IEQ-602 - Parte 15 - Exercícios de revisão - Estereoquímica, Reações de Substituição e Eliminação

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EXERCÍCIOS DE REVISÃO – 
ESTEREOQUÍMICA, REAÇÕES DE 
SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
Prof. Dr. Joel Passo 
1) Desenhe todos estereoisômeros possíveis 
para os seguintes compostos, quando possível. 
a) 1-bromo-2-clorociclexano 
b) 2-bromo-4-metilpentano 
c) 1,2-diclorocicloexano 
d) 2-bromo-4-cloropentano 
e) 3-hepteno 
f) 1-bromo-4-clorocicloexano 
g) 1,2-dimetilciclopropano 
h) 4-bromo-2-penteno 
i) 3,3-dimetilpentano 
j) 3-cloro-1-buteno 
k) 1-bromo-clorociclobutano 
l) 1-bromo-3-clorociclobutano 
passoja-2013 2 
2) Mevacor ® é usado clinicamente para diminuir os 
níveis colesterol. Quantos carbonos assimétricos os 
Mevacor ® tem? 
passoja-2013 3 
3) Quais dos seguintes compostos tem 
um estereoisômeros aquiral? 
a) 2,3-diclorobutano 
b) 2,3-dicloropentano 
c) 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano 
d) 1,3-diclorocilcopentano 
e) 1,3-dibromociclobutano 
f) 2,4-dibromopentano 
g) 2,3-dibromopentano 
h) 1,4-dimetilcicloexano 
i) 1,2-dimetilciclopentano 
j) 1,2-dimetilciclobutano 
passoja-2013 4 
4) A rotação especifica do (R)-(+)-gliceraldeído 
é +8,7°. Se a rotação observada de uma 
mistura de (R)-gliceraldeído e (S)-gliceraldeído 
é + 1,4°. Qual é a porcentagem do gliceraldeído 
presente na configuração R? 
passoja-2013 5 
5) Explique como R e S estão relacionado 
com a indicação (+) e (-). 
 
passoja-2013 6 
6) Indique a configuração dos carbonos 
assimétricos das seguintes moléculas: 
passoja-2013 7 
7) Desenhe as estruturas de cada 
molécula a seguir: 
a) (S)-1-bromo-1-clorobutano 
b) (2R,3R)-2,3-dicloropentano 
c) Um isômero aquiral do 1,2-dimetilcicloexano 
d) Um isômero quiral do 1,2-dibromociclobutano 
e) Dois isômeros aquirais do 3,4,5-trimetileptano 
passoja-2013 8 
8) Dê o produto da reação com brometo de metila 
com os seguintes nucleófilos. 
passoja-2013 9 
9) Qual nucleófilo é melhor em metanol? E qual é o 
melhor grupo de saída? 
passoja-2013 10 
10) Qual reação dos pares seguintes 
pode acontecer mais rápido? 
passoja-2013 11 
11) Para cada reação a seguir, dê os produtos de 
substituição; se os produtos podem existir como 
estereoisômeros, mostre os estereoisômeros obtidos. 
a) (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O
- 
b) (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O
- 
c) (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O
- 
d) (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + alta conc. de CH3O
- 
e) 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH 
f) Brometo de benzila + CH3CH2OH 
passoja-2013 12 
12) Dê o produto majoritário dos seguintes haletos de 
alquila em condições que favorecem reação E2: 
passoja-2013 13 
13) Dê o produto majoritário dos seguintes haletos de 
alquila em condições que favorecem reação E1: 
passoja-2013 14 
14) 
passoja-2013 15 
14) 
passoja-2013 16 
15) 
passoja-2013 17 
Obrigado 
pela 
atenção 
 SDG 
passoja-2013 18