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1. Quais reações de adição nucleofílica podem ocorrer nos grupamentos que contêm carbonilas? 2. Escreva todas as etapas da reação de adição aldólica que ocorre com o propanal em presença de base. 3. Coloque os compostos: etano, metanol, metóxi-metano e etanol em ordem crescente de temperatura de ebulição. Justifique sua resposta. 4. Escreva a reação de condensação que ocorre entre o ácido acético e o álcool metílico em meio ácido. Escreva a função orgânica e a nomenclatura do produto orgânico formado. 5. Escreva as seguintes reações, fornecendo as estruturas dos principais produtos orgânicos: a) oxidação do propan-1-ol. c) desidratação intramolecular do propan-1ol. b) oxidação do propan-2-ol. d) desidratação intermolecular do propan-1-ol. 6. Explique a tautomeria ceto-enólica. Exemplifique utilizando a butanona em meio básico. 7. Quais são as características importantes dos compostos carbonílicos numa adição aldólica? 8. Coloque os ácidos: cloro-acético, flúor-acético e bromo-acético em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta. 9. Escreva a reação de formação do hemiacetal cíclico da glicose. 10. Escreva a reação de redução do ácido butírico em hidreto de lítio alumínio. 11. Esquematize a reação de descarboxilação do seguinte β-cetoácido: OH OO 12. Escreva a estrutura química de um triacilglicerol. 13. Diferencie: a) óleo e gordura. b) lipídeo e fosfolipídeo. c) aldotetrose e cetopentose. 14. O que são ácidos graxos essenciais? 15. Quais são as funções dos carboidratos na natureza? UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO - UNIRIO Instituto de Biociências – Departamento de Ciências Naturais Exercícios de Química Orgânica – Lista 2 Professora Samira 16. Escreva estruturas de monossacarídeos com 3, 4, 5 e 6 átomos de carbonos. 17. Escreva as fórmulas aberta e fechada da glicose e explique por que ela é tão importante. 18. Explique o que ocorrerá se a α-glicose pura for dissolvida em água. 19. Defina: a) carbono anomérico. c) açúcar redutor. e) ponto isoelétrico. b) ligação glicosídica. d) íon dipolar. 20. Como é que a estrutura do glicogênio se adapta à sua função fisiológica? 21. Que características os aminoácidos protéicos têm em comum? 22. Diferencie estrutura primária e estrutura secundária de proteínas. 23. Explique esta afirmação: A função de uma proteína é determinada pela sua estrutura primária. 24. Descreva cinco funções que as proteínas desempenham no nosso organismo. 25. O que é um hormônio? Nomeie os hormônios esteróides.
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