Carboidratos Farmacognosia

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Farmacognosia I 
Professora: Jessica Hellen 
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AULA 4 
CARBOIDRATOS 
Carboidrato significa “hidrato de carbono” e deriva da fórmula 
 
Cn(H2O)m 
 
Glicose 
C6H12O6 ou C6(H2O)6 
 
 
 
 
 
Sacarose 
C12H22O11 ou C12(H2O)11 
 INTRODUÇÃO 
2 
 INTRODUÇÃO 
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 Atuam como reserva de energia 
química (glicose, amido e glicogênio); 
 
 
 São componentes das estruturas de 
sustentação nas plantas (celulose), nas 
conchas dos crustáceos (quitina) e nos 
tecidos conectivos nos animais 
(polissacarídeos ácidos); 
 
 
 São componentes essenciais dos 
ácidos nucleicos (D-ribose e 2-desoxi-
D-ribose); 
São os compostos orgânicos mais abundantes na natureza, principalmente no 
reino vegetal. 
 INTRODUÇÃO 
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 Constituem aproximadamente ¾ do peso seco das plantas enquanto que os 
animais (incluindo os humanos) obtêm os seus carboidratos comendo plantas, 
armazenando não muito além do que comem, tendo os carboidratos como menos de 
1% do seu peso corporal. 
 
 COMPONENTE ESTRUTURAL DE PAREDE CELULAR 
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 LIGAÇÃO GLICOSÍDICA 
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 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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FOTOSSÍNTESE 
D-gliceraldeído-3-P 
D-glicose-6-P 
Ciclo de 
Calvin 
D-ribose-5-P D-xilulose-5-P D-ribulose-5-P 
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1) Mutação - reposicionamento de grupo fosfato; 
 
 
2) Epimerização – mudança estereoquímica em um dos centros 
quirais; 
 
 
3) Interconversão aldose-cetose; 
 
 
4) Transferência de unidades C2 e C3; 
 
 
5) Reações de oxirredução (NAD/NADP); 
 
 
6) Reações de transaminação. 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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1) Mutação 
Ocorre reposicionamento de grupo fosfato via um intermediário difosfatado. 
 
D-glicose-6-P D-glicose -1,6- di P D-glicose-1-P 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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2) Epimerização 
Ocorre mudança estereoquímica em um dos centros quirais do monossacarídeo, 
normalmente através de tautomeria ceto-enólica. 
 
D-ribulose-5-P 
Tautomerismo 
ceto-enólico 
Tautomerismo 
ceto-enólico 
D-xilulose-5-P 
3 3 3 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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3) Interconversão aldose-cetose 
Ocorre também através da formação de um intermediário enol. 
D-glicose-6-P 
Tautomerismo 
ceto-enólico 
Tautomerismo 
ceto-enólico 
D-frutose-6-P 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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4) Transferência de unidades C2 a C3 
A transferência dessas unidades de carbono ocorre por intermédio de ação 
catalítica enzimática, transcetolase e transaldolase, C2 - via TPP e C3 - via base de 
Schiff. 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
Ânion TPP TPP 
Tiamina difosfato 
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4) Transferência de unidades C2 
D-frutose-6-P 
Transcetolase 
D-eritrose-4-P 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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4) Transferência de unidades C3 
D-sedoheptulose-7-P 
Ligação enzimática da carbonila com o 
resíduo lisina da enzima 
 via formação de base de Schiff 
D-eritrose-4-P 
enamina 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 CARBOIDRATOS 
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5) Reações de oxirredução 
A oxidação podo ocorrer em C-1 e em C-6 por intermédio de NAD+ e NADP+ . A 
redução ocorre por intermádio de NADH. 
D-glicose-6-P 
Ácido D- glicônico-6-P 
D-gliconolactona-6-P 
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5) Reações de oxirredução 
 
UDPglicose-6-P Ácido UDP- glicurônico 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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5) Reações de oxirredução 
D-glicose D-sorbitol D-frutose 
D-manose D-manitol 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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6) Reações de transaminação 
Ocorre através da introdução de grupos amino na estrutura dos açúcares. 
D-glicose D-glicosamina 
 REAÇÕES FUNDAMENTAIS PARA OBTENÇÃO E/OU MODIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS 
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Glicose 
 
• Restaurador após cirurgias, como nutriente e na escleroterapia; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Utilizada no tratamento de intoxicação por clorofórmio, e também 
como aditivo farmacêutico e nas manipulações de xaropes. 
 USOS FARMACÊUTICOS DE MONOSSACARÍDEOS 
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Frutose 
 
É mais hidrossolúvel e também mais doce que a glicose. É utilizada 
em adoçante diet e também na nutrição parenteral. 
 USOS FARMACÊUTICOS DE MONOSSACARÍDEOS 
D-glicose-6-P D-frutose-6-P 
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Sacarose 
 
É utilizado nas preparações de xaropes e fórmulas pediátricas. 
Também utilizada em adoçantes. 
 
 
 
 
 
Lactose 
 
É utilizada como diluente e aglutinante em comprimidos. 
 USOS FARMACÊUTICOS DE DISSACARÍDEOS 
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Maltose 
 
É obtida por fermentação e pela hidrólise do amido, e é utilizada em 
xaropes e cervejas. Nos meios de cultura são usados também como 
uma fonte de energia por bactérias para diferenciar os gêneros e 
identificar as espécies. 
 USOS FARMACÊUTICOS DE DISSACARÍDEOS 
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Amido 
 
São empregados como emoliente, desagregantes nas formulações de 
comprimidos e para a obtenção das dextrinas e dos polióis (álcoois 
de açúcar, xilol, manitol, sorbitol etc). 
 USOS FARMACÊUTICOS DE POLISSACARÍDEOS 
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Pré-bióticos 
 
São frutooligossacarídeos (FOS), contendo de 3 a 10 
monossacarídeos de frutose. Usualmente são encontrados ligados a 
uma molécula inicial de glicose. 
 
Ex.: Inulina 
 USOS FARMACÊUTICOS DE POLISSACARÍDEOS 
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Pré-bióticos 
 
 Como as fibras, não são digeríveis, podendo ser utilizados para 
supressão do apetite, pois retarda o esvaziamento gástrico. 
 
 A ingestão de pré-bióticos estimula o aumento e o crescimento 
das bifidobactérias, que é um gênero de bactérias anaeróbicas 
presente no organismo e um dos maiores grupos de bactérias que 
compõem a flora intestinal. 
 
 USOS FARMACÊUTICOS DE POLISSACARÍDEOS 
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Gomas 
 
 São carboidratos complexos, produzidos por algumas plantas. Após sua 
hidrólise, são encontrados diversos açúcares, como galactose, glicose, arabinose, 
xilose, ramnose e ácidos urônicos, na forma de sais de cálcio, magnésio e outros 
cátions. 
 São considerados produtos patológicos resultantes de uma ação física sofrida 
pelos tecidos (picadas de insetos, contusões, feridas etc.), pela ação de 
microrganismos que parasitam as plantas ou devido a condições desfavoráveis, 
tais como seca, pela quebra das paredes celulares. 
 São bastante utilizadas por apresentarem propriedades espessante e geleificante. 
 
Ex.: goma ghatti, goma arábica, goma karaya e goma adraganta. 
 USOS FARMACÊUTICOS DE POLISSACARÍDEOS 
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Mucilagens 
 
 Estão amplamente distribuídos nos vegetais e apresentam natureza mista 
constituída por heteropolissacarídeos ácidos e/ou neutros, substâncias fenólicas e 
proteínas; 
 
 É uma substância rígida quando está seca e se torna pegajosa quando está 
úmida; 
 
Apresentam propriedade de se inchar em presença da água, aumentando o seu 
volume. A atividade laxativa das mucilagens é atribuída a essa propriedade. 
Durante o seu trajeto pelo tubo digestivo, elas vão se inchando, aumentando a 
motilidade intestinal. 
 USOS FARMACÊUTICOS DE POLISSACARÍDEOS 
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Plantago 
Plantago ovata Forssk. e Plantago indica L. (sin. Plantago psyllium L.)PLANTAGINACEAE 
 
Parte utilizada: sementes 
 DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
Sementes de Plantago ovata, 
conhecidas como Psyllium 
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Plantago 
Plantago ovata Forssk. e Plantago indica L. (sin. Plantago psyllium L.) 
PLANTAGINACEAE 
 
Monografias farmacopeicas: USP/ Ph. Eur. 
 
Dados químicos: O tegumento das sementes é particularmente rico em 
polissacarídeos (10 a 30%) do tipo xilano, constituídos por ácidos galacutônico, 
galactose, arabinose e ramnose. A mucilagem pode ser separada em polímeros 
neutros e ácidos. 
 
Dados farmacológicos: As sementes são laxativas, confirmado por ensaios 
clínicos, baseando-se no aumento do volume das fezes por absorção de água, 
estimulando o peristaltismo. 
 
Contraindicações: Em casos de obstrução intestinal e quando houver dificuldades 
de ajuste da administração de insulina. Pode diminuir a absorção de alguns 
minerais, inclusive sais de lítio, vit. B12, glicosídeos cardíacos, derivados de 
cumarinas e carbamazepina. 
 DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
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Malva 
Malva sylvestris L. 
MALVACEAE 
 
Parte utilizada: flores e folhas 
 DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
31 
Malva 
Malva sylvestris L. 
MALVACEAE 
 
Monografias farmacopeicas: Ph. Eur. e FB.5 
 
Utiliza-se preparações das flores e folhas dessecadas, especialmente na forma de 
infusos, são empregadas na redução e/ou alívio do estímulo do catarro das vias 
respiratórias superiores e em estados inflamatórios das mucosas bucal e faríngea. 
 
Dados químicos: Polissacarídeos em concentração de 5 a 10%, com predomínio 
de arabino-galactanos e galacturono-ramnanos. 
 
Dados farmacológicos: Não há avaliações específicas com infusos. 
 
 
 DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
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Linhaça ou linho 
Linum usitatissimum L. 
LINEACEAE 
 
Parte utilizada: sementes íntegras 
 
Monografias farmacopeicas: Ph. Eur. 
 
 DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
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Linhaça ou linho 
Linum usitatissimum L. 
LINEACEAE 
 
Indicadas para uso interno em constipação crônica, irritação do cólon e 
diverticulite e, para uso externo, como cataplasma, em estados inflamatórios 
locais. 
 
Dados químicos: 6 a 10% de mucilagem constituída de um arabnoxilano muito 
ramificado, composto de ácido D-galacturônico, D-galactose, L-ramnose, D-
xilose e L-arabinose. 
 
Dados farmacológicos: Embora as indicações principais sejam baseadas em 
estudos etnofarmacológicos, os principais ensaios clínicos avaliam efeito 
anticarcinogênico, redução do risco de aterosclerose associado à hiperlipidemia e 
à propriedades nutricionais. 
 DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES 
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FIM