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________________________________________________________ Exercícios – Bioquímica – Caracterização de lipídios Gabriel da Silva Dias – 24394 Lucas Raposo Carvalho – 23872 1) Escreva a reação de saponificação ocorrida com a trioleína, principal triacilglicerol do óleo de soja. No caso, o substituinte R é o (Z)-heptadec-8-enoil, mostrado na figura abaixo: 2) Escreva a reação do sabão com o ácido acético e justifique o ocorrido. A reação do sabão (especificamente o glicerol) com o ácido acético é uma reação de substituição nucleofílica no carbono acílico que resulta em um novo triacilglicerol, como mostra a reação abaixo: O mecanismo geral de reação será mostrado abaixo (reação de substituição nucleofílica no carbono acílico): A formação de duas fases é atribuída, principalmente, à separação de uma fase orgânica (formada pelo novo triacilglicerol, a partir de glicerol e do ácido acético) e de uma fase aquosa (formada pelo sal de acetato formado primeiramente e, dependendo das condições reacionais, de excesso de ácido acético, solúvel em água) A formação de um novo triacilglicerol pode ser explicada basicamente por um deslocamento de equilíbrio que ocorre nas reações de saponificação; a adição do ânion formado (no caso da letra (a), o ânion da trioleína) desloca o equilíbrio da reação em sentido da formação do triacilglicerol. 3) Escreva a reação do sabão com o cloreto de sódio. A reação do sabão com o cloreto de cálcio (CaCl2), em solução saturada, se resume à uma troca iônica entre os íons sódio (Na+) e cálcio (Ca2+), produzindo um sal insolúvel em água, como mostra a reação abaixo (a reação de sabões com sais de magnésio também produz o mesmo efeito): 4) Escreva a reação do sabão com NaCl. A reação do sabão com cloreto de sódio (NaCl) não provoca troca iônica, muito menos formação de sais insolúveis, tendo em vista que o cátion “trocado” entre o sal e o ânion acetato são os mesmos, razão de não ocorrer mudanças na solução. 5) Escreva a reação ocorrida entre o ácido graxo e o NaOH e justifique o ocorrido. A reação ocorrida entre o hidróxido de sódio possui mesmo mecanismo e mesmas consequências na solução como mostradas no número (1), no qual o mecanismo de ação foi mostrado (saponificação – substituição nucleofílica no carbono acílico), produzindo um álcool e um sal, ambos solúveis em água, caracterizando a ressaponificação.
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