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BIOQUÍMICA SDE0024 Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva edjanefabiula@hotmail.com IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 2 Lipídeos Lipídeos São compostos orgânicos heterogêneos, pouco solúveis em água, mas solúveis em solventes não polares (Éter e o Hexano). Podem está ligados a outras classes de compostos como proteínas ou carboidratos. Plano de Ensino Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 3 Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 4 Considerações Gerais Participam como componentes não proteícos das membranas biológicas; São precusores de compostos essenciais; Agentes emulsificantes; Isolantes; Vitaminas (A, D, E, K); Fonte e transporte de combustível metabólico; Componentes de biossinalização intra e intercelulares. São substâncias Hidrófobas 5 São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: grego gordura); Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas; Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular; Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 5 Considerações Gerais Armazenamento de energia; Componentes de alguns sistemas enzimáticos; Têm funções hormonais (hormônios esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes térmicos. Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 5 Funções Li p íd eo s Sinalizadores -- Hormônos esterioides Prostagandinas, prostaciclinas Estrutural – Biomembranas Fosfolipídios Colesterol Cêras Pigmentos – Pigmento das células da retina Retinal Armazenamento de energia – Tecido adiposo. Triacil glicerol 7 Fazem parte das membranas Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 7 Funções Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 8 Classificação São classificados de acordo com a natureza química em dois grandes grupos: Simples Ácidos graxos Óleos Gorduras e ceras Complexos Fosfolipídios Esteróides Glicolipídeos Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Cadeia curta Cadeia longa C6-C12 Babaçu Coco Palmiste Tucum Cuphea Óleos de amêndoas C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dendê Ômega 9 Oliva Canola Açafrão Girassol Ômega 6 Ômega 3 Linoléico Milho Algodão Soja Açafrão Girassol Linolênico Linhaça Óleo de pescado Atum Macarel Salmão Arengue Ácidos Graxos Neutralização; Saponificação Hidrogenação; Interesterificação; Halogenação; Lipólise ou rancidez hidrolítica; Rancidez oxidativa. Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 10 Reações de Lipídeos Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 11 12 São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool. São divididos em: Óleos e gorduras: ésteres de ácidos graxos e glicerol – Acilglicerois. Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono- hidroxiálcoois. Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 12 Lipídeos Simples São compostos que apresentam outros grupos na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois. Fosfolipídeos Glicolipídeos Esteróides Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 13 Lipídeos Compostos São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos; A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada; Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente contém um número par de átomos de carbono e não são ramificados. Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 14 Ácidos Graxos − Não possuem duplas ligações; − São geralmente sólidos à temperatura ambiente; − Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo - principalmente produtos animais - óleo de coco, folhas de palmeiras). Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 15 Ácidos Graxos Saturados − Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla) ou poli-insaturados (duas ou mais ligações duplas); − São geralmente líquidos à temperatura ambiente; − Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados; − Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais; − Devem ser ingeridos através dos alimentos; − São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas; Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 16 Ácidos Graxos Insaturados 17 Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 16 Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 18 Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 19 20 GORDURA TRANS Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 20 Gorduras Trans (Hidrogenação) 21 Devido ao aquecimento à temperaturas elevadas, os hidrogênios saltam e aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas da gordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras Atravessadas”. As “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas que têm uma quantidade não só saturada, mas exagerada, por todos os lados, de hidrogênio. Como é que isso acontece? A Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é que é capaz de as sintetizar, de as fabricar. Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composição molecular. Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 21 22 Para que é que o homem inventou as “Trans Fats? Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se estragarem: Sem ganharem ranço, Sem azedar, nem apodrecer! As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais, sintetizadas industrialmente. Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados que existem nas mercearias estão protegidos por uma camada das “Trans Fats” ou Gorduras Trans. Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 22 23 E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem à nossa saúde? 1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL) 2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL) 3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro, dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques cardíacos. 4) Causam maior percentagem de ataques do coração. 5) Diminuem a capacidade das células vermelhas responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea. 6) Diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade. 7) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem! Lipídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 23 IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 24 Ácidos graxos mais comuns Fórmula estrutural Número de carbonos Nome e fontes CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leiteCH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Formula Estrutural Posição da Dupla Número carbonos Nome comum CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (9) C 16:1 Palmitoléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (9) C 18:1 Oléico Leite CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (9, 12) C 18:2 Linoléico Amendoim CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ( 9, 12, 15) C 18:3 Linolênico Linhaça CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH (5, 8, 11, 14) C 20:4 Araquidônico IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 25 Lipídeos 26 IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 26 Lipídeos Ácidos Graxos Essenciais - AGEs Os ácidos graxos da classe C18:2 e C18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo; São necessários para a integridade das membranas biológicas; Para crescimento e reprodução; Para a manutenção da pele sadia. 27 Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como (ômega). A representação é baseada: Número de carbonos; Número de duplas ligações; Posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3). IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 27 Lipídeos Ácidos Graxos Insaturados - Ômega C18:3n6, ou seja, 18 contém 18 carbonos 3 contém três duplas ligações n6 a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6). IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 28 Lipídeos Ômega C18:3n3 Contém 18 C; 3 duplas ligações; n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono 3 a partir do grupo metila terminal (ômega - 3). IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 29 Lipídeos Ômega - 3 IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 30 Lipídeos Funções: Dão origem aos ácidos graxos poli-insaturados (AGPI); Fazem parte da composição das membranas biológicas; Apresentam propriedades anti-inflamatórias; Previne doenças coronarianas (arritmias cardíacas); IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 31 Lipídeos Inibem o crescimento de placas aterosclerótica; IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 32 Lipídeos 33 Principais Fontes: Óleos vegetais: Óleo de soja -7% Óleo de canola-10% Peixes (C 20:5) Óleo de peixe(C 22:6) IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 33 Lipídeos 34 São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol (propanotriol); O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila; Quando estas hidroxilas (OH) estão esterificada com ácidos graxos serão mono, di ou triacilgliceróis (Triglicerídeos). IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 34 Lipídeos Acilgliceróis (glicerídeos) 35 São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo. IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 35 Lipídeos Monoglicerídeos (monoacilgliceróis) 36 São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos. IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 36 Lipídeos Diglicerídeos (diacilglicerol) 37 IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 37 Lipídeos Triacilgliceróis São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo; São encontrados no fígado e no músculo; A ingestão de uma dieta ocidental é de aproximadamente 100-150 g/dia. 38 Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva; No reino animal, as gorduras servem como depósito energético e isolante térmico. IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 38 Lipídeos Triacilgliceróis 39 Quando são líquidas a temperatura ambiente recebem o nome de óleos; IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 39 Lipídeos Óleos 40 São ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa; São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares; São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais; Ex. cera de abelha, carnaúba IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 40 Lipídeos Ceras 41 Apresentam na sua estrutura uma molécula do glicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado nitrogenado; IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 41 Lipídeos Fosfolipídeos Estão presentes em todas células animais e vegetais; São os principais componentes das membranas biológicas; 42 Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina; Serina- formando a Fosfatidilserina; Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina Inositol- formando o fosfatidilinositol; IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 42 Lipídeos Derivados dos Fosfolipídios Fosfatidilcolina ou Lecitinas São os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporção do armazenamento de colina; É importante na transmissão nervosa; Diminui a tensão superficial evitando a aderência dos alvéolos pulmonares; Sua deficiência em prematuros causa síndrome de angústia respiratória IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 43 Lipídeos Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos vegetais não refinados. CH3(CH2)16 H2C O P O O - O CH2CH2N + (CH3)3 C O O CH CH2O O C (CH2)7CHCHCH3(CH2)7 Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina) Lecitina IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 44 Lipídeos 45 São formados pela união de ceramidas com ose (glicose ou galactose). Um heterosídeo de glicose ou de galactose ceramida: radical aglicona. R1 C O O CH2 CHO O CR2 CH2CH2NH3 + O O - O POH2C fosfatidil etanolamina isolado do cérebro, fígado, soja Cerebrosídeos IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 45 Lipídeos É também um constituinte de membrana; Atuam como segundos mensageiros; Fosfatidilinositol IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 46 Lipídeos 47 São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados; CH3(CH2)12 C H C H C OH H C NH2H CH2OHesfingosina CH3(CH2)12 C H C H C OH H C NHH C O (CH2)22CH3 P O O - O CH2CH2N + (CH3)3OH2C Esfingomielina IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 47 Lipídeos Esteróides 48 Sãoderivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermediário de sua síntese; Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural; São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17; IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 48 Lipídeos 49 É o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D. CH3 CH3 CH H CH3 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH2 A B C D1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 CH3 CH3 CH H CH3 CH2 C CH2 O W A B C D1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 NHCH2COO - Na + OHW= W= (ácido cólico = ácido bile) (glicolato de sódio = sal de bile) Colesterol IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 49 Lipídeos Colesterol 50 São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no plasma e HDL-lipoproteínas LDL VLDL IDL QUILOMICRA IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 50 Lipídeos Lipoproteínas 52 HDL-lipoproteínas de alta densidade; LDL-lipoproteína de baixa densidade; VLDL-lipoptoteína de densidade muito baixa; IDL-lipoproteína de densidade intermediária; QUILOMICRA- é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea; IX – Lipídeos Bioquímica Edjane Buriti – Slide 52 Lipídeos Classificação das Lipoproteínas: 53 Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva edjanefabiula@hotmail.com BIOQUÍMICA SDE0024
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