A estereoquímica nas reações

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A estereoquímica nas reações
1. Cloração de alcanos
Formação de centro estereogênico
racemato
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A estereoquímica nas reações
1. Cloração de alcanos
Mecanismo radicalar
Formação de centro estereogênico
racemato
Radical planar
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A estereoquímica nas reações
1. Cloração de alcanos
Mecanismo radicalar
Formação de centro estereogênico
racemato
Radical planar
Par de enantiômeros (imagem especular não superponível)
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A estereoquímica nas reações
2. Reação de cloração de alcanos sem envolver o centro estereogênico
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A estereoquímica nas reações
2. Reação de cloração de alcanos sem envolver o centro estereogênico
Mecanismo radicalar
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A estereoquímica nas reações
2. Reação de cloração de alcanos sem envolver o centro estereogênico
Mecanismo radicalar
Não houve quebra de ligação ao centro estereogênico.
Porque o produto tem configuração R e o reagente S?
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A estereoquímica nas reações
3. Geração de um segundo centro quiral
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A estereoquímica nas reações
3. Geração de um segundo centro quiral
Mecanismo radicalar
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A estereoquímica nas reações
3. Geração de um segundo centro quiral
Formação de diastereoisômeros
Obs: podem ter sido formados em quantidade não equivalentes
Mecanismo radicalar
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A estereoquímica nas reações
3. Geração de um segundo centro quiral
Formação de diastereoisômeros
Obs: podem ter sido formados em quantidade não equivalentes
Mecanismo radicalar
Equilíbrio conformacional do radical
Ataque do Cl2 
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A estereoquímica nas reações
4. Adição eletrofílica de Br2
A formação de um ion bromônio cíclico foi proposta
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A estereoquímica nas reações
4. Adição eletrofílica de Br2
A formação de um ion bromônio cíclico foi proposta
Note que o ataque de Br- é pelo lado oposto onde está a ligação C-Br+
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A estereoquímica nas reações
Adição eletrofílica de Br2 ao cis-2-buteno
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A estereoquímica nas reações
Adição eletrofílica de Br2 ao cis-2-buteno
Qual é a relação estereomérica entre IV e V?
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A estereoquímica nas reações
Adição eletrofílica de Br2 ao cis-2-buteno
Qual é a relação estereomérica entre IV e V?
São enantiômeros (imagem especular não superponível)
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A estereoquímica nas reações
Adição eletrofílica de Br2 ao trans-2-buteno
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A estereoquímica nas reações
Adição eletrofílica de Br2 ao trans-2-buteno
Qual é a relação estereomérica entre VII e VIII?
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A estereoquímica nas reações
Adição eletrofílica de Br2 ao trans-2-buteno
Qual é a relação estereomérica entre VII e VIII?
São moléculas idênticas e são meso