Aula 06 Compostos Orgânicos Intro Alcanos

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Introdução ao Compostos Orgânicos
Prof. D.Sc. Felipe Moro
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Nomenclatura
� Alcanos;
� São moléculas orgânicas constituídos apenas por átomos de 
carbono e hidrogênio e contêm apenas ligações simples (σ).
� Fórmula molecular; CnH2n+2
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Nomenclatura
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� Grupos funcionais substituintes alquila;
� Radicais:
Metil;
Etil;
Propil;
Butil;
Pentil;
Hexil;
Nomenclatura
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� Radical alquila;
� Substituindo o hidrogênio por outros heteroátomos tais
como Oxigênio, Nitrogênio e Halogênios.
� Oxigênio;
� Álcool; Éter;
Ligações Simples
Nomenclatura
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� Com Nitrogênio;
� Amina;
Nomenclatura
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� Compostos com Halogênios (Haletos 7A);
� Ex.:
Nomenclatura
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� Radicais Alquilas;
� Três carbonos;
� Ex;
Nomenclatura
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� Radicais Alquilas;
� Quatro Carbonos;
Nomenclatura
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� Quatro carbonos;
� Ex; 1.
2.
Nomenclatura
� Nomes de alguns grupos alquilas;
Nomenclatura dos Alcanos
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� Regras;
1. Determinar o número de carbonos da cadeia de
carbonos continua mais longa chamada de “cadeia
principal”! (O nome da cadeia principal será o
último nome do alcano
Nomenclatura dos Alcanos
2. O nome de qualquer substituinte alquila que esteja
ligado na cadeia principal é colocado antes do nome da
cadeia principal; a cadeia é numerada e o sentido é dado
onde o substituinte conferir o menor número possível.
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Nomenclatura dos Alcanos
� Se mais de um substituinte estiver ligado à cadeia
principal, a cadeia é numerada na direção que produzirá o
nome que receba o menor número possível. A ordem
dos substituintes são listados em ordem alfabética
e identificando cada substituinte na cadeia
principal.
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Nomenclatura dos Alcanos
4. Quando a numeração em todas as direções leva ao
mesmo número, a cadeia é numerada na direção que dê o
menor número possível para um dos substituintes
restantes.
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Nomenclatura dos Alcanos
5. Se os mesmos números de substituintes são obtidos em
ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o
menor número.
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Nomenclatura dos Alcanos
6. Se um composto tiver duas ou mais cadeias de mesmo
comprimento, a cadeia principal é a cadeia com maior
número de substituintes.
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Nomenclatura dos CicloAlcanos
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� Cicloalcanos:
� E.x.;
Nomenclatura dos Alcanos
1. Em um cicloalcano com um substituinte alquila ligado, o
anel é a cadeia principal! Não há necessidade de numerar
a posição de um substituinte ÚNICO em um anel.
Ex.:
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Nomenclatura dos Alcanos
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2. Se o anel tiver dois substituintes diferentes, serão
apresentados em ordem alfabética e a posição de número
1 é dada para o substituinte citado primeiro.
Ex.:
Nomenclatura dos Haletos de Alquila
� Os nomes comuns dos haletos de alquila consistem no nome do
grupo alquila seguido pelo nome do halogênio (com o final do
nome do halogênio sendo substituído por eto, ou seja, fluoreto,
cloreto, brometo e iodeto).
� Ex.:
� Ex
� Na IUPAC os prefixos para os halogênios terminam em “o”
(fluoro, cloro, bromo e iodo);20
Estruturas de haletos de alquila, 
álcoois, éteres e aminas
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� A densidade eletrônica do orbital sobreposto diminui com o
aumento do volume do átomo que realiza a ligação com o
carbono (C – X, X= N,O, F, Cl, Br e I).
Propriedades Físicas
� Ponto de Ebulição; 
Relativo as forças de atração entre moléculas.
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Propriedades Físicas
� Ponto de Ebulição;
� Forças deVan derWaals (Interações dipolo-dipolo induzido)
São forças mais fracas de atração intermolecular.
� Ex.:Moléculas Apolares
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Propriedades Físicas
� Moléculas Polares; Possuem heteroátomos na constituição
das moléculas.
� Exemplo:
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Propriedades Físicas
� Interações Dipolo – dipolo;
� Diferença entre alcanos e éteres;
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Propriedades Físicas
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� Ligação Hidrogênio;
É um tipo de interação dipolo-dipolo especial.
Propriedades Físicas
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� Diferenças de Ponto de Ebulição entre aminas primárias,
secundárias e terciárias;
Propriedades Físicas
� Haletos de Alquila; Quanto maior for o átomo de haleto,
maior a densidade da nuvem eletrônica fazendo com
que aumente as interações deVan derWaals.
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Propriedades Físicas
� Ponto de Fusão;
� Empacotamento das moléculas;
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Propriedades Físicas
� Solubilidade:
Compostos polares dissolvem-se em polares e apolares em
apolares.
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Solvatação:
É o agrupamento das 
moléculas do solvente em 
torno das moléculas do 
soluto seprando as umas 
das outras.
Propriedades Físicas
� Alcanos são apolares o que faz com que estas moléculas
sejam solúveis em moléculas apolares.
� Moléculas polares são solúveis em moléculas polares.
Ex.:
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Rotação sobre ligação simples
� Conformação da ligação sp3:
São os diferentes arranjos espaciais dos átomos que resultam 
da rotação em torno da ligação simples.
Ex.: Etano
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Rotação sobre ligação simples
� Conformação alterada e eclipsada;
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Rotação sobre ligação simples
� Conformação alterada e eclipsada;
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Conformação
� Conformação alterada;
É a conformação mais estável, portanto tem a menor
energia que a conformação eclipsada.
Ex.: Butano
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Conformações Eclipsadas
Rotação sobre ligação simples
� Conformação alterada;
É a conformação mais estável, portanto tem a menor
energia que a conformação eclipsada.
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Conformações Eclipsadas Conformações Alternadas
Tensão Angular
� Estrutura espacial dos cicloalcanos; Planar ou angular
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Tensão Angular
Ciclobutano e ciclopentano;
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Confôrmeros do ciclo-hexano
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� Confôrmero de Cadeira:
Ângulo da ligação sp3 é de 109,5º porém no ciclohexano é 
de 111º. 
Confôrmeros do ciclo-hexano
� Ligações dos hidrogênios podem ser axiais ou equatoriais:
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Confôrmeros do ciclo-hexano
� O ciclo-hexano se interconverte rapidamente entre duas
formas, devido a facilidade de rotação em torno das ligações
C – C : A interconversão é dita como inversão do anel.
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Confôrmeros do ciclo-hexano
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Confôrmeros do ciclo-hexano
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� Monossubstituído:
Ex.: Metil-CicloHexano
Qual é a posição do metil na cadeia ? Axial ou equatorial?
Confôrmeros do ciclo-hexano
� Dissubstituídos:
� Isômeros cis e trans;
� Cis: indica que os substituintes estão apontados para o
mesmo lado.
� Trans: indica lados diferentes de orientação espacial.
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Confôrmeros do ciclo-hexano
� Ex.; Cis e Trans de 1,4 dimetil ciclo-hexano
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Confôrmeros do ciclo-hexano
� Ex.: 1Terc butila – 3 metil ciclo-hexano
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Confôrmeros do ciclo-hexano
� Anéis de Ciclo-Hexano;
� Exemplo comumente encontrado no corpo humano os são
Hormônios que na sua maioria são esteróides.
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Confôrmeros do ciclo-hexano
� Esteroides; são formado por quatro anéis de alquila
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