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ISOMERIA 
Isômeros são substâncias diferentes com mesma fórmula molecular. 
I. PLANA 
Pode ser notada montando-se a fórmula estrutural da substância. 
ISOMERIA DIFERENÇA ENTRE ISÔMEROS EXEMPLO 
 
1) POSIÇÃO 
Posição de ramificação, ligação dupla, ligação tripla ou 
grupo funcional. 1-butino e 2-
butino 
 
2) CADEIA 
Classificação da cadeia carbônica: aberta/fechada, 
saturada/insaturada, normal/ramificada, 
homogênea/heterogênea. 
Ciclopropano e 
propeno 
 
 
3) FUNÇÃO 
Pertencem a funções diferentes: 
 Álcool e éter; 
 Álcool aromático, fenol e éter; 
 Aldeído e cetona; 
 Ácido carboxílico e éster. 
Propanona 
O
e 
propanal
O
 
 
 
4) TAUTOMERIA ou 
ISOMERIA 
DINÂMICA 
Ocorre com ENOL: 
 Se a OH estiver na extremidade: enol ⇋ aldeído; 
 
 
 
 Se a OH não estiver na extremidade: enol ⇋ 
cetona. 
OH
⇋
O
 
OH ⇋
O
 
5) METAMERIA ou 
ISOMERIA DE 
COMPENSAÇÃO 
Ocorre com compostos de cadeia heterogênea (éteres, 
ésteres, aminas, amidas). O heteroátomo muda de 
posição. 
O
e O 
II. ESPACIAL 
Pode ser percebida imaginando-se a estrutura tridimensional da substância. 
ISOMERIA CONDIÇÕES PARA OCORRER EXEMPLO 
 
1) CIS-TRANS ou 
GEOMÉTRICA 
 Dupla entre C ou cadeia fechada. 
 Ligantes iguais em C vizinhos. 
 Ligantes diferentes no mesmo C. 
 Iguais do mesmo lado: CIS. 
 Iguais em lados opostos: TRANS. 
 Trans é mais estável; cis é mais polar, mais reativo, 
mais solúvel em água e com maiores PF e PE 
(exceto quando.há OH ou NH nos ligantes 
vizinhos). 
Cis-2,3-dicloro-eteno 
Cl Cl e 
trans-2,3-dicloro-eteno
Cl
Cl 
 
2) ÓTICA 
 C saturado com 4 ligantes diferentes (tudo para 
cima, tudo para baixo, tudo para a direita e tudo 
para a esquerda e não apenas o átomo ao lado). 
 Num ciclo, o C será quiral se o ciclo for assimétrico 
(traçando uma bissetriz a partir do C em questão, 
as duas partes não são iguais). 
 Fórmula de Fischer: escrever a cadeia na vertical e 
sua imagem especular (um é dextrógiro e outro 
levógiro). 
 Número de isômeros oticamente ativos = 2n 
 Nº de misturas racêmicas = 2n – 1 (n = nº de C*) 
 Se houver 2 C* iguais (molécula simétrica) surgem 
1 isômero levógiro, 1 dextrógiro, 1 mistura 
racêmica e 1 isômero meso. 
 
C
C*
OHO
C*
OHH
C*
HHO
C*
OHH
C
OHH
H
OH
H