quinina história e reações slides

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Quinina
Farmácia 3º semestre
Química orgânica II
Alunas: Débora Brazão
          Gleica Alves
Profª Juliana Silva
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O que é a Quinina?
Quinina é um alcalóide de gosto amargo que tem funções antitérmicas, antimaláricas e analgésicas. 
É um estereoisômero da quinidina. O sulfato de quinina é o quinino. 
É extraída da quina. A quinina, pó branco, inodoro e de sabor amargo, é uma substância utilizada no tratamento de malária e arritmias cardíacas.
  
  
Fórmula molecular C20H24N2O2
Alcalóide natural, branco, cristalino
Estereoisomero da Quinidina
Ponto de fusão 177ºC
Ponto de sublimassão 180ºC
Densidade 1293 g/cm³
Solubilidade em água 1g/1900ml
PH da solução saturada 8,8
Fluorecência azul 
A árvore Cinchona tem cerca de
 20 metros de altura, pertence a 
família Rubiáceas que possui entre
outros membros, o café
 e as gardênias. 
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História
 
Em 1638 a Condessa de Chinchón, esposa do vice rei espanhol no Peru, foi acometida de forte febre terçã*
 
A partir do relato da Condessa 
Padres jesuítas da missa espanhola levaram o pó pra a Europa para vende-lo como medicamento.
 
Em 1679 o Rei Charles II da Inglaterra também ficou muito doente com fortes febres , mas porém sendo protestante preferia morrer ao tomar medicamento católico.
Então surge Robert Talbor com um medicamento protestante que o rei não hesitou em tomar.
Ele ficou curado e Sagrou Talbor como cavaleiro médico real .
 
Até 1820 apenas o pó feito com as raízes das árvores era comercializados, foi quando os franceses isolaram a quinina, o principal componente da quina, utilizado para atividade antimalárica.
Primeira tentativa de sintetizar a Quinina
Púrpura de Tiriana - William Henry Perkin (1838–1907) decidiu tentar a síntese da quinina, e que na época sua estrutura era desconhecida. Perkin utilizou o alcatrão de carvão, que continha uma mistura de anilina e toluidinas e oxidou-a em presença de dicromato de potássio (K2CrO4), obtendo assim um sólido negro nada promissor. No entanto, ao diluir esse sólido com água ou álcool obteve inesperadamente soluções de cor púrpura, verificando fascinado que essa solução era capaz de tingir tecidos. Após conseguir separar a substância responsável pela cor púrpura do sólido negro, o corante foi denominado por Perkin de púrpura de Tiro.
Quinina sintética
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Produtos a base de Quinina
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Água Tônica
 Além de ser um fármaco a Quinina é utilizada como flavorizante da água tônica. A característica de ser luminescente vem da estrutura que a quinina, como molécula mista, com a presença de anéis aromáticos, cíclicos e grupos doadores de elétrons, como o -OH, que intensificam o rendimento quântico do processo de absorção e emissão nesse composto.
De fato, a estrutura molecular da quinina apresenta absorção na região do ultravioleta próximo, em 347,5 nm (28776,98 cm-1). Com essa energia de excitação promovemos a excitação de elétrons do estado fundamental S0 para estados singleto excitados S1 da estrutura eletrônica.
 Rapidamente atingido o nível excitado, elétrons decaem quase instantaneamente de forma radiativa para estados fundamentais S0 promovendo a emissão de luz visível com maior intensidade em 451 nm, o que corresponde a cor azul no diagrama de cromaticidade CIE ("Commission Internationale de l'Eclairage").
 “O valor da síntese da quinina essencialmente não tem nada a ver com a quinina em si. É parecido com a resolução de um teorema matemático muito antigo, cuja solução foi procurada durante muito tempo. Amplia o conhecimento”. 
Gilbert Stork
Referências bibliográficas
-Sobre a química dos remédios, dos fármacos e dos medicamentos. (Eliezer J Barreiro, Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, Maio 2001);
-Quinina: 470 anos de história, controvérsias e desenvolvimento. (Alfredo Ricardo Marques de Oliveira* e Daiane Szczerbowski, Quim. Nova, Vol. 32, No. 7, 1971-1974, 2009);
-http://quimiton.blogspot.com.br/2010/01/agua-tonica-e-o-quinino.html
-http://www.sscdt.org/sintese-organica/
-https://www.youtube.com/watch?v=tLdvM4655LA
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