Propriedades físicas de compostos orgânicos - LISTA

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CQ094 – Q. O. Fundamental – 5ª lista de exercícios – Propriedades físicas 
 
1. Em cada par abaixo, represente as substâncias e indique qual deverá ter o maior ponto de 
ebulição. Explique sua escolha. 
a) Z-1,2-dicloroeteno ou E-1,2-dicloroeteno; 
b) Benzeno ou tolueno; 
c) 2-metil-propan-2-ol ou butan-1-ol; 
d) Trimetilamina ou propilamina; 
e) Propanona ou propan-1-ol; 
f) Ácido propanóico ou acetato de metila. 
 
2. Explique as seguintes observações: 
a) o ácido fluorídrico e o fluoreto de etila têm o mesmo momento dipolar, mas o ponto de 
ebulição do primeiro é muito maior do que o do segundo. 
b) O tetraflúoreteno tem um P.E. muito menor do que o 1-hepteno, embora tenham quase a 
mesma massa. 
c) O ponto de fusão do ácido Z-crotônico (CH3CHCHCOOH) é de 15,5 ºC, enquanto que o 
isômero E tem PF de 72,0 ºC. 
d) O éter etílico tem P.E. = 35º e a sua solubilidade em água é de 7,6 g/100g H2O. O 1-butanol 
tem quase a mesma solubilidade, mas P.E. = 118º. 
e) Os tiois (RSH) apresentam PF e PE maiores que os hidrocarbonetos de mesmo peso 
molecular, embora ambos sejam apolares. 
f) O cicloexanol é insolúvel em água, enquanto que a glicose é solúvel. Entretanto, ambos são 
cíclicos, possuem 6 átomos de carbono e fazem interações tipo ponte de hidrogênio com a 
água. 
g) De maneira geral os alcoóis apresentam pontos de ebulição menores que os ácidos 
carboxílicos de mesmo peso molecular. 
h) O triclorometano (clorofórmio) tem momento dipolar maior que o flúortriclorometano, embora 
o flúor seja mais eletronegativo que o hidrogênio. 
j) A amônia tem momento dipolar de 1,47 D, enquanto que o trifluoreto de nitrogênio tem 
momento dipolar de 0,24 D, mas ambos têm a mesma geometria. 
 
3. Represente e indique em cada par qual substância teria maior ponto de fusão. Justifique. 
a) Pentano e ciclopentano; d) octano e 2,2,4-trimetilpentano; 
b) decano e hexano; e) (E)-2-buteno e (Z)-2-buteno; 
c) Benzeno e tolueno; f) 1,2-dimetilbenzeno e 1,4 dimetilbenzeno. 
 
4. Represente e determine a ordem de solubilidade em água dos compostos em cada grupo: 
a) etanol, éter etílico e etano; 
b) acetona, 2-pentanona, 2-octanona 
c) benzeno, fenol e propanol 
 
5. Represente as estruturas e classifique os solventes abaixo como prótico, aprótico ou nenhum 
dos dois. 
 a) benzeno b) metanol c) éter etílico d) pentano 
 e) triclorometano f) triflúoreteno g) piridina h) dimetilsulfóxido 
 
7. Represente e indique quais das substâncias abaixo devem ter uma densidade maior do que 
a água. Explique. 
a) tolueno b)1,2-diclorobenzeno c) 2-decanona d) iodometano 
e) 2-clorofenol f) cloreto de etanoíla g) octano h) hexanol