Aula 5 - Ácidos e Bases

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Ácidos e Bases 
Universidade Federal de Santa Catarina – CBS 
Curso: Ciências Agrárias 
Disciplina: Química Orgânica 
Prof. Dr. Cristian Soldi 
Soluções ácidas e básicas 
Soluções ácidas e básicas – chuva ácida 
Soluções ácidas e básicas – chuva ácida 
Corrosão dos materiais usados nas construções de casas, edifícios e 
monumentos das cidades históricas. 
Soluções ácidas e básicas – chuva ácida 
Empobrecimento do solo e consequente comprometimento da 
vegetação. 
Soluções ácidas e básicas – chuva ácida 
Acidificação de rios e lagoas, o que prejudica os organismos e 
compromete a pesca. 
Soluções ácidas e básicas 
•A palavra ácido vem do latim acidus e significa “azedo” ou 
“picante”. 
•A palavra álcali tem origem árabe e significa “cinzas vegetais”. 
Estas substâncias passaram a ser chamadas, posteriormente, de 
bases. 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry 
Johannes Brönsted Thomas M. Lowry 
Ácidos e Bases de Lewis 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry 
Ácido: espécie química que doa o próton 
Base: espécie química que recebe o próton 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry 
•Todo ácido tem sua base conjugada 
Para qualquer ácido e qualquer base 
Onde AH é uma ácido e A- é sua base conjugada e B é uma base e 
BH+ é seu ácido conjugado, isto é, cada ácido tem sua base 
conjugada associada a ele e cada base tem seu ácido conjugado 
associada a ela. 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry 
•Exercício 
 
1) Desenhe o ácido conjugado para cada uma das seguintes 
espécies: 
 
a) NH3 
b) Cl- 
c) HO- 
d) H2O 
 
2) Desenhe a base conjugada para cada uma das seguintes 
espécies: 
 
a) NH3 
b) HBr 
c) HNO3
 
d) H2O 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry 
•Água pode se comportar como um ácido ou uma base: 
 
•Se um ácido forte é adicionado à água, a água atua como 
uma base e é protonada pelo ácido formando íons H3O
+. 
 
 
 
 
 
•Se uma base forte é adicionada á água, a base 
desprotonaria a água formando íons OH-. 
 
 
 
 
 
•Tais compostos que podem agir como ácidos e como 
bases são chamados anfóteros. 
Ácidos e bases 
Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry 
•Aminoácidos são espécies anfotéricas 
Quando aminoácidos são dissolvidos em água, a extremidade 
ácida protona a extremidade básica para formar uma espécie 
com ambas as cargas positiva e negativa. Uma espécie neutra 
que contém uma carga positiva e uma carga negativa é chamada 
zwitterion. 
Ácidos e bases 
Outras espécies ácidas 
Dissociação: 
Ácidos e bases orgânicas 
Acidez: é a medida da tendência de um compostos em doar 
um próton. 
 
Basicidade: é a medida da afinidade de um composto por um 
próton. 
 
•Um ácido forte é aquele que tem grande tendência em doar 
um próton. 
•Isto significa que sua base conjugada deve ser fraca por ter 
pequena afinidade por prótons. 
•Um ácido fraco tem pouca tendência em doar um próton 
indicando que sua base conjugada é forte porque ela tem alta 
afinidade por prótons. 
Quanto mais forte for o ácido, mais fraca é sua 
base conjugada. 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
O quanto uma reação reversível favorece reagentes ou 
produtos é indicado pela constante de equilíbrio da reação: 
O grau pelo qual o ácido dissocia é normalmente em uma 
solução diluida sendo que a concentração da água 
permanece constante: 
Como o pH de uma solução depende da concentração do ácido 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
Para o ácido clorídrico o equilíbrio está deslocado para a 
direita. De fato, HCl está completamente dissociado em água: 
Já o ácido acético não está completamente dissociado em 
água. A solução contém ambos ácido acético e íons acetato: 
Como o pH de uma solução depende do ácido em questão 
Ácido clorídrico aquoso (ou qualquer outro ácido forte) tem um 
pH menor que uma solução de ácido acético (ou qualquer 
ácido fraco) na mesma concentração porque ele estará mais 
dissociado e por isso produz mais íons H3O
+. 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
Quanto maior a constante de dissociação do ácido, mais forte é o 
ácido, isto é, maior é a tendencia de doar um próton. 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
Por conveniência, a força de um ácido é geralmente indicada pelo seu 
pka ao invés de Ka: 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
Ácidos muito fortes 
Ácidos moderadamente fortes 
Ácidos fracos 
Ácidos extremamente fracos 
O pKa de um ácido depende da estabilidade de sua base 
conjugada 
 
 
 
 
Quanto mais forte for o ácido HA, mais fraca é sua base 
conjugada A- 
 
Quanto mais forte for a base, mais fraco é o ácido conjugado 
AH. HI e MeLi 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
O pH de uma solução indica a concentração de íons H3O
+ 
em solução. Quanto mais baixo o pH mais acidica é a 
solução. 
Os valores de pH 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
•Soluções ácidas possuem valor de pH menor que 7. 
•Soluções básicas possuem valor de pH maior que 7. 
•Soluções com valor de pH 7 são neutras. 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
•Soluções ácidas possuem valor de pH menor que 7. 
•Soluções básicas possuem valor de pH maior que 7. 
•Soluções com valor de pH 7 são neutras. 
Ácidos e bases – pka e pH 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
Não confunda pH e pKa: 
 
•A escala pH é utilizada para descrever a acidez de uma 
solução. 
 
•O pKa é uma característica de um composto em 
particular (como um ponto de fusão e ebulição) que 
indica a tend:encia deste composto em doar um próton. 
Ácidos e bases orgânicas – pka e pH 
•Exercícios 
3) Qual é um ácido mais forte: o que tem pKa 5,2 ou o que tem 
pKa 5,8? 
 
4) Qual é um ácido mais forte: o que tem uma constante de 
dissociação ácida de 3,4 x 10-3 ou com constante de dissociação 
ácida de 2,1 x 10-4. 
 
5) Para cada par, diga qual é a base mais forte. 
a) CH3COO
- (pKa do CH3COOH = 4.8) ou HCOO
- (pKa do HCOOH 
= 3.8) 
b) H2O (pKa da H2O = 15,7) ou H2N
- (pKa da NH3 = 36) 
c) H2O (pKa de H3O
+ = -1,7) ou CH3OH (pKa de CH3OH2
+ = -2,5) 
Ácidos e bases orgânicas 
Ácidos Orgânicos 
 
Os ácidos orgânicos são caracterizados pela presença do 
átomo de hidrogênio polarizado positivamente 
 
Alguns ácidos orgânicos: 
Ácidos e bases orgânicas – Defensivos Agrícolas 
Glifosato ((N-(fosfonometil) glicina, 
C3H8NO5P 
 
Herbicida sistêmico não seletivo (mata 
qualquer tipo de planta) desenvolvido para 
matar ervas, principalmente perenes. 
 
É o ingrediente principal do Roundup, 
herbicida da Monsanto. 
Ácidos e bases orgânicas 
Bases Orgânicas 
•As bases orgânicas são caracterizadas pela presença de um átomo com 
um par de elétrons não ligados que pode ligar-se ao H+ 
•Os compostos contendo nitrogênio são as bases orgânicas mais 
comuns mas queles contendo oxigênio também podem agir como bases 
quando reagem com ácidos suficientemente fortes. 
Bases orgânicas - aminas 
 
 
 
Bases orgânicas - aminas 
 
 
 
Bases orgânicas - aminas 
 
 
 
Ácidos e bases orgânicas – Defensivos Agrícolas 
Atrazina (1-chloro-3-ethylamino-5-isopropylamino-2,4,6-triazine) 
 
Herbicida de tipo triazina, usado em plantações de milho, cana-
de-açúcar e sorgo para o controlo de ervas daninhas. 
A força dos ácidos 
A força de um ácido depende do grau que um átomo de 
hidrogênio pode ser removido e transferido para uma base. 
A força dos ácidos 
A força de um ácido depende do grau que um átomo de 
hidrogêniopode ser removido e transferido para uma base. 
Vários fatores afetam a força de um ácido: 
 
 
 
Isto inclui: 
1. Estabilidade da base conjugada, ânion A- 
• A estabilidade pode surgir, por exemplo, de uma carga 
negativa repousando em um átomo eletronegativo ou 
por espalhamento da carga sobre vários átomos. 
2. Força da ligação AH 
• Claramente, quanto mais fácil de quebrar a ligação AH, 
mais forte é o ácido. 
3. O solvente 
• Quanto melhor for o solvente em estabilizar os íons 
formados, mais fácil será para a reação ocorrer. 
A força dos ácidos 
1. Estabilidade da base conjugada, ânion A- 
• A estabilidade pode surgir, por exemplo, de uma carga 
negativa repousando em um átomo eletronegativo ou por 
espalhamento da carga sobre vários átomos. 
A força dos ácidos 
1. Estabilidade da base conjugada, ânion A- 
• A estabilidade pode surgir, por exemplo, de uma carga 
negativa repousando em um átomo eletronegativo ou por 
espalhamento da carga sobre vários átomos. 
A deslocalização da carga negativa estabiliza a base conjugada 
A força dos ácidos 
1. Estabilidade da base conjugada, ânion A- 
• A estabilidade pode surgir, por exemplo, de uma carga 
negativa repousando em um átomo eletronegativo ou por 
espalhamento da carga sobre vários átomos. 
A deslocalização da carga negativa estabiliza a base conjugada 
Ciclohexanol 
pKa 16 
Ânion 
localizado 
Fenol 
pKa 10 
Fenóxido A deslocalização aumenta a 
Densidade de elétrons no anel 
A força dos ácidos 
1. Estabilidade da base conjugada, ânion A- 
• A estabilidade pode surgir, por exemplo, de uma carga 
negativa repousando em um átomo eletronegativo ou por 
espalhamento da carga sobre vários átomos. 
A deslocalização da carga negativa estabiliza a base conjugada 
A força dos ácidos 
2. Força da ligação AH 
• Claramente, quanto mais fácil de quebrar a ligação AH, 
mais forte é o ácido. 
A força dos ácidos 
3. O solvente 
• Quanto melhor for o solvente em estabilizar os íons 
formados, mais fácil será para a reação ocorrer. 
Íon Na+ solvatado 
por moléculas de água 
Íon OH- solvatado 
por moléculas de água 
A força dos ácidos 
A influencia da eletronegatividade na força dos ácidos: 
 
A força dos ácidos 
A eletronegatividade dos átomos vizinho também influencia na 
força dos ácidos: 
 
O efeito indutivo 
1. A ligação C-C do etano é completamente não-polar 
 
 
 
2. A ligação C-C do fluoreto de etila é polarizada 
 
 
 
 
C1 é mais positivo que C2 devido a abilidade do átomo de fluor em retirar 
elétrons 
 
Etano – ligação C-C é não-polar 
A força dos ácidos 
A eletronegatividade dos átomos vizinho também influencia na 
força dos ácidos: 
 
O efeito indutivo 
1. A ligação C-C do etano é completamente não-polar 
 
 
 
2. A ligação C-C do fluoreto de etila é polarizada 
 
 
 
 
C1 é mais positivo que C2 devido a habilidade do átomo de flúor em 
retirar elétrons 
 
Etano – ligação C-C é não-polar 
A força dos ácidos 
A hibridização também pode afetar o valor de pKa: 
 
Aumento da acidez 
Par de elétrons repousa 
em orbital sp3 
Par de elétrons repousa 
em orbital sp2 
Par de elétrons repousa 
em orbital sp 
A força dos ácidos 
•Exercícios: 
 
6) Para cada um dos seguintes compostos, indique qual é o 
ácido mais forte. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) Liste os seguintes compostos em ordem decrescente de 
acidez. 
 
 
 
A força dos ácidos 
•Exercícios 
 
8) Para cada um dos seguintes compostos, indique qual é a 
base mais forte. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) Qual dos haletos é a base mais forte (F-, Cl-, Br- ou I-)? Qual 
é a base mais fraca? 
 
 
 
Neutralização de ácidos e bases 
As reações de neutralização de ácidos e bases produzem sal e 
água. 
 
A neutralização é um processo importante no tratamento de 
resíduos industriais ácidos e básicos. 
Neutralização de ácidos e bases 
A azia nada mais é do que um excesso de ácido clorídrico no 
estômago. 
Para combater a azia é necessário 
neutralizar esse excesso de ácido com uma 
base. Assim, bases como hidróxidos de 
aluminio e de magnésio são encontrados 
nas farmácias em diversos antiácidos. 
 
Ao tomarmos estes antiácidos, vamos 
provocar uma reação de neutralização do 
ácido clorídrico no nosso estômago: 
 
Neutralização de ácidos e bases 
O pH do solo e a disponibilidade de nutrientes 
Neutralização de ácidos e bases 
Calagem 
Dissociação do calcário 
Neutralização da acidez ativa 
Neutralização do alumínio 
•Os solos ácidos apresentam problemas para 
a agricultura porque as plantas não 
desenvolvem bem nestas condições de acidez. 
A disponibilidade de nutrientes é muito pequena 
para as plantas. 
•Os solos ácidos se caracterizam pela presença 
de alumínio tóxico que é prejudicial para as 
plantas, influenciando no desenvolvimento do 
sistema radicular. Entretanto, a partir do pH 5,5 
não existe mais alumínio tóxico devido à sua 
precipitação na forma de óxido de alumínio. 
A química ácido-base em águas naturais 
O sistema CO2/carbonato 
•As águas naturais, mesmo as consideradas “puras” , contém 
quantidades significativas de dióxido de carbono dissolvido e 
de seus ânions derivados, assim como cátions de cálcio e 
magnésio. 
 
•Além disso, o pH dessas águas naturais raramente é 
exatamente igual a 7,0, o valor esperado para a água pura. 
A química ácido-base em águas naturais 
Ácidos e bases de Lewis 
De acordo com Lewis: 
 
Ácidos são e spécies capazes de receber pares de elétrons 
 
Bases sáo espécies capazes de doar pares de elétrons 
Ácido de Lewis 
(aceptor de par de elétrons) 
Base de Lewis 
(doador de par de elétrons) 
Ácido de Lewis 
(aceptor de par de elétrons) 
Base de Lewis 
(doador de par de elétrons) 
Ácidos e bases de Lewis 
Ácido de Lewis 
(aceptor de par de elétrons) 
Base de Lewis 
(doador de par de elétrons) 
O conceito de Lewis em reações orgânicas 
Ácidos e bases de Lewis 
O conceito de Lewis em reações orgânicas 
Ácidos e bases de Lewis 
Exercício: 
Quais são os produtos de cada uma das seguintes reações: