos 
 
 
 São compostos orgânicos 
heterogêneos, pouco solúveis em água, 
mas solúveis em solventes não polares 
(Éter e o Hexano). Podem está ligados a 
outras classes de compostos como 
proteínas ou carboidratos. 
Plano de Ensino 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 3 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 4 
 Considerações Gerais 
 
 Participam como componentes não proteícos das 
membranas biológicas; 
 São precusores de compostos essenciais; 
 Agentes emulsificantes; 
 Isolantes; 
 Vitaminas (A, D, E, K); 
 Fonte e transporte de combustível metabólico; 
 Componentes de biossinalização intra e intercelulares. 
 
São substâncias Hidrófobas 
5 
 
 São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: 
grego  gordura); 
 
 Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica 
de suas estruturas; 
 
 Forma uma interface entre o meio intracelular e o 
extracelular; 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 5 
 Considerações Gerais 
 Armazenamento de energia; 
 
 Componentes de alguns 
sistemas enzimáticos; 
 
 Têm funções hormonais 
(hormônios esteroidais) e 
vitaminas; 
 
 Atuam como isolantes 
térmicos. 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 5 
 Funções 
Li
p
íd
eo
s 
Sinalizadores -- 
Hormônos esterioides 
Prostagandinas, prostaciclinas 
Estrutural – 
Biomembranas 
 Fosfolipídios 
 Colesterol 
Cêras 
Pigmentos – 
Pigmento das 
células da retina 
Retinal 
Armazenamento de energia – 
Tecido adiposo. 
Triacil glicerol 
7 
 Fazem parte das membranas 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 7 
 Funções 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 8 
 Classificação 
São classificados de acordo com a natureza química em dois 
grandes grupos: 
 
 Simples 
 
 Ácidos graxos 
 Óleos 
 Gorduras e ceras 
 
 Complexos 
 
 Fosfolipídios 
 Esteróides 
 Glicolipídeos 
Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados 
Cadeia 
curta 
Cadeia 
longa 
 C6-C12 
 Babaçu 
 Coco 
 Palmiste 
 Tucum 
 Cuphea 
 Óleos de 
amêndoas 
 C14-C24 
 Cacau 
 Leite 
 Banha 
 Sebo 
 Dendê 
Ômega 9 
 Oliva 
Canola 
 Açafrão 
Girassol 
Ômega 6 Ômega 3 
 Linoléico 
 Milho 
 Algodão 
 Soja 
 Açafrão 
Girassol 
Linolênico 
 Linhaça 
 Óleo de 
pescado 
 Atum 
 Macarel 
 Salmão 
 Arengue 
Ácidos Graxos 
 Neutralização; 
 Saponificação 
 Hidrogenação; 
 Interesterificação; 
 Halogenação; 
 Lipólise ou rancidez hidrolítica; 
 Rancidez oxidativa. 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 10 
 Reações de Lipídeos 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 11 
12 
 São compostos que por hidrólise dão origem 
somente a ácidos graxos e álcool. São divididos em: 
 
 Óleos e gorduras: ésteres de ácidos graxos e glicerol 
– Acilglicerois. 
 Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono-
hidroxiálcoois. 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 12 
 Lipídeos Simples 
 São compostos que apresentam outros grupos 
na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois. 
 
 Fosfolipídeos 
 Glicolipídeos 
 Esteróides 
 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 13 
 Lipídeos Compostos 
 São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica 
longa, com mais de 12 carbonos; 
 
 A cadeia carbônica pode ser saturada ou 
insaturada; 
 
 Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente 
contém um número par de átomos de carbono e 
não são ramificados. 
 
 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 14 
 Ácidos Graxos 
− Não possuem duplas ligações; 
− São geralmente sólidos à temperatura ambiente; 
− Gorduras de origem animal são geralmente ricas em 
ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, 
gema do ovo - principalmente produtos animais - óleo 
de coco, folhas de palmeiras). 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 15 
 Ácidos Graxos Saturados 
− Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono 
(uma ligação dupla) ou poli-insaturados (duas ou 
mais ligações duplas); 
− São geralmente líquidos à temperatura ambiente; 
− Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos 
Graxos insaturados; 
− Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais; 
− Devem ser ingeridos através dos alimentos; 
− São essenciais ao organismo porque serve de matéria 
prima para a síntese de prostaglandinas; 
 
 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 16 
 Ácidos Graxos Insaturados 
17 
Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 16 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 18 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 19 
20 
GORDURA TRANS 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 20 
 Gorduras Trans (Hidrogenação) 
21 
 Devido ao aquecimento à temperaturas elevadas, os 
hidrogênios saltam e aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas 
da gordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou 
“Gorduras Atravessadas”. 
 
 As “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas que têm 
uma quantidade não só saturada, mas exagerada, por todos os 
lados, de hidrogênio. 
 
Como é que isso acontece? 
 
A Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é 
que é capaz de as sintetizar, de as fabricar. 
 
Como? 
 
Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua 
composição molecular. 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 21 
22 
Para que é que o homem inventou as “Trans Fats? 
 
 Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos 
mercados sem se estragarem: 
 
 Sem ganharem ranço, 
 Sem azedar, nem apodrecer! 
 
 As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais, 
sintetizadas industrialmente. 
 
 Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os 
alimentos empacotados que existem nas mercearias estão 
protegidos por uma camada das “Trans Fats” ou Gorduras 
Trans. 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 22 
23 
E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas 
fazem à nossa saúde? 
 
1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL) 
2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL) 
3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro, 
dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques 
cardíacos. 
4) Causam maior percentagem de ataques do coração. 
5) Diminuem a capacidade das células vermelhas responderem a 
ação da insulina, elevando a glicose sanguínea. 
6) Diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade. 
7) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas 
prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem! 
Lipídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 23 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 24 
Ácidos graxos mais comuns 
Fórmula estrutural 
Número de 
carbonos 
Nome e fontes 
CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leiteCH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu 
CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu 
CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico 
CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite 
CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco 
CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate 
CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal 
CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim 
CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim 
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA 
 
Formula Estrutural Posição da Dupla 
Número 
carbonos 
Nome 
comum 
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (9) C 16:1 Palmitoléico 
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (9) C 18:1 
Oléico 
Leite 
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (9, 12) C 18:2 
Linoléico 
Amendoim 
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ( 9, 12, 15) C 18:3 
Linolênico 
Linhaça 
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 
 (5, 8, 11, 14) 
C 20:4 Araquidônico 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 25 
Lipídeos 
26 IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 26 
Lipídeos 
 Ácidos Graxos Essenciais - AGEs 
 Os ácidos graxos da classe C18:2 e C18:3 são 
essenciais por que não podem ser sintetizados no 
organismo; 
 
 São necessários para a integridade das membranas 
biológicas; 
 Para crescimento e reprodução; 
 Para a manutenção da pele sadia. 
27 
 Atualmente são agrupados em famílias conhecidas 
como  (ômega). A representação é baseada: 
 
Número de carbonos; 
Número de duplas ligações; 
Posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua 
estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3). 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 27 
Lipídeos 
 Ácidos Graxos Insaturados - Ômega 
C18:3n6, ou seja, 
 
18  contém 18 carbonos 
3  contém três duplas ligações 
n6  a primeira ligação está localizada no carbono 
6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6). 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 28 
Lipídeos 
 Ômega 
C18:3n3 
 
 Contém 18 C; 
 3 duplas ligações; 
 n3 – a primeira insaturação está localizada no 
carbono 3 a partir do grupo metila terminal 
(ômega - 3). 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 29 
Lipídeos 
 Ômega - 3 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 30 
Lipídeos 
Funções: 
 
 Dão origem aos ácidos graxos poli-insaturados 
(AGPI); 
 Fazem parte da composição das membranas 
biológicas; 
 Apresentam propriedades anti-inflamatórias; 
 Previne doenças coronarianas (arritmias 
cardíacas); 
 
 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 31 
Lipídeos 
 Inibem o crescimento de placas aterosclerótica; 
 
 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 32 
Lipídeos 
33 
Principais Fontes: 
 
Óleos vegetais: 
Óleo de soja -7% 
Óleo de canola-10% 
Peixes (C 20:5) 
Óleo de peixe(C 22:6) 
 
 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 33 
Lipídeos 
34 
 São ésteres derivados de ácidos graxos de 
cadeia longa e glicerol (propanotriol); 
 
 O glicerol é um composto simples que 
apresenta 3 grupos hidroxila; 
 
 Quando estas hidroxilas (OH) estão 
esterificada com ácidos graxos serão mono, 
di ou triacilgliceróis (Triglicerídeos). 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 34 
Lipídeos 
 Acilgliceróis (glicerídeos) 
35 
São glicerídeos que possuem apenas uma das 
hidroxilas esterificada com ácido graxo. 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 35 
Lipídeos 
 Monoglicerídeos (monoacilgliceróis) 
36 
São glicerídeos que possuem duas hidroxilas 
esterificadas com ácidos graxos. 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 36 
Lipídeos 
 Diglicerídeos (diacilglicerol) 
37 IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 37 
Lipídeos 
 Triacilgliceróis 
 São armazenados no citoplasma das células do 
tecido adiposo; 
 São encontrados no fígado e no músculo; 
 A ingestão de uma dieta ocidental é de 
aproximadamente 100-150 g/dia. 
 
38 
 Estão presentes nas sementes de plantas cuja função 
é de reserva; 
 No reino animal, as gorduras servem como depósito 
energético e isolante térmico. 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 38 
Lipídeos 
 Triacilgliceróis 
39 
 Quando são líquidas a temperatura ambiente 
recebem o nome de óleos; 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 39 
Lipídeos 
 Óleos 
40 
 São ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois 
de cadeia longa; 
 São misturas complexas de ácidos e álcoois com 
diferentes pesos moleculares; 
 São mais duras e quebradiças e por isso servem 
de fator de proteção nos vegetais; 
 
 Ex. cera de abelha, carnaúba 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 40 
Lipídeos 
 Ceras 
41 
 
 Apresentam na sua 
estrutura uma molécula 
do glicerol esterificado 
com o ácido fosfórico, que 
se liga a um derivado 
nitrogenado; 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 41 
Lipídeos 
 Fosfolipídeos 
 Estão presentes em todas células animais e 
vegetais; 
 
 São os principais componentes das membranas 
biológicas; 
42 
 Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina; 
 Serina- formando a Fosfatidilserina; 
 Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina 
 Inositol- formando o fosfatidilinositol; 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 42 
Lipídeos 
 Derivados dos Fosfolipídios 
Fosfatidilcolina ou Lecitinas 
 São os mais abundantes da membrana celular e 
representa a maior proporção do 
armazenamento de colina; 
 É importante na transmissão nervosa; 
 Diminui a tensão superficial evitando a aderência 
dos alvéolos pulmonares; 
 Sua deficiência em prematuros causa síndrome 
de angústia respiratória 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 43 
Lipídeos 
Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos 
vegetais não refinados. 
CH3(CH2)16
H2C O P
O
O
-
O CH2CH2N
+
(CH3)3
C
O
O CH
CH2O
O
C
(CH2)7CHCHCH3(CH2)7
Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)
Lecitina 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 44 
Lipídeos 
45 
 São formados pela união de ceramidas com 
ose (glicose ou galactose). 
 Um heterosídeo de glicose ou de galactose 
ceramida: radical aglicona. 
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
CH2CH2NH3
+
O
O
-
O
POH2C
fosfatidil etanolamina
isolado do cérebro, fígado, soja
Cerebrosídeos 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 45 
Lipídeos 
 É também um constituinte 
de membrana; 
 
 Atuam como segundos 
mensageiros; 
Fosfatidilinositol 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 46 
Lipídeos 
47 
 São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua 
estrutura. 
 Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto 
que consiste de quatro anéis não-planares fusionados; 
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NH2H
CH2OHesfingosina
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH C
O
(CH2)22CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N
+
(CH3)3OH2C
Esfingomielina
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 47 
Lipídeos 
Esteróides 
48 
 Sãoderivados do isopreno e apresentam o 
esqualeno como composto intermediário de 
sua síntese; 
 
 Constituem um grupo heterogêneo de 
lipídeos, exercendo as mais variadas funções 
metabólicas: hormonal, vitamínica, 
detergente, estrutural; 
 
 São classificados de acordo com a cadeia 
lateral ligada ao carbono 17; 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 48 
Lipídeos 
49 
É o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, 
mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D. 
CH3
CH3
CH
H
CH3 CH2
CH3
CH3
CHCH2
CH2
A B
C D1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20
21 22
23
24
25
26
27
CH3
CH3
CH
H
CH3 CH2
C
CH2
O
W
A B
C D1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20
21 22
23
24
NHCH2COO
-
Na
+
OHW=
W=
(ácido cólico = ácido bile) 
(glicolato de sódio =
sal de bile)
Colesterol
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 49 
Lipídeos 
Colesterol 
50 
São associações entre proteínas e lipídios 
encontradas na corrente sanguínea, e que têm 
como função transportar os lipídios no plasma e 
 
HDL-lipoproteínas 
LDL 
VLDL 
 IDL 
QUILOMICRA 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 50 
Lipídeos 
 Lipoproteínas 
 
52 
 HDL-lipoproteínas de alta densidade; 
 LDL-lipoproteína de baixa densidade; 
 VLDL-lipoptoteína de densidade muito baixa; 
 IDL-lipoproteína de densidade intermediária; 
 QUILOMICRA- é a lipoproteína menos densa, 
transportadora de triacilglicerol exógeno na 
corrente sanguínea; 
IX – Lipídeos 
 
Bioquímica 
Edjane Buriti – Slide 52 
Lipídeos 
Classificação das Lipoproteínas: 
 
 
53 
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva 
edjanefabiula@hotmail.com 
 
 BIOQUÍMICA 
SDE0024

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