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Carboidratos Universidade de Rio Verde – UniRV Bioquímica Básica Prof. Me. Vinicius Cozadi de Souza Conceitos Gerais São as biomoléculas mais abundantes da natureza. Possui os elementos carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O) Formula geral Cn(H₂O)n Existe um grupamento aldeído ou cetona. Nos demais carbonos, hidroxilas. QUIMICAMENTE: • Poli-hidroxi-aldeídos (Aldoses) • Poli-hidroxi-cetonas (Cetoses) Glicose (C₆H₁₂O₆) Frutose (C₆H₁₂O₆) Funções FONTE DE ENERGIA - ATP ESTRUTURAL – Celulose, Quitina e Glicocálice RESERVA DE ENERGIA - Amido e Glicogênio ANTICOAGULANTE - Heparina ESTRUTURA - ESTEREOISÔMEROS Mesma Formula química (MOLECULAR) Porém com ǂ estruturas Imagem especular Compostos quirais (ñ sobreposta) Gliceraldeído Compostos aquirais (sobreposta) metano Enantiômeros D e L Estereoisômeros de imagem espicular Não podem ser sobrepostos Possuem átomos quirais Classificação Monossacarídeos Oligossacarídeos (Dissacarídeos) Polissacarídeos Monossacarídeos Açúcares simples de moléculas pequenas Solúveis em água O mais abundante é a D-glicose Principal fonte energia para o organismo Da origem a vários polissacarídeos como, amido e a celulose Os mais simples tem o mínimo de 3 carbonos O numero de carbonos pode variar de 3 a 7: Triose: C₃H₆O₃ Tetrose: C₄H₈O₄ Pentose: C₅H₁₀O₅ Hexose: C₆H₁₂O₆ Heptose: C₇H₁₄O₇ Pentoses mais importantes para os seres vivos Ribose e a desoxirribose (Ác. nucléicos) Hexoses mais importantes para os seres vivos Glicose, frutose e galactose (energia) Oligossacarídeos (dissacarídeos) Constituídos de 2 a 12 moléculas de monossacarídeos Açúcares constituídos por ligações glicosídicas através síntese de desidratação Responsáveis por manter o equilíbrio osmóticos das células devido a solubilidade em água Sacarose: Açúcar de cana ou beterraba Lactose: somente no leite Polissacarídeos União de mais de 12 moléculas de monossacarídeos (polímero) Insolúveis em água Tem função: Energética – Amido e Glicogênio Raízes, Caules e Sementes Estrutural – Quitina e Celulose Músculos e Fígado Homopolissacarídeos: Armazenamento de energia (amido e glicogênio) Componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: Componente estrutural extracelular em seres vivos e em parede celular bacteriana Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos Linear Ramificado Dois tipos de monômeros lineares Múltiplos monômeros ramificados Homopolissacarídeos 1 Amido: polímero de D-glucose polissacarídeo de armazenamento em células vegetais Amilose e amilopectina Amilose (14) Ponta redutora Ponta não redutora Ramificação Cadeia Principal (14) Ponto de ramificação (16) Amilopectina Pontas redutoras Pontas não redutoras Amilopectina Amilose Agregado de amilose e amilopectina Estrutura do Amido (amilose) Unidades de D-Glucose ligadas (14) Homopolissacarídeos 2 Glicogênio: polímero de D-glucose polissacarídeos de armazenamento em células animais Cadeia principal (14) Ramificações (16) Ramificado e mais compacto que o amido Homopolissacarídeos 3 Celulose: polímero linear de D-glucose (14) Fibrosa, resistente e insolúvel em água Celulose: rede de pontes de hidrogênio, inter e intra cadeias Homopolissacarídeos 4 Quitina: polímero linear de N-acetil-D-glucosamina (14) principal componente do exoesqueleto de artrópodos Heteropolissacarídeos 1 Peptideoglicanos: peptídeos + heteropolissacarídeos Heteropolímero de unidades alternantes de N-acetilglucosamina e ácido N-acetilmurâmico (14) ácido N-acetilmurâmico N-acetilglucosamina Ponte de pentaglicina Terminal redutor (14) Componente de paredes celulares bacterianas Staphylococcus aureus Heteropolissacarídeos 2 Glicosaminoglicanos Polímeros lineares de unidades repetitivas de dissacarídeos N-acetilglucosamina ou N-acetilgalactosamina + Ácido urônico (ácido D-glucurônico) Podem ter unidades sulfatadas AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose (amilose e amilopectina) Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14 (flip 180 de cada unidade) Derivados de hexoses -OH do C2 é substituído por –NH2 -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona Derivados de hexoses Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacarídeos: quitina Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina Ligações (14) Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico[ligações (14)] Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideo- glicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Lisozima: rompe a Ligação 14 Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes) desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas
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