Aminoácidos: Unidades das Proteínas

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Aminoácidos
Os grupos carboxila e amina
 funcionam como doadores e aceptores de prótons, respectivamente. Depende do pH em que estão inseridos. O aminoácido ao lado está na forma de Zwitterion.Os aminoácidos são as unidades estruturais básicas das proteínas. Os α-aminoácidos possuem um átomo de carbono central (α) onde estão ligados covalentemente um grupo amino primário (−NH2), um grupo carboxílico (−COOH), um átomo de hidrogênio e uma cadeia lateral (R) diferente para cada aminoácido. 
Isomeria óptica: todos os aminoácidos apresentam menos a glicina. Os vinte aminoácidos que formam proteínas são levógeros.
Aminoácidos e suas Cadeias Laterais
Grupo R alifático apolar: 
 
 Glicina – Gly - G Alanina – Ala – A Prolina – Pro – P Valina – Val - V 
 
 Leucina – Leu – L Isoleucina – Ile – I Metionina – Met – M
A prolina apresenta estrutura cíclica: a cadeia lateral é ligada tanto no átomo de carbono α quanto a amina.
Grupo R aromático:
 
 Fenilalanina – Phe – F Tirosina – Tyr – Y Triptofano – Trp – W
São hidrofóbicos, principalmente a fenilalanina.
Grupo R sem carga, polar:
 
 Serina – Ser – S Treonina – Thr – T Cisteína – Cys – C
 
 Asparagina – Asn – N Glutamina – Gln – Q
Grupo R com carga positiva:
Apresentam grupamentos de carga positiva em pH neutro.
 
 Lisina – Lys – K Arginina – Arg – R Histidina – His – H
A histidina é frequentemente encontrada nos centros ativos de enzimas.
Grupo R com carga negativa:
Apresentam grupamentos de carga negativa em pH neutro.
 
 Aspartato – Asp – D Glutamato – Glu – E
Aminoácidos como Tampões
A curva de titulação tem duas fases diferentes, correspondendo cada uma à remoção de prótons dos seus dois diferentes grupos. A pH muito baixo, a espécie iônica predominante da glicina é a forma completamente protonizada. No meio da primeira fase da titulação, na qual o grupo carboxila da glicina perde o seu próton, as concentrações do doador (+H3N – CH2 – COOH) e aceitador de prótons (+H3N – CH2 COO-) são equivalentes. 
Na metade de qualquer titulação é atingido um ponto de inflexão onde o pH é igual ao pKa do grupo 
funcional
 a ser titulado
 – em que a razão entre grupo “protonado” e grupo “desprotonado” é igual a 1
.
 Quando o 
pH
 da solução está ao redor do valor de pKa do grupo titulado, o aumento de pH passa a ser mais lento. Isso ocorre porque o grupo tampona a solução.
 
O pH para o ponto médio da primeira fase na glicina é 2.34, dado que o seu grupo carboxila tem um pKa de 2,34. Com o continuar da titulação outro ponto importante é alcançado ao pH=5,97. Aqui existe outro ponto de inflexão, no qual o primeiro próton já foi praticamente removido e inicia-se a remoção do segundo próton. A este valor de pH a glicina encontra-se majoritariamente sob a forma de (+H3N – CH2 – COO-). 
A segunda fase da titulação corresponde à remoção do próton do grupo NH3 + da glicina. No meio desta segunda fase o pH toma valor de 9.60, equivalente ao pKa do grupo amina. A titulação fica praticamente completa quando o pH atinge o valor de 12. Neste ponto a forma predominante da glicina é (H2N – CH2 – COO-).
Ponto Isoelétrico
pH em que a carga líquida do aminoácido é zero
No cálculo do ponto isoelétrico entram o pKa das carboxilas, aminas e cadeias laterais em alguns casos.
O posto isoelétrico pode ser calculado para aminoácidos e estruturas peptídicas, onde só contam os pKa dos grupos livres.
Ligação Peptídica
Ligação química que ocorre entre duas moléculas quando o grupo a de uma molécula reage com o grupo amina de outra molécula, liberando uma molécula de água. É uma reação de síntese por desidratação que ocorre entre moléculas de aminoácidos.
Importância dos Aminoácidos
Formadores das proteínas
Precursores na síntese de diversas moléculas de importância 
Fonte de energia para o organismo
Existem mais de 300 aminoácidos nas células, mas apenas 20 formam proteínas
Aminoácidos essenciais: o organismo não é capaz de sintetizar, mas são necessários para o seu funcionamento. Devem ser ingeridos na alimentação.
Aminoácidos não essenciais: o organismo é capaz de produzi-los, a partir de precursores como a glicose e produtos do metabolismo intermediário.