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Introdução à Química Orgânica Prof. Thiago Claudino tclaudino@unicruz.edu.br Química Orgânica I Curso de Farmácia Universidade de Cruz Alta Sumário • Introdução • Funções Orgânicas 2 Introdução • Química Orgânica • Estudo dos compostos do carbono 3 Introdução • Histórico • Torbern Bergman, 1770 • Diferença entre substâncias orgânicas e inorgânicas • Jons Jacob Berzelius, 1807 • Teoria do Vitalismo • Fridrich Wöhler, 1828 • Síntese de ureia 4 Introdução • Histórico • Friedrich August Kekulé • Carbono é tetravalente, forma cadeias e ~suas quatro ligações sigma são iguais • “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono” 5 ATENÇÃO!!! Nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, mas todos compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio Introdução • Representação das Moléculas Orgânicas 6 fórmula estrutural fórmula condensada fórmula molecular fórmula de linha de ligação Introdução • Classificação das Cadeias Carbônicas 7 cadeia aberta, acíclica ou alifática cadeia fechada, cíclica ou alicíclica cadeia aromática cadeia normal ou linear cadeia ramificada Introdução • Classificação das Cadeias Carbônicas 8 cadeia saturada cadeia insaturada cadeia homogênea cadeia heterogênea Funções Orgânicas • Alcanos • Hidrocarbonetos saturados • Parafinas 9 Funções Orgânicas • Alcanos • Interesse Farmacêutico • Polímeros • Polietileno 10 Sistema matricial inerte ou hidrofóbico Funções Orgânicas • Alcanos • Interesse Farmacêutico • Polímeros • Polipropileno 11 Funções Orgânicas • Alcanos • Interesse Farmacêutico • Solventes • Hexano • Ciclo-hexano 12 Funções Orgânicas • Alcenos • Hidrocarbonetos com uma ligação dupla carbono-carbono • Olefinas 13 Funções Orgânicas • Alcenos • Interesse Farmacêutico • Terpenos 14 limoneno -pineno -caroteno Funções Orgânicas • Alcinos • Hidrocarbonetos com uma ligação tripla carbono-carbono • Acetilenos 15 Funções Orgânicas • Aromáticos • Compostos cíclicos estabilizados pela deslocalização de elétrons 16 Funções Orgânicas • Aromáticos • Interesse Farmacêutico • Fármacos 17 ácido acetilssalicílico sildenafil diazepam Funções Orgânicas • Haletos Orgânicos • Compostos com um halogênio ligado a um carbono 18 Funções Orgânicas • Haletos Orgânicos • Interesse Farmacêutico • Fármacos anestésicos gerais 19 halotano enflurano isoflurano desflurano sevoflurano Funções Orgânicas • Álcoois • Compostos com uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado 20 Funções Orgânicas • Álcoois • Interesse Farmacêutico • Etanol 21 Fermentação: teor de 12-15% Funções Orgânicas • Álcoois • Interesse Farmacêutico • Álcoois graxos • Álcool cetílico • Álcool cetoestearílico • Álcool estearílico 22 Aplicações: agente espessante Funções Orgânicas • Álcoois • Interesse Farmacêutico • Colesterol 23 Funções Orgânicas • Fenóis • Compostos com uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático 24 Funções Orgânicas • Fenóis • Interesse Farmacêutico • Antissépticos 25 eugenol timol triclosana Funções Orgânicas • Fenóis • Interesse Farmacêutico • Hormônios Sexuais 26 estradiol Funções Orgânicas • Éteres • Compostos com um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono 27 Funções Orgânicas • Aldeídos • Compostos com carbonila (C=O) terminal 28 Funções Orgânicas • Aldeídos • Interesse Farmacêutico • Produtos naturais 29 benzaldeído vanilina cinamaldeído glicose Funções Orgânicas • Cetonas • Compostos com carbonila (C=O) ligada a dois carbonos 30 Funções Orgânicas • Ácidos Carboxílicos • Compostos com o grupo carboxila (COOH) 31 Funções Orgânicas • Ácidos Carboxílicos • Interesse Farmacêutico • Fármacos anti-inflamatórios 32 ácido acetilssalicílico ibuprofeno diclofenaco Funções Orgânicas • Derivados de Ácidos Carboxílicos • Ésteres • Anidridos de ácidos • Cloretos de acila 33 • Amidas • Nitrilas Funções Orgânicas • Derivados de Ácidos Carboxílicos • Interesse Farmacêutico • Lipídeos 34 Funções Orgânicas • Derivados de Ácidos Carboxílicos • Interesse Farmacêutico • Fármacos antilipêmicos 35 lovastatina sinvastatina Funções Orgânicas • Derivados de Ácidos Carboxílicos • Interesse Farmacêutico • Androgênios 36 ésteres de testosterona Funções Orgânicas • Derivados de Ácidos Carboxílicos • Interesse Farmacêutico • Fármacos anestésicos locais 37 procaína lidocaína Funções Orgânicas • Aminas • Compostos com nitrogênio ligado a carbono saturado 38 Funções Orgânicas • Aminas • Interesse Farmacêutico • Neurotransmissores 39 acetilcolina noradrenalina dopamina serotonina GABA Funções Orgânicas • Aminas • Interesse Farmacêutico • Fármacos antidepressivos 40 amitriptilina nortriptilina Funções Orgânicas • Tiocompostos • Compostos contendo enxofre 41 Funções Orgânicas • Tiocompostos 42 tiois (tioálcool ou mercaptanas) sulfetos (tioéteres) tiocetonas sulfonas sulfóxidos ácidos sulfônicos sulfonamidas Funções Orgânicas • Tiocompostos • Interesse Farmacêutico • Fármacos psicoativos 43 tiopental clorpromazina Funções Orgânicas • Tiocompostos • Interesse Farmacêutico • Fármacos diuréticos 44 hidroclorotiazida furosemida Referências • SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. • McMURRY, J. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Thomson Learning, 2005. 45
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