Química Orgânica Reações de Substituição

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Reações de Substituição
SUBSTITUIÇÃO NOS ALCANOS
Ø Halogenação
Consiste na substituição de um ou mais atomos dehidrogenio de um alcano por halogenios. Ocorreprincipalmente com cloro e bromo em presença de luz solar,ultravioleta ou forte aquecimento na faixa de 300ºC. Estareação forma haletos.
A halogenação feita com fluor, é explosiva e de dificilcontrole, chegando ao ponto de destruir a matéria orgânica.
Ø Nitração
Consiste na substituição de um ou mais atomos dehidrogenio por grupos nitro, (-NO2). Reação essa ocorrendoem presença de acido nitrico, a quente. O produto final é umnitro-alcano.
Ø Sulfonação
Consiste na substituição de um ou mais atomos dehidrogenio por grupos sulfonicos, (-SO3H). Reação essaocorrendo em presença de acido sulfurico, a quente. Oproduto final é um acido sulfonico.
MONOSSUBSTITUIÇÃO NO BENZENO
Ø Halogenação
Utilizando um catalisador adequado como Fe metalico,Cloreto de Ferro, Cloreto de Aluminio, pode-se obter asubstituição de um atomo de hidrogenio do anel aromatico porum atomo de cloro ou bromo. O produto será a formação dehaletos aromaticos.
Ø Nitração
Processo em que se substitui um hidrogenio do anelaromatico por um grupo nitro(-NO2) através de uma mistura deacido nitrico ou acido sulfurico concentrados e a quente.
O acido nitrico age como agente nitrante e o acidosulfurico age como desidratante. O produto é a formação denitrocompostos aromaticos.
Ø Sulfonação
É a substituição de uma hidrogenio do anel aromaticopor um grupo sulfonico (-SO3H). Ocorre na presença de acidosulfurico fumegante, ou seja, com gás SO3 dissolvido e rapidoaquecimento. Formam-se os acidos sulfonicos aromáticos.
Ø Alquilação – Reação de Friedel-Crafts
Consiste na substituição de um hidrogenio do anelpelo halogenio de um haleto, usado o cloreto de aluminioanidro (a seco) como catalisador. Formam-se hidrocarbonetosaromaticos ramificados, ou seja homologos do benzeno.
Ø Acilação
Consiste na substituição de um hidrogenio do anel porum grupo acila.
O grupo é derivado dos acidos carboxilicos. Ahidroxila é retirada e colocado um halogenio, formando umhaleto ácido.
Na presença desse haleto ácido, mais normalmente umcloreto de ácido, e catalisadores como o cloreto dealuminio, formam-se as cetonas aromaticas.
SUBSTITUIÇÃO EM HOMOLOGOS DO BENZENO
Logo abaixo, compostos que fazem da serie homologado benzeno:
Esses compostos podem sofrer substituição no nucleoaromatico ou no radical ligado a ele. O que ira determinar asubstituição serão as condições gerais de reação: meioreacional, condições ambientes, catalisadores, etc...
1ª condição:
No escuro, a frio, em presença de ferro metalico comocatalisador, a substituição ocorre no anel.
2ª condição:
Na luz, a quente e sem catalisadores, a substituiçãoocorre na ramificação (substituição por radicais livres,como na cloração do metano).
SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS
Os reagentes que participam de substituição emhaletos, são nucleofilos por causa do efeito indutivonegativo causado pelos halogenios dessas moleculas.
Essas reações podem ocorrer segundo doismecanismos distintos:
· Sn1 – substituição nucleófila de 1ª ordem oumonomolecular· Sn2 – substituição nucleofila de 2ª ordem oubimolecular.
Ø Substituição nucleofila monomolecular – Sn1
É quando a velocidade da reação depende única eexclusivamente da concentração de um dos reagentes.
Ø Substituição nucleofila bimolecular – Sn2
É quando a velocidade da reação depende daconcentração dos dois reagentes.