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BDQ: Prova Nacional Integrada Página 1 de 4
~1"'"" li' li1111111 li' ~"'1 1111 "
101276382199070066699301120169930112016
..ri
V" Estácio
Nome doCa) AIUnO(a~~ ~ ~
Disciplina: SDE0172 / QUÍMICA ORGÂNICA rrr
período: 2016 - 02 / AV2
Matrícula: _
Data:()~/j~~
Turma: 3001
OBSERVAÇÕES:
Leia com atenção as questões antes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta
azulou preta, na folha de respostas.
Será observada uma tolerância máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos após o início da prova.
Nesse período, nenhum aluno poderá deixar a sala. Terminada a prova, o aluno deverá entregar ao
professor a folha de questões e a folha de respostas, devidamente identificadas.
É proibido o uso de equipamentos eletrônicos portáteis e consulta a materiais de qualquer natureza durante
a realização da prova.
Questões objetivas e discursivas que envolvam operações algébricas devem possuir a memória de cálculo
na folha de respostas. '
Boa prova.
1. Questão (Cód.:80659) _n)_de 0,80
Quais são os reagentes da reação abaixo 7
A O CH3Br/HBr
B O CH3CH2Br/HBr
C O nenhuma das respostas anteriores
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BDQ: Prova Nacional Integrada
D O
@O
..... ~
~~HBr
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2. Questão (Cód.:74771) ~deo,80
o nome do composto abaixo:
CH O
H
A
~O
D O 3-hidroxi - 4 -rnetíl- butanal
E O 4 - metil - pentanal
3. Questão (Cód.:782448) ~deo,80
Reaçõesde Grignard são úteis para:
A O
B O
C O@)O
E O
introduzir halogênios em oléculas orgânicas.
em ácidos carboxílicos.
toxi ma cadeia carbônica.
i oduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas.
transformar grupos arílicos em alquílicos.
4. Questão (Cód. :774363)
Indique o. ácído e o ál~cessários para a reação de obtenção do éster propanoato de meti Ia.
00 ~Ci~CO e rnetanol. .
B O Acido propílico e etanol.
C O Ácido etanoico e propanol.
D O Ácido metanoico e propanol,
E O Ácido acético e metano I.
~deo,80
5. Questão (Cód.:865818) o;v de 0,80
Considere a reação representada abaixo:
,o
H,C-C~ + CH30H ---
- 'OH
+ HzO
Se, em outra reação, SEMELHANTEÀ PRIMEIRA,a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido
4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um
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A ~ álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
B éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
C álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
D D ro carboxüíco insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
@ D ~ter cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
6. Questão (Cód. :865259) ~deo,80
o ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor
(provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo
as estruturas descritas a seguir, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:
R-O
Morfina: R" R' " H
Codeína: R = CH3 e R' = H
Heroína: R = R' = COCH3
A D
B D
~D
D D
E O esterificação da codeína.
7. Questão (Cód.:774323) ~deO,80
metanal e um reagente de Grignard?
0Du
B D um álcool terciário
C D um fenol
D D um álcool secundário
E Duma cetona terciária
8. Questão (cód.:774372)
Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois conhecida como reação de esterificação.
Genericamente, temos: Ácido carboxílico + Álcool - Éster orgânico + Água Com base nessa informação, indique o éster que
será formado na reação entre o ácido acético (ácido etanóico) e o etanol:
A D
~D
C D Etanoato de metila
D D Acetato de pro pila
E D Acetato de metila
1J,I1de 0,80
An ise os produtos orgânicos abaixo, e mostre Qual o reagente de Grignard e composto carbonilado são necessários para
obter-los.
a) 2-metil-l-propanol
?
c) 3-metil-3-pentanol
1
b) l-propanol
/)
_qadeo,80
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Que reagentes você usaria para obter cada um dos produtos abaixo, a partir do propanoato de metila? Mostre através de
mecanismo.
a) Propanoato de isopropila
?.
b) Ácido propanóico
1
Ref.: 1012763821 Prova t~ontada em 30/11/2016
Campus:
GILBERTO GIL
Prova Impressa em 30/11/2016 por
ERIKA MARIA DE OLIVEIRA RIBEIRO
http://simulado .estacio. brIpni.asp 30/1112016
_ 15(lf';/2015 SOO: ProvaNacional Integrada
C14188065399094404299150620159915062015
Estácio c
NomedOi') AI""O(')~ºlY1Q ,.de. ~~n í11"\IC'F
Disciplina: SDE0172/ QUIMICA ORGANICA 111
Período: 2015 - 01 / AV2 1'" ~N ~,U
Matrícula:JtJ14n1101 '8~
Data: LL/~/m5
Turma: 3001
OBSERVAÇÕES:
Leia com atenção as questões antes de responder. As questões devem ser respondidas somente à caneta
azulou preta, na folha de.respostas.
Será observada uma toleràncía máxima de 30 minutos para a entrada dos alunos após o início da prova.
Nesse período, nenhum aluno poderá deixar a sala. Terminada a prova, o aluno deverá entregar ao professor
a folha de questões e a folha de respostas, devidamente identificadas.
É proibido o uso de equipamentos eletrônicos portáteis e consulta a materiais de qualquer natureza durante a
realização da prova.
1. Questão (Cód.806S0) ___ de 1,00
Questões objetivas e discursivas que envolvam operações algébricas devem possuir a memória de cálculo na
folha de respostas.
Boa prova.
Os reagentes para a reação abaixo são:
o
.--- _\I.../" .._~~ ..~A.,__,
OH
~bpJ~( Urt~~,~,
A O HCI
httpJlsimulado.estacio.br/pni.asp
lr~_. :;
:J CJ Ci2/AICI3
• C [j NaOH/H2O.'
D 18I NaBH4/HCI
E O CrO /H2S04C;
BOQ: Prova Nacional Integrada
Cadastrada por: R0[3S0N RONEY BERNAR.DO
2. Questão (Cód.:80645)
••••••••••••~, ••~.~ ••~ ••••~, •••_ ••• A.__ •••~_ •••••• ~._ ••" ••••• ._, ••,.,_ .•_ ••••_ •••~ •••N •• _._._ •• ~ .• _ •••• _ ••• A, ••• ••••••_. __ •••••••••••__ ••••••••__ ••_ •••__ ._ •••_ ••~ ••. ~._. __ ••• ••.__ .,. __ ••_ ••.••••••••••__ ••_A<_ ••_ •• •••_._. ••••_ ••.• ••_._ •••••••••.••.•
Qual o composto é mais ácido abaixo?
A O
B O
C O
D ~
E D
___ de 1,00
B
A e O são as mais ácidas
A letra C
A letra O
A letra BaleITa~/
3. Questão (Cod.: S(666)
o produto da reação abaixo é oriundo de uma reação de :
, tJttl)l/simulado.estacio.br/pnLasp
Cadastrada por: ROBSON RONEY BERNARDO
___ de 1,00
215
BDO: Prova Nacional Integrada
o
/~~~ H'"
4. Questão (Cód.: 68(789) y,,_,&: de 1,00
A O desaminação
B ~ hidrólse
C O hidratação
D O transesterificação
E D esterificação
Cadastrada por: ROBSON RONEY BERNAf<L)O
Sobre reação de aldeídos e cetonas com oxigênio nudeofllico, assinale a alternativa incorreta:
A [J O acetal ou cetal podem ser convertidos novamente em aldeídos ou cetonas em solução aquosa ácida.
B Ifaf O produto formado quando um segund0téquivalente de álcool é adicionado a 'um aldeído é chamado
I~ acetal. V --.___,
D oPrõ"duto formado quando um segundojÉ!quivgJe11te de álcool é adicionado a uma ~ é chamado
...J q_cetal. L/'..,C
D O
E O
o produto formado quando um equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado hemicetal.
o produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de
hemiaceta I.
Csdsstrstie por: TAMARA VIEJP.A f.TIS
-------_ .._---_.
5. Questão (Cod. :680714)
Para a síntese de um álcool primário utilizando reagente de Grignard qual o reagente de partida deverá ser escolhido?
___ de 1,00
A O butanona.
B [] etanaldeído.
C O 2-penta nona.
D O propanona.
E ~ metanaldeído.
Cadastrada por: TAMARA VIEIR1!,RE[S
6. Questão (C6d .. 70584) ___ de 1,00
A reação de oxidação de álcoois leva a obtenção de compostos de carbonila. Álcoois primários fornecem aldeídos ou ácidoscarboxílicos e álcoois secundários, cetonas. Assinale a afirmativa correta.
hl1p://simulado.estacio.br/pni.asp 315
_...•
15'ffi'2015 BOQ:ProvaNacional Integrada
A O A redução do 2-butanol fornece a 2- butanona
~B b a obtenção do propanal a partir de um álcool primário só ocorre se utilizarmos PCC como agente
-... loI'\l oxidante.
C O Cetonas reagem com PCC para fornecer aldeídos
o O
E O o etanol fornece cetonas
.._. _._._ ..•.....••.---_ ..__ .- ._._-_ ..._ ..•..•--_._--_ ..__ ...-.....__ .._._--_ .._------_.---------_._---
Cadastrada por: LAIZE ZARAMEtLO
7. Questão (Cód.:74771) ___ de 1,00
o nome do composto abaixo:
~
I
A ~ 3-hidroxi-4-me.,til-pentanal
B O 3-hidroxi - 4 -menl- butanal
C O 3-hidroxi-penatanal
D O 4 - metil - pentanal
D'E 3-hidroxi-4-metil-hexanal
Cadastrada por: ROBSON RONEY BERNARDO
8. Questão (Cód.: 72641)
Eranol
___ de 1,00
Explique porque a reação abaixo não ocorre:
o
A CH:3"MgTBr ••••
A O
B O
C ~
O O
E D
Grignard só reage com aldeídos dando origem a álcoois terciários.
Forma-se um complexo do tipo O-MgCI que não se dissocia
Pelo fato de haver uma reação paralela do reagente de Grignard com o etanol, assim não há reação
com acetona. '
O reagente de Grtqnard está incompleto
Cetonas não reagem reagentes de Grignard.
Cadastrada por: LAIZE ZARAMELLO
http·//simulado.estacio.br/pni.asp 415
?/C,
BOa: ProvaNacional Integrada
~ del,aa
Represente os compostos abaixo utilizando a fórmula de linha.
(a) 5-clorope~, (b) pent~-€~a (c) 3,4-dim~'Oexanona
Cadastrada por: NARCELO DE UMA BASTOS
10. Questão (Cód.: 6962.7) ~ del,aO
Desenhe o produto formado quando cada composto carbonilado é tratado com PhMgBr, seguido de protonação com H20.
o
!I
"
CH/ 'H b. d. C)=Oa.
Cadastrada por: MARCELO DE UMA BASTOS
.irnpus
GILBERTO GIL
Prova Impressa em 15/06/2.015 por
TAMARA VIEIRA REIS
í{~r . 141.880653 Prova Montada em 15/06/2015
·')imulado.estacio.br/pni.asp 5/5
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	H,C-C~ + CH30H --- 
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	.. _. _._._ ..•.....••. ---_ .. __ .- ._._-_ ... _ ..•..• --_._--_ .. __ ... - ..... __ .. _._--_ .. _------_.---------_._--- 
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	Represente os compostos abaixo utilizando a fórmula de linha. 
	(a) 5-clorope~, (b) pent~-€~a (c) 3,4-dim~'Oexanona 
	d. C)=O 
	b. 
	o 
	!I 
	C 
	a. 
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