Reações de Adição

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FACULDADE METROPOLITANA DE MANAUS
CURSO DE LICENCIATURA QUÍMICA
REAÇÕES DE ADIÇÃO
LEANDRO MÁRCIO ALVES
MANAUS – AM
2016
LEANDRO MÁRCIO ALVES
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Relatório, como requisito para obtenção de nota parcial da disciplina de Química Orgânica, ministrada pela professora Dr. Ellen.
MANAUS-AM
2016
1 INTRODUÇÃO
Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares ou com baixa polaridade. Essa característica é um fator determinante na ocorrência de reações entre eles. As reações que envolvem substâncias moleculares são mais lentas e difíceis do que as reações iônicas, especialmente em soluções aquosas. No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem ser rompidas (reagentes) para que os átomos possam se rearranjar (produtos).
A regra de markovnikov é aplicada geralmente quando o reagente é HX (HCl, HBr, HI) e H2O. O hidrogênio adiciona-se ao carbono da dupla ou tripla mais hidrogenado.
2 REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica e formam um único produto.
Esse tipo de reação pode ocorrer em alcenos, alcinos, dienos, aromáticos e em ciclanos de três ou quatro carbonos. Os alcenos, alcinos, dienos e aromáticos possuem insaturações a reações de adição são caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas, onde a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ), permitindo a adição de átomos ou grupos de átomos aos carbonos que participavam da insaturação.
Genericamente, ocorre o seguinte:
É por isso que esse tipo de reação não ocorre em alcanos, que só possuem ligações sigma.
 Já os ciclanos mencionados sofrem esse tipo de reação porque seus anéis são instáveis, ocorrendo a quebra de uma de suas ligações sigma entre os carbonos e originando uma cadeia aberta:
As reações orgânicas de adição mais importante são: de hidrogenação catalítica, de halogenação, de adição de haletos de hidrogênio e de hidratação.
Adição de Hidrogênio (Hidrogenação ou reação de Sabatier-Senderens): 
Reação com gás hidrogênio (H2), catalisada por metal. Se a reação for de um alceno, produz um alcano. Esta reação é muito empregada industrialmente na produção de alcanos. Abaixo econtra-se um exemplo estes reação:
Seguem abaixo as reações de hidrogenação para os compostos orgânico e como ocorrem:
Alceno
Alcino
Dieno
Aromático
Ciclano
Adição de Halogênios (Halogenação): 
Os halogênios são os elementos da família 17A da Tabela Periódica. Porém, desses, os mais utilizados são: Cl2, Br2 e I2. Nesse caso, há a formação de um dialeto de alquila:
Alceno
Alcino
Dieno
Aromático
Ciclano
Adição de Halogenidretos (Hidro-Halogenação): 
Os haletos de hidrogênio (ou halogenidretos) que se ligam às moléculas orgânicas nessa reação são Cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) ou iodeto de hidrogênio (HI).
Esse tipo de reação segue a regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio do haleto se ligará ao carbono mais hidrogenado, isto é, o que tem mais átomos de hidrogênio ligados a ele. Já o halogênio se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.
Por exemplo, o cloreto de hidrogênio da reação abaixo, com formação de um haleto de alquila, como no exemplo abaixo da adição de alogenidreto:
A halogenação pode ser parcial ou total como no exemplo abaixo:
Adição de Água ou Reação de Hidratação
Essa reação de hidratação ocorre em meio ácido como catalisador e há a formação de um álcool. Com exceção do eteno, os outros alcenos somente originam álcoois secundários nessa reação:
A formação de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico (caso do etino) ou cetoenóico (demais alcinos) conforme abaixo:
Reações de adição aos ciclanos 
Os ciclanos, por serem compostos cíclicos saturados, não deveriam sofrer reações de adição, mas o que se verifica é que os primeiros compostos da série de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reação de adição. As reações de adição também podem ocorrer com aromáticos. No caso dos ciclanos, preferencialmente ocorrem com reações orgânicas de substituição. No entanto, os ciclanos com 3 a 5 átomos de carbono possuem tensão nas suas ligações graças aos ângulos das ligações entre os carbonos. Assim, eles ficam sucessíveis a passar também por reações de adição, tendo em vista que, quanto maior for a tensão do ciclo, menor é a energia necessária para romper as ligações entre átomos de carbono. No entanto, os cicloalcanos com seis carbonos ou mais possuem as suas moléculas coplanares, o que significa que o ângulo das ligações entre carbonos fica próximo a 109º 28', o que torna a molécula mais estável, por isso, eles não realizam reações de adição.
6 CONCLUSÃO
As reações de adição ocorrem com compostos insaturados, em que uma ligação pi (π) é rompida e outros átomos são adicionados à molécula em uma ligação simples.
Genericamente, temos:
As reações químicas de adição são muito utilizadas na produção dos monômeros que, ao passarem por reações de adição sucessivas, formam os polímeros de adição, como o PVC (policloreto e vinila) e o polietileno.
Esse tipo de reação também é usado para transformar óleos vegetais (que possuem duplas ligações em suas moléculas constituintes) em gorduras (com ligações simples), como a margarina.
7 BIBLIOGRAFIA
PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; Química na Abordagem do Cotidiano, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo/SP- 1998.
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Teorias ácido-base de Arrhenius, de Brönsted-Lowry e de Lewis"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/teorias-acidobase-arrheniusbronstedlowry-lewis.htm>. Acesso em 07 de dezembro de 2016.
T. W. G. Solomons, “Organic Chemistry”, John Wiley, 6a ed. (1996). Edição traduzida para o português - “Química Orgânica”, Vols. 1 e 2, Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., Rio de Janeiro (1996).
McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 2.